3-(cyanomethyl)-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran | 78739-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 3-(cyanomethyl)-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 2-(3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran-3-yl)acetonitrile；cyanomethyl-2,3-dihydrobenzofuran；2-(3-methyl-2H-1-benzofuran-3-yl)acetonitrile
• CAS: 78739-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₁NO
• 分子量: 173.214
• InChiKey: KFLJBMMMJIFDAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  317.1±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.089±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-2-((2-methylallyl)oxy)benzene 在 碘 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 3-(cyanomethyl)-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  光诱导的碳碘化：一种合成功能化的二氢苯并呋喃和二氢吲哚的简单方法

  摘要：

  在此，我们报告了在非常温和的条件下发生的简单的氧化还原中性和pH中性光诱导的碳碘化反应。该方案采用容易获得且便宜的芳基溴化物和碘化钠作为起始原料，以良好的产率和优异的产率以及广泛的官能团相容性来合成有价值的官能化二氢苯并呋喃和二氢吲哚。作为证明该方案实用性的实例，完成了克级反应和产物的进一步转化，以合成生物活性药物候选物。最重要的是，据我们所知，该反应是级联原子-自由基转移加成反应的第一个例子，涉及芳族C-Br键的裂解。

  DOI：

  10.1002/chem.201603608

文献信息

• Formation of functionalized dihydrobenzofurans by radical cyclization
  作者：Gordon F. Meijs、Athelstan L. J. Beckwith

  DOI：10.1021/ja00279a038

  日期：1986.9

  Etude de la cyclisation de tetrafluoroborates d'allyloxy-2 benzenediazonium induite par des agents de thiodediazoniation et des reactifs suivies de dediazoniation de type «Sandmeyer»

  四氟硼酸盐 d'allyloxy-2 benzodiazonium induite par des agent de thiodediazoniation et des reactifs suivies de dediazoniation de type «Sandmeyer»
• Formation of dihydrobenzofurans by radical cyclization
  作者：Athelstan L. J. Beckwith、Gordon F. Meijs

  DOI：10.1039/c39810000136

  日期：——

  A survey of methods for the generation of aryl radicals from o-alkenyloxyarene diazonium salts demonstrates that dihydrobenzofuran derivatives can be efficiently formed by treatment of (1) or (2) with Bun3SnH–Et2O or with NaI–Me2CO; methods utilising the iodo-compound (3; X = I) are less effective.

  对由邻链烯基氧基芳烃重氮盐生成芳基的方法的调查表明，通过用Bu n 3 SnH–Et 2 O或NaI–Me 2 CO处理（1）或（2），可以有效地形成二氢苯并呋喃衍生物。; 利用碘化合物（3 ; X = I）的方法效果较差。
• Palladium-Catalyzed Domino Heck-Cyanation Cascade to 3-Cyanomethyl 2,3-Dihydrobenzofuran and 2,3-Dihydroindoles
  作者：Hyun-Seung Lee、Ko-Hoon Kim、Jin-Woo Lim、Jae-Nyoung Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.3.1083

  日期：2011.3.20
• BECKWITH A. L. J.; MEIJS G. F., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1981, NO 3, 136-137
  作者：BECKWITH A. L. J.、 MEIJS G. F.

  DOI：——

  日期：——
• MEIJS G. F.; BECKWITH A. L. J., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 19, 4271-4273
  作者：MEIJS G. F.、 BECKWITH A. L. J.

  DOI：——

  日期：——