(-)-capsaicinol | 137493-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (-)-capsaicinol
• 英文别名: (E,7R)-7-hydroxy-N-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methyl]-8-methylnon-5-enamide
• CAS: 137493-35-7
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₄
• 分子量: 321.417
• InChiKey: UBQXCFMZWQQSAZ-ZKKXHLJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-7-oxo-8-methylnonanoate 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 (-)-capsaicinol
  参考文献：
  名称：

  Masuda, Toshiya; Nakatani, Nobuji, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 9, p. 2337 - 2340

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Capsaicinol: Synthesis by Allylic Oxidation and Its Effect on TRPV1-Expressing Cells and Adrenaline Secretion in Rats
  作者：Kenji KOBATA、Takahito IWASAWA、Yusaku IWASAKI、Akihito MORITA、Yuichi SUZUKI、Hiroe KIKUZAKI、Nobuji NAKATANI、Tatsuo WATANABE

  DOI：10.1271/bbb.60064

  日期：2006.8.23

  Capsaicinol is an ingredient of hot red pepper. In this study, we developed a novel method for capsaicinol synthesis and examined capsaicinol’s physiological effects on capsaicin receptor (TRPV1)-related actions. Allylic oxidation of capsaicin by palladium acetate (Pd(OAc)2) resulted in the formation of (±)-capsaicinol acetate at a 7.2% yield in a single step. The effectiveness of (±)-capsaicinol in TRPV1 activation (EC50=1.1 μM) was found to be weaker than that of capsaicin (EC50=0.017 μM), whereas the efficacy of (±)-capsaicinol reached 75% of that of capsaicin. Intravenous administration of (±)-capsaicinol in anesthetized rats dose-dependently enhanced adrenaline secretion from the adrenal gland. The response to a 5 mg/kg-dose of (±)-capsaicinol was comparable to that of a 0.05 mg/kg-dose of capsaicin. The relative pungency of capsaicinol to capsaicin was coincident with the relative effectiveness in inducing these TRPV1-related actions.

  辣椒素醇是辣椒的一种成分。在这项研究中，我们开发了一种合成辣椒素醇的新方法，并研究了辣椒素醇对辣椒素受体（TRPV1）相关作用的生理效应。通过醋酸钯（Pd(OAc)2）对辣椒素进行烯丙基氧化，可生成(±)-辣椒素醇醋酸酯，单步产率为 7.2%。研究发现，(±)-辣椒素醇激活 TRPV1 的效力（EC50=1.1 μM）弱于辣椒素（EC50=0.017 μM），而(±)-辣椒素醇的效力则达到辣椒素的 75%。麻醉大鼠静脉注射(±)-辣椒素醇可剂量依赖性地促进肾上腺分泌肾上腺素。5 毫克/千克剂量的（±）-辣椒素醇的反应与 0.05 毫克/千克剂量的辣椒素的反应相当。与辣椒素相比，辣椒素醇的辛辣程度与诱导这些 TRPV1 相关作用的相对有效性一致。