benzyl (R)-4-((R)-sec-butyl)-6-oxo-1,3-oxazinane-3-carboxylate | 1378893-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (R)-4-((R)-sec-butyl)-6-oxo-1,3-oxazinane-3-carboxylate
• CAS: 1378893-03-8
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₄
• 分子量: 291.347
• InChiKey: GDXHUWJFPDPYHC-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (R)-4-((R)-sec-butyl)-6-oxo-1,3-oxazinane-3-carboxylate 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3S)-N-benzyloxycarbonyl-3-methylamino-2,2-dimethyl-4-methyl-hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由4-取代的1,3-恶二嗪-6-酮非对映选择性合成高度官能化的β2,2,3-取代的氨基酸

  摘要：

  -1,3-恶嗪烷-6-酮被用于产生取代的β 2,2,3取代的氨基酸衍生物。1,3-恶嗪南-6-酮的烯醇被亲电试剂反式选择性地拦截。随后对该烷基化进行最优化以进行一锅二烷基化以形成5,5-二取代的恶嗪酮。最初的5-单甲基化化合物可以被烯醇化，然后用不同的亲电试剂非对映选择性地截获，以形成不同的5,5-二取代产物。然后通过还原裂解将5，5-二烷基化的恶嗪酮酮转化为N-甲基β2，2，3-取代的氨基酸。恶唑烷酮的水解或溶剂分解得到β2,2,3-取代的氨基酸或酯。化学因此提供访问一系列的对称和stereopureβ 2,2,3-取代的氨基酸和进一步确立1,3-恶嗪烷-6-酮作为有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.04.012