3,5-dibenzylidenepiperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 3,5-dibenzylidenepiperidin-4-one
• 英文别名: 3,5-Dibenzyliden-4-piperidon；3,5-di((E)-benzylidene)piperidin-4-one；(3E,5E)-3,5-dibenzylidenepiperidin-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₇NO
• 分子量: 275.35
• InChiKey: KPVTZSGWKGUMLH-JYFOCSDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dibenzylidenepiperidin-4-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-((3E,5E)-3,5-dibenzylidene-4-oxopiperidin-1-yl)-2-oxoethyl morpholine-4-carbodithioate
  参考文献：
  名称：

  C5-curcuminoid-dithiocarbamate based molecular hybrids: synthesis and anti-inflammatory and anti-cancer activity evaluation

  摘要：

  C5-姜黄二硫代氨基甲酸盐类似物是为寻找具有抗癌细胞增殖潜力的新分子而合成的。这些新化合物与姜黄相比，在抗癌细胞系中表现出更高的抗增殖和抗炎活性。

  DOI：

  10.1039/c4ra03655g
• 作为产物：
  描述：

  盐酸-4-哌啶酮-3-羧酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3,5-dibenzylidenepiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  环亚芳基酮的合成及其抗增殖活性：单亚苄基和二亚苄基衍生物的直接比较

  摘要：

  摘要为了进一步了解烯酮和二烯酮的结构修饰对其抗增殖性能的影响，共有25种烯酮衍生物：（E）-2-亚苄基-1-环己酮，（E）-2-亚苄基-1-四酮，（E）-2-亚苄基-1-茚满酮和二烯酮：（E，E）-2,5-或2,6-二亚苄基-1-环酮，（E，E）-3,5-二亚苄基-4-哌啶酮是使用新开发的“一锅法”合成方法合成的。由于它们均在亚芳基部分具有相同的芳基取代基（苯基或4-氯苯基），因此可以比较单点结构修饰（环或N取代的类型）对其IC 50的效能价值观。针对以下四种人类粘附癌细胞系评估了它们的抗增殖活性：HeLa，A431，A2780和MCF7。细胞毒性筛选显示，在这方面，二亚苄基二烯酮通常占单亚苄基烯酮的主导。与它们的同环二烯酮类似物相比，含氮杂环二烯酮同时对这些人类癌细胞系表现出更高的抑制特性。八种新制备的4-哌啶酮衍生物之一N-（γ-氧代丁基）-（E，E）-3,5-双（对氯苄叉基）-4-哌啶酮是有效的细胞生长抑制剂（IC

  DOI：

  10.1007/s00706-015-1426-7

文献信息

• 1,5-DIPHENYL-PENTA-1,4-DIEN-3-ONE COMPOUNDS
  申请人：Shih Charles C-Y

  公开号：US20120046247A1

  公开（公告）日：2012-02-23

  This invention relates to compounds of Formula (I), (II), or (III) as shown in the specification, which contain a 1,5-diphenylpenta-1,4-dien-3-one backbone. These compounds can be used to treat cancer, inflammatory disease, or autoimmune disease.

  这项发明涉及到规范中所示的具有Formula (I)、(II)或(III)的化合物，这些化合物含有1,5-二苯基戊-1,4-二烯-3-酮骨架。这些化合物可用于治疗癌症、炎症性疾病或自身免疫疾病。
• Cytotoxic N-[4-(3-aryl-3-oxo-1-propenyl)phenylcarbonyl]-3,5-bis(phenylmethylene)-4-piperidones and related compounds
  作者：J Dimmock

  DOI：10.1016/s0223-5234(02)01414-9

  日期：2002.12.1

  5-bis(phenylmethylene)-4-piperidone (2) giving rise to a novel series of N-[4-(3-aryl-3-oxo-1-propenyl)phenylcarbonyl]-3,5-bis(phenylmethylene)-4-piperidones (3). Molecular simplification of the amides 3 led to the formation of the corresponding N-(3-aryl-1-oxo-2-propenyl)-3,5-bis(phenylmethylene)-4-piperidones (4). A cytotoxic evaluation of the compounds in series 1-4 utilized murine P388 and L1210 cells as well

  制备了一系列的4-羧基查耳酮1并将其与3,5-双（苯基亚甲基）-4-哌啶酮（2）偶联，产生了一系列新的N- [4-（3-芳基-3-氧代-1-） （丙烯基）苯基羰基] -3，5-双（苯基亚甲基）-4-哌啶酮（3）。酰胺3的分子简化导致形成相应的N-（3-芳基-1-氧代-2-丙烯基）-3，5-双（苯基亚甲基）-4-哌啶酮（4）。1-4系列化合物的细胞毒性评估利用了鼠P388和L1210细胞以及人Molt 4 / C8和CEM T淋巴细胞。通常，这些化合物显示出明显的毒性。当考虑所有四个筛选时，54％烯酮的IC（50）值小于10 microM，而在P388分析中，系列3的所有成员的IC（50）值小于1 microM。在系列1的化合物的效力之间建立了各种相关性 3和4以及Hammett sigma，Hansch pi和芳基取代基的分子折射率常数。通过X射线晶体学测定了系列3和4中五个代表性化合物的
• A novel cluster of C5-curcuminoids: design, synthesis, in vitro antiproliferative activity and DNA binding of bis(arylidene)-4-cyclanone derivatives based on 4-hydroxycyclohexanone scaffold
  作者：Imre Huber、István Zupkó、András Gyovai、Péter Horváth、Eszter Kiss、Gergely Gulyás-Fekete、János Schmidt、Pál Perjési

  DOI：10.1007/s11164-019-03859-4

  日期：2019.9

  of C5-curcuminoid derivatives (2 E ,6 E- 2,6-dibenzylidene-4-hydroxycyclohexanones) is described here with their evaluation for in vitro antiproliferative activities. Evaluation of 31 compounds against human A2780 (ovarian), C33A (cervix) and MDA-MB-231 (breast) cancer cell lines was performed to obtain structure activity relation data. The best performer was (2 E ,6 E )-2,6-bis(3′-nitrobenzylidene

  本文描述了一个新的系列（ 6 ）C 5-姜黄素衍生物（2 E ，6 E- 2,2,6- 二亚苄基-4-羟基环己酮），并对其体外抗增殖活性进行了评估。进行了针对人A2780（卵巢），C33A（子宫颈）和MDA-MB-231（乳腺癌）癌细胞系的31种化合物的评估，以获得结构活性相关数据。表现最佳的是（2 E ，6 E ）-2,6-双（3'-硝基亚苄基）-4-羟基环己酮（ 6h ），IC 50分别为1.30μM，3.69μM和19.13μM的顺铂，分别为0.68μM（A2780），0.69μM（C33A）和0.92μM（MDA-MB-231）。根据计算的理化性质，第 6列中的 某些成员 ，即（2 E ，6 E ）-2,6-双[（4'-吡啶基）亚甲基] -4-羟基环己酮（ 6p ）[IC 50  = 0.76μM（A2780） ，2.69μM（C33A），1.28μM（MDA-MB-231）]与姜黄素相比似乎具有更高的生物利用度。系列
• Design and synthesis of new piperidone grafted acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Alireza Basiri、Michelle Xiao、Alec McCarthy、Debashis Dutta、Siddappa N. Byrareddy、Martin Conda-Sheridan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.11.065

  日期：2017.1

  Alzheimer’s disease (AD) is a neurodegenerative disorder affecting 35 million people worldwide. A common strategy to improve the well-being of AD patients consists on the inhibition of acetylcholinesterase with the concomitant increase of the neurotransmitter acetylcholine at cholinergic synapses. Two series of unreported N-benzylpiperidines 5(a–h) and thiazolopyrimidines 9(a–q) molecules were synthesized

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，影响全球3500万人。改善AD患者健康的常见策略包括抑制胆碱能突触时乙酰胆碱酯酶的同时神经递质乙酰胆碱的增加。合成了两个未报告的N-苄基哌啶5（a - h）和噻唑并嘧啶9（a - q）分子，并在体外评估了它们的乙酰胆碱酯酶（AChE）抑制活性。在新合成的化合物中，5h，9h，9j和9p显示出比标准药物加兰他敏更高的AChE酶抑制活性，IC 50值分别为0.83、0.98和0.73μM。的细胞毒性研究5H，9H，9J，9N和9P对人类神经母细胞瘤细胞SH-SY5Y，没有显示出毒性高达40μM浓度。活性化合物5h和9p的分子对接模拟揭示了π-π堆积在其与活性位点AChE酶的结合相互作用中的关键作用。提出的化合物具有作为AChE抑制剂和潜在的AD药物的潜力。
• A highly efficient method for solvent-free synthesis of bis(arylmethylidene)piperidinones
  作者：M. Saeed Abaee、Mohammad M. Mojtahedi、Roholah Sharifi、M. MehdiZahedi

  DOI：10.1002/jhet.5570440639

  日期：2007.11

  remarkably efficient double crossed aldol condensation of piperidin-4-one with various aromatic aldehydes is described at room temperature in the presence of diethylamine and lithium perchlorate under solvent-free conditions. Excellent yields of 3,5-bis(arylmethylidene)piperidinones are achieved in a facile one-pot general procedure. Structure of the products is determined by spectroscopic methods and elemental

  在室温下，在无溶剂条件下，在二乙胺和高氯酸锂的存在下，哌啶-4-酮与各种芳族醛的高效双酚醛缩合反应非常有效。通过简单的一锅通用方法即可获得3,5-双（芳基亚甲基）哌啶酮的优异收率。产品的结构通过光谱方法和元素分析确定。