(2S,3R,4R,5R)-5-((((((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)methyl)-2,4-dihydroxytetrahydrofuran-3-yl acetate | 1243705-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R)-5-((((((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)methyl)-2,4-dihydroxytetrahydrofuran-3-yl acetate
• 英文别名: 2'-O-Acetyl adenosine-5-diphosphoribose；[(2S,3R,4R,5R)-5-[[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-hydroxyphosphoryl]oxymethyl]-2,4-dihydroxyoxolan-3-yl] acetate
• CAS: 1243705-95-4
• 化学式: C₁₇H₂₅N₅O₁₅P₂
• 分子量: 601.358
• InChiKey: BFNOPXRXIQJDHO-DLFWLGJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  298
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 、 溶剂黄146 在 sodium carbonate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (2S,3R,4R,5R)-5-((((((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)methyl)-2,4-dihydroxytetrahydrofuran-3-yl acetate 、 (2R,3S,4R,5R)-2-((((((((2R,3S,4R,5S)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)-methyl)-4,5-dihydroxytetrahydrofuran-3-yl acetate 、 (2R,3R,4R,5R)-5-((((((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)-methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)methyl)-2,4-dihydroxytetrahydrofuran-3-yl acetate 、 (2R,3S,4R,5R)-2-((((((((2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-purin-9-yl)-3,4-dihydroxytetrahydrofuran-2-yl)methoxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)(hydroxy)phosphoryl)oxy)-methyl)-4,5-dihydroxytetrahydrofuran-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  NAD和羧酸盐的一步非酶法合成O-乙酰基-ADP-核糖及其类似物

  摘要：

  O-乙酰基-ADP-核糖（OAADPR）是由烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD）产生的代谢产物，是sirtuin介导的蛋白质脱乙酰作用的产物。我们在这里介绍了一种简单的，一步法的，由NAD和乙酸钠在乙酸中合成OAADPR的方法。我们将反应扩展到其他羧酸，证明NAD和非水羧酸盐缓冲液之间的反应产生了相应的2'-和3'-羧酸酯的混合物。

  DOI：

  10.1021/jo2008466