1-(3-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid | 534557-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(3-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(3-methoxy-phenyl)-2,3,4,9-tekahydro-1H-β-carboline-3-carboxylic acid；1-(3-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-ium-3-carboxylate
• CAS: 534557-15-8
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• mdl: MFCD00477350
• 分子量: 322.364
• InChiKey: PVTSPWQHECKMLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  577.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.314±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid 在 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 反应 12.0h， 以52%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  空气下四氢-β-咔啉有机碱促进的高效脱氢/脱羧芳构化

  摘要：

  已确认有机碱DBN是在空气气氛下促进四氢-β-咔啉的脱氢/脱羧芳构化的有效试剂，以中等到良好的产率获得相应的β-咔啉。还证明了该方案可用于以克级合成β-咔啉生物碱eudistomin U（7）和harmane（10）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.020
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯甲醛 、 L-色氨酸 在 硫酸 作用下， 以63%的产率得到1-(3-methoxyphenyl)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  空气下四氢-β-咔啉有机碱促进的高效脱氢/脱羧芳构化

  摘要：

  已确认有机碱DBN是在空气气氛下促进四氢-β-咔啉的脱氢/脱羧芳构化的有效试剂，以中等到良好的产率获得相应的β-咔啉。还证明了该方案可用于以克级合成β-咔啉生物碱eudistomin U（7）和harmane（10）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.02.020

文献信息

• [EN] CARBOLINE DERIVATIVES USEFUL IN THE INHIBITION OF ANGIOGENESIS<br/>[FR] DERIVES DE CARBOLINE UTILES DANS L'INHIBITION DE L'ANGIOGENESE
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2005089764A1

  公开（公告）日：2005-09-29

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit the expression of VEGF post-transcriptionally have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of VEGF production, in the inhibition of angiogenesis, and/or in the treatment of cancer, diabetic retinopathy or exudative macular degeneration are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of VEGF production, the inhibition of angiogenesis, and/or the treatment of cancer, diabetic retinopathy or exudative macular degeneration using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经鉴定出抑制VEGF转录后表达的化合物，并提供了其使用方法。在本发明的一个方面，提供了用于抑制VEGF产生、抑制血管生成和/或治疗癌症、糖尿病视网膜病变或渗出性黄斑变性的化合物。在本发明的另一个方面，提供了使用本发明化合物抑制VEGF产生、抑制血管生成和/或治疗癌症、糖尿病视网膜病变或渗出性黄斑变性的方法。
• β-Carboline and N-hydroxycinnamamide hybrids as anticancer agents for drug-resistant hepatocellular carcinoma
  作者：Yong Ling、Wei-Jie Gao、Changchun Ling、Ji Liu、Chi Meng、Jianqiang Qian、Siqun Liu、Huiling Gan、Hongmei Wu、Jinhua Tao、Hong Dai、Yanan Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.02.054

  日期：2019.4

  developed a series of novel hybrids of β-carboline and N-hydroxycinnamamide as histone deacetylase (HDAC) inhibitors. Most of the hybrids 13a-p showed strong antiproliferative effects with low-micromolar IC50 values against four human cancer cells. The most potent compound of series 13p exhibited high HDAC1/6 inhibitory effects, and also increased the acetylation levels of histone H3, H4 and α-tubulin

  为了努力开发可以克服耐药性（导致癌症死亡的首要原因）的抗癌剂，我们开发了一系列新型的β-咔啉和N-羟基肉桂酰胺作为组蛋白脱乙酰基酶（HDAC）抑制剂。大多数杂种13a-p对四种人类癌细胞均表现出很强的抗增殖作用，且低微摩尔IC 50值。13p系列最有效的化合物显示出高HDAC1 / 6抑制作用，并且还提高了组蛋白H3，H4和α-微管蛋白的乙酰化水平。重要的是，13p对药物敏感的HepG2和Bel7402细胞以及耐药的Bel7402 / 5FU细胞表现出很高的抗癌能力。混合13p通过调节这些Bel7402 / 5FU细胞中凋亡相关蛋白的表达，触发了明显的凋亡。最后，13p通过在Bel7402 / 5FU细胞中增加LC3-II的表达以及p62和LC3-I的表达的退化而诱导了大量的自噬通量活性。总体而言，13p是一种新型的β-咔啉/ N-羟基肉桂酰胺杂化物，具有显着的抗癌效力，值得进一步评估其对耐药性肝细胞癌的治疗。
• Decarboxylative Aromatization of b-Carbolines by Using Metal Free Catalysis and Efficient Synthesis of b-Carboline Derivatives
  作者：Chunduru Srinivasa Rao、Ch. Venkata Ramana Reddy、B. Rama Devi、Jyothi Vantikommu、Jyotna Cherukuri、Shakil S. Sait

  DOI：10.14233/ajchem.2015.19254

  日期：——

  A new novel metal-free decarboxylative and aromatized b-carboline (5a-j) derivatives were synthesized by one-pot reaction. In all cases, resulting b-carboline derivatives with above 90 % yield.

  合成了一种新的无金属脱羧和芳烃化的β-卡巴啉（5a-j）衍生物，采用了单锅反应法。在所有情况下，所得的β-卡巴啉衍生物的产率均超过90%。
• Carboline derivatives useful in the treatment of cancer
  申请人：Moon Young-Choon

  公开号：US20050282849A1

  公开（公告）日：2005-12-22

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit the expression of VEGF post-transcriptionally have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of VEGF production, in the treatment of solid tumor cancer, and in reducing plasma and/or tumor VEGF levels, are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of VEGF production, the treatment of cancer, and the reduction of plasma and/or tumor VEGF levels, using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经鉴定出了抑制VEGF转录后表达的化合物，并提供了其使用方法。在本发明的一个方面中，提供了用于抑制VEGF产生、治疗实体肿瘤癌和减少血浆和/或肿瘤VEGF水平的化合物。在本发明的另一个方面中，提供了使用本发明的化合物抑制VEGF产生、治疗癌症和减少血浆和/或肿瘤VEGF水平的方法。
• Administration of Carboline Derivatives Useful in the Treatment of Cancer and Other Diseases
  申请人：CAO Liangxian

  公开号：US20090227574A2

  公开（公告）日：2009-09-10

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit the expression of VEGF post-transcriptionally have been identified, and compositions, and methods for the administration and use of those compounds. provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the inhibition of VEGF production, in the treatment of solid tumor cancer, and in reducing serum, plasma, and/or tumor VEGF levels, are provided. In another aspect of the invention, methods are provided for the inhibition of VEGF production, the treatment of cancer, and the reduction of plasma and/or tumor VEGF levels, using the compounds of the invention.

  根据本发明，已经确定了抑制VEGF在转录后表达的化合物，并提供了这些化合物的组合物、使用方法和管理方法。本发明的一个方面提供了用于抑制VEGF生产、治疗实体肿瘤癌和降低血清、血浆和/或肿瘤VEGF水平的化合物。本发明的另一个方面提供了使用本发明的化合物来抑制VEGF生产、治疗癌症和降低血浆和/或肿瘤VEGF水平的方法。