1-(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)thiosemicarbazide | 5351-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)thiosemicarbazide
• 英文别名: 2-acetylthiophene thiosemicarbazone；{[1-(Thiophen-2-yl)ethylidene]amino}thiourea；(1-thiophen-2-ylethylideneamino)thiourea
• CAS: 5351-71-3
• 化学式: C₇H₉N₃S₂
• mdl: MFCD00829187
• 分子量: 199.301
• InChiKey: PJVHAJJEMJNPHN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  DMF: 30 mg/ml,DMSO: 30 mg/ml,DMSO:PBS (pH 7.2) (1:4): 0.20 mg/ml,乙醇: 1 mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)thiosemicarbazide 在 哌啶 、 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-benzylidene-2-[(1-(2-thienyl)ethylidene)hydrazono]thiazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of some novel 2-thienyl substituted heterocycles

  摘要：

  合成了一系列噻唑、噁唑和螺(indole-azole)的2-噻吩取代衍生物。通过红外光谱、核磁共振和质谱数据确认了合成化合物的结构。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0197
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到1-(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  1-（1-芳基亚乙基）硫代氨基脲衍生物：一类新型的酪氨酸酶抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列的1-（1-芳基亚乙基）硫代氨基脲化合物及其类似物，并通过1 H NMR，MS进行了表征。通过与4-甲氧基肉桂酸和熊果苷相比，基于酪氨酸酶对L-DOPA的氧化的催化能力的测定，研究了它们的酪氨酸酶抑制活性。结果表明：（1）所有合成的化合物均对酪氨酸酶具有明显的抑制作用；（2）对于这些化合物，与酪氨酸酶中心相互作用的主要活性部分是硫代氨基脲基。（3）抑制活性与硫代氨基脲部分和连接在芳环上的基团密切相关。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2007.10.102

文献信息

• Evaluation of a large library of (thiazol-2-yl)hydrazones and analogues as histone acetyltransferase inhibitors: Enzyme and cellular studies
  作者：Simone Carradori、Dante Rotili、Celeste De Monte、Alessia Lenoci、Melissa D'Ascenzio、Veronica Rodriguez、Patrizia Filetici、Marco Miceli、Angela Nebbioso、Lucia Altucci、Daniela Secci、Antonello Mai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2014.04.042

  日期：2014.6

  thiazolidines and pyrimidin-4(3H)-ones, and we tested the whole library existing in our lab against human p300 and PCAF HAT enzymes. Some compounds (1x, 1c', 1d', 1i' and 2m) were more efficient than CPTH2 and CPTH6 in inhibiting the p300 HAT enzyme. When tested in human leukemia U937 and colon carcinoma HCT116 cells (100 μM, 30 h), 1x, 1i' and 2m gave higher (U937 cells) or similar (HCT116 cells) apoptosis

  最近，我们描述了一些（噻唑-2-基）azo作为抗原生动物，抗真菌和抗MAO试剂以及Gcn5 HAT抑制剂。在这些最后的化合物中，CPTH2和CPTH6在细胞中显示出HAT抑制作用和广泛的抗癌特性。为了鉴定比两个原型更有效的HAT抑制剂，我们合成了几种新的（噻唑-2-基）azo酮，包括一些相关的噻唑烷和嘧啶4（3 H）-酮，并测试了我们现有的整个文库针对人p300和PCAF HAT酶的实验室。某些化合物（1x，1c '，1d '，1i '和2m）在抑制p300 HAT酶方面比CPTH2和CPTH6更有效。在人白血病U937和结肠癌HCT116细胞（100μM，30小时）中进行测试时，1x，1i '和2m产生的凋亡（U937细胞）或类似细胞（HCT116细胞）高于CPTH6，并且在诱导细胞分化方面比CPTH6更有效（U937细胞）。
• Ketonethiosemicarbazones: Structure–activity relationships for their melanogenesis inhibition
  作者：Pillaiyar Thanigaimalai、Ki-Cheul Lee、Vinay K. Sharma、Eunmiri Roh、Youngsoo Kim、Sang-Hun Jung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.04.146

  日期：2011.6

  A series of 2-(1-phenylalkylidene)hydrazinecarbothioamides 2, 2-(1-phenylalkyl)hydrazinecarbothioamides 3, 2-(3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-ylidene)hydrazinecarbothioamide (4), and 2-(1-(thiophen-2-yl)ethylidene)hydrazinecarbothioamide (5) were synthesized for their melanogenesis inhibition in melanoma B16 cells. The SAR of these ketonethiosemicarbazones revealed that the benzylidene hydrogen in ald

  一系列2-（1- phenylalkylidene）的hydrazinecarbothioamides 2，2-（1-苯基烷基）hydrazinecarbothioamides 3，2-（3,4-二氢萘-1（2H） -亚基）肼硫代甲酰胺（4），和2-（1-合成了（噻吩-2-基）亚乙基）肼基碳硫代酰胺（5），以抑制其在黑素瘤B16细胞中的黑素生成。这些酮硫代半氨基甲酮的比吸收比（SAR）表明，醛基硫代半氨基甲酮1中的亚苄基氢可以被疏水部分取代并且被烷基取代为酮硫代半咪唑酮的末端氨基氢明显改善了活性。另外，硫代半氨基甲酮中的双键是增加疏水性的重要因素。因此，疏水性酮硫代半金属咔唑酮是优异的黑色素生成抑制剂，如乙醛硫代半金属咔唑酮。
• Cyclopalladation of thiophene-substituted thiosemicarbazones
  作者：Henning Weiss、Fabian Mohr

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2011.06.021

  日期：2011.10

  The thiosemicarbazones obtained from the condensation of thiosemicarbazide or 4,4′-dimethylthiosemicarbazide with 2-acetylthiophene react with K2PdCl4 in the presence of a base to give dark, poorly soluble materials in high yields. Treatment of these oligomeric compounds with Ph3P, dppe or dppf gives monomeric palladium(II) phosphine complexes in which the deprotonated thiosemicarbazones coordinate

  在碱的存在下，由硫代氨基脲或4,4'-二甲基硫代氨基脲与2-乙酰基噻吩的缩合反应获得的硫代氨基脲与K 2 PdCl 4反应，以高收率得到深色的难溶物质。用Ph 3 P，dppe或dppf处理这些低聚化合物可得到单体钯（II）膦配合物，其中去质子化的硫代半氨基甲酮通过C3环金属化的噻吩环，亚胺氮原子和硫原子以三齿形与金属配位。通过几种衍生物的X射线结构分析证实了这种配位模式。
• Synthesis, biological evaluation and quantitative structure-active relationships of 1,3-thiazolidin-4-one derivatives. A promising chemical scaffold endowed with high antifungal potency and low cytotoxicity
  作者：Simone Carradori、Bruna Bizzarri、Melissa D'Ascenzio、Celeste De Monte、Rossella Grande、Daniela Rivanera、Alessanda Zicari、Emanuela Mari、Manuela Sabatino、Alexandros Patsilinakos、Rino Ragno、Daniela Secci

  DOI：10.1016/j.ejmech.2017.09.026

  日期：2017.11

  hundred compounds characterized by a 1,3-thiazolidin-4-one nucleus derivatised at the C2 with a hydrazine bridge linked to (cyclo)aliphatic or hetero(aryl) moieties, and their N-benzylated derivatives. These molecules were assayed as potential anti-Candida agents and they were shown to possess comparable, and in some cases higher biological activity than well-established topical and systemic antimycotic drugs

  参考有关噻唑烷酮支架各种生物学特性的最新研究报告，我们合成了一百多种化合物，这些化合物的特征是1,2噻唑烷酮-4-酮核在C2处衍生化，并带有与（环）脂族连接的肼桥。或杂（芳基）部分，以及它们的N-苄基衍生物。这些分子被作为潜在的抗念珠菌药物进行了分析，显示它们具有与成熟的局部和全身性抗真菌药物（即克霉唑，氟康唑，酮康唑，咪康唑，噻康唑，两性霉素B）相当的生物活性，在某些情况下具有更高的生物学活性。具有最低MIC的化合物进行了进一步测试，以评估其细胞毒性作用（CC 50）在Hep2细胞上，证明了其相对安全性。最后，使用QSAR和3-D QSAR模型预测1,3-噻唑烷丁-4-酮支架的假定化学修饰，以设计针对念珠菌的新的和潜在的更具活性的化合物。
• Synthesis and anti-Helicobacter pylori activity of 4-(coumarin-3-yl)thiazol-2-ylhydrazone derivatives
  作者：Franco Chimenti、Bruna Bizzarri、Adriana Bolasco、Daniela Secci、Paola Chimenti、Arianna Granese、Simone Carradori、Melissa D'Ascenzio、M. Maddalena Scaltrito、Francesca Sisto

  DOI：10.1002/jhet.464

  日期：2010.11

  A novel class of coumarin‐thiazole conjugated systems (1‐31) were synthesized by Hantzsch condensation between α‐bromo‐3‐acetyl coumarin and several thiosemicarbazone intermediates. This scaffold was also evaluated for selective antibacterial activity against 20 isolates of H. pylori clinical strains, including four metronidazole resistant ones. J. Heterocyclic Chem., (2010).

  通过α-溴-3-乙酰香豆素与几种硫半脲中间体之间的Hantzsch缩合反应合成了一类新型的香豆素-噻唑共轭体系（1-31）。还评估了该支架对幽门螺杆菌临床菌株的20种分离株的选择性抗菌活性，其中包括4种对甲硝唑耐药的菌株。J.杂环化​​学。（2010）。