(Z)-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯-1,3-二醇 | 192710-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (Z)-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯-1,3-二醇
• 英文名称: (Z)-3,5-dihydroxy-4'-methoxystilbene
• 英文别名: cis-5-(4-methoxystyryl)benzene-1,3-diol；(Z)-5-(4-methoxystyryl)benzene-1,3-diol；5-[(Z)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzene-1,3-diol
• CAS: 192710-89-7
• 化学式: C₁₅H₁₄O₃
• 分子量: 242.274
• InChiKey: IHVRWFJGOIWMGC-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯-1,3-二醇 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 苄基三乙基溴化铵 、 乙硫醇钠 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 虎杖甙
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷及相关化合物的分离，合成及抗血小板凝集活性。

  摘要：

  白藜芦醇3-O-β-D-吡喃葡萄糖苷（1）已从南非红in（Eesthrophleum lasianthum）（Caesalpinioidae，Leguminosae）的种子中分离出，该种子是南非的传统药物，具有抗血小板聚集活性。已经进行了1，有关羟基对羟基苯甲酸酯及其糖苷的合成以提供更大的量，用于进一步的生物学评估，并且已经通过Wittig反应，随后在相转移催化下进行糖基化来完成。

  DOI：

  10.1021/np970069t
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄基三苯基膦溴化盐 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (Z)-5-(4-甲氧基苯乙烯基)苯-1,3-二醇
  参考文献：
  名称：

  白藜芦醇衍生物及其作为钾通道调节剂的作用。

  摘要：

  通过白藜芦醇和二氢白藜芦醇的部分合成，已经制备了具有白藜芦醇或联苄骨架的一系列白藜芦醇（反式3，4'，5-三羟基lb）的Stilbenoid类似物。已经评估了合成化合物调节电压门控通道的能力。

  DOI：

  10.1021/np0303153

文献信息

• Synthesis of biologically active polyphenolic glycosides (combretastatin and resveratrol series)
  作者：Fulvia Orsini、Francesca Pelizzoni、Barbara Bellini、Giuliana Miglierini

  DOI：10.1016/s0008-6215(97)00087-6

  日期：1997.6

  (E)-3-(beta-D-Glucopyranosyloxy)-4',5-dihydroxystilbene (resveratrol 3-beta-D-glucoside, piceid), (2)-2',3'-dihydroxy-3,4,4',5-tetramethoxystilbene (combretastatin A-1), (Z)-3'-hydroxy-3,4,4',5-tetramethoxystilbene (combretastatin A-4), (Z)-2'-hydroxy-3,4,4',5-tetramethoxystilbene (combretastatin iso-A-4), alpha,beta-dihydro-2',3'-dihydroxy-3,4,4',5-tetramethoxystilbene (combretastatin B-1), the corresponding glucosides, and related compounds have been synthesized via Wittig reactions followed by glucosylation under phase-transfer catalysis. Most of the compounds synthesized have been tested with respect to biological activity (cytostatic, cytotoxic, antimitotic, neurotoxic, antiplatelet aggregation activity). (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  (E)−3−(葡萄糖-β−D−果糖氧基)−4',5-二羟基联苯（resveratrol 3−β−D− glucoside， 梦他tributes A−1）， (2)− 2',3'-二羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯（combretastatin A−1）， (Z)−3'-羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯 (combretastatin A−4)， (Z)−2'-羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯 (combretastatin iso−A−4)， α,β−双氢−2',3'-二羟基−3,4,4',5-四甲氧基−联苯（combretastatin B−1）及其相应的葡萄糖化物和相关物质通过 Wittig 反应和转移膜催化合成了。目前所合成的大部分化合物已经进行了生物活性测试（细胞抑制，细胞毒性，拟使之 arrest，神经毒性和抗血小板聚集作用）。 (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Formulation of immunopotentiators
  申请人：Singh Manmohan

  公开号：US20120177681A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Immunopotentiators can be adsorbed to insoluble metal salts, such as aluminium salts, to modify their pharmacokinetics, pharmacodynamics, intramuscular retention time, and/or immunostimulatory effect. Immunopotentiators are modified to introduce a moiety, such as a phosphonate group, which can mediate adsorption. These modified compounds can retain or improve their in vivo immunological activity even when delivered in an adsorbed form.

  免疫增强剂可以被吸附到不溶性金属盐中，例如铝盐，以修改它们的药代动力学、药效学、肌肉内滞留时间和/或免疫刺激作用。免疫增强剂被改性以引入一个基团，例如膦酸盐基团，可以介导吸附。即使以吸附形式传递，这些改性化合物也可以保留或改善它们在体内的免疫活性。
• PREVENTION AND TREATMENT OF COLON CANCER
  申请人：Rimando Agnes M.

  公开号：US20120178704A1

  公开（公告）日：2012-07-12

  Stilbene compounds for the prevention and treatment of colon cancer or colon inflammation and methods of using same are provided.

  提供了用于预防和治疗结肠癌或结肠炎的双苯乙烯化合物及其使用方法。
• ADSORPTION OF IMMUNOPOTENTIATORS TO INSOLUBLE METAL SALTS
  申请人：Singh Manmohan

  公开号：US20130274465A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  Immunopotentiators can be adsorbed to insoluble metal salts, such as aluminium salts, to modify their pharmacokinetics, pharmacodynamics, intramuscular retention time, and/or immunostimulatory effect. Immunopotentiators are modified to introduce a moiety, such as a phosphonate group, which can mediate adsorption. These modified compounds can retain or improve their in vivo immunological activity even when delivered in an adsorbed form.

  免疫增强剂可以吸附到不溶性金属盐上，例如铝盐，以改变它们的药代动力学、药效学、肌肉内滞留时间和/或免疫刺激作用。免疫增强剂被修改以引入一个基团，例如磷酸酯基团，可以介导吸附。即使以吸附形式输送，这些修改的化合物仍然可以保持或改善它们的体内免疫活性。
• Adsorption of immunopotentiators to insoluble metal salts
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP2719395A1

  公开（公告）日：2014-04-16

  Immunopotentiators can be adsorbed to insoluble metal salts, such as aluminium salts, to modify their pharmacokinetics, pharmacodynamics, intramuscular retention time, and/or immunostimulatory effect. Immunopotentiators are modified to introduce a moiety, such as a phosphonate group, which can mediate adsorption. These modified compounds can retain or improve their in vivo immunological activity even when delivered in an adsorbed form.

  免疫促效剂可吸附在铝盐等不溶性金属盐上，以改变其药代动力学、药效学、肌内滞留时间和/或免疫刺激效果。对免疫增强剂进行改性，引入一个可介导吸附的分子（如膦酸基）。这些经过修饰的化合物即使以吸附形式给药，也能保持或提高其体内免疫活性。