1-methylnaphthyl-4,5,6,7-tetrachlorobenzimidazole | 1375270-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methylnaphthyl-4,5,6,7-tetrachlorobenzimidazole
• 英文别名: 4,5,6,7-Tetrachloro-1-(naphthalen-2-ylmethyl)benzimidazole；4,5,6,7-tetrachloro-1-(naphthalen-2-ylmethyl)benzimidazole
• CAS: 1375270-23-7
• 化学式: C₁₈H₁₀Cl₄N₂
• 分子量: 396.103
• InChiKey: GNTTZRDIGVFUSU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methylnaphthyl-4,5,6,7-tetrachlorobenzimidazole 、 三氟甲烷磺酸甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以50%的产率得到1-methylnaphthyl-3-dimethyl-4,5,6,7-tetrachlorobenzimidazolium iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and antimicrobial activity of silver carbene complexes derived from 4,5,6,7-tetrachlorobenzimidazole against antibiotic resistant bacteria

  摘要：

  银N-杂环卡宾络合物已被证明具有作为抗菌剂的巨大潜力，能够影响广泛的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。基于4,5,6,7-四氯苯并咪唑，合成、表征并测试了一系列三种银卡宾络合物（SCCs）对一组临床细菌菌株的活性。咪唑盐及其前体通过元素分析、质谱、1H和13C核磁共振波谱以及单晶X射线衍射进行了表征。银卡宾络合物SCC32、SCC33和SCC34通过元素分析、1H和13C核磁共振波谱以及单晶X射线衍射进行了表征。这些络合物表现出高度功效，最低抑制浓度（MICs）范围从0.25到6 μg mL^-1。总的来说，这些络合物对高度耐药的细菌菌株有效，例如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、可武器化的细菌如鼠疫耶尔森菌，以及在囊性纤维化患者肺部发现的病原体，如铜绿假单胞菌、木糖氧化产碱杆菌和格拉迪欧拉伯克霍尔德菌。SCC33和SCC34还基于MIC测试对一种耐银的大肠杆菌表现出临床相关的活性。

  DOI：

  10.1039/c2dt00055e
• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基萘 、 4,5,6,7-Tetrachlorbenzimidazol 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 以55%的产率得到1-methylnaphthyl-4,5,6,7-tetrachlorobenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and antimicrobial activity of silver carbene complexes derived from 4,5,6,7-tetrachlorobenzimidazole against antibiotic resistant bacteria

  摘要：

  银N-杂环卡宾络合物已被证明具有作为抗菌剂的巨大潜力，能够影响广泛的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。基于4,5,6,7-四氯苯并咪唑，合成、表征并测试了一系列三种银卡宾络合物（SCCs）对一组临床细菌菌株的活性。咪唑盐及其前体通过元素分析、质谱、1H和13C核磁共振波谱以及单晶X射线衍射进行了表征。银卡宾络合物SCC32、SCC33和SCC34通过元素分析、1H和13C核磁共振波谱以及单晶X射线衍射进行了表征。这些络合物表现出高度功效，最低抑制浓度（MICs）范围从0.25到6 μg mL^-1。总的来说，这些络合物对高度耐药的细菌菌株有效，例如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、可武器化的细菌如鼠疫耶尔森菌，以及在囊性纤维化患者肺部发现的病原体，如铜绿假单胞菌、木糖氧化产碱杆菌和格拉迪欧拉伯克霍尔德菌。SCC33和SCC34还基于MIC测试对一种耐银的大肠杆菌表现出临床相关的活性。

  DOI：

  10.1039/c2dt00055e

文献信息

• [EN] AZOLIUM AND PURINIUM SALT ANTICANCER AND ANTIMICROBIAL AGENTS<br/>[FR] ANTIMICROBIENS ET ANTINÉOPLASIQUES DE SELS D'AZOLIUM ET DE PURINIUM
  申请人：UNIV AKRON

  公开号：WO2012149523A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Singly and multiply charged imidazolium cations (ICs) have been identified as a class of chemical compositions that possess potent antineoplastic, antibacterial and antimicrobial properties. The imidazolium cations disclosed demonstrate greater or equivalent potency towards cancerous cells as the current clinical standard, cisplatin. These imidazolium cations, however, achieve this efficacy without any of the known toxic side effects caused by heavy metal-based antineoplastic drugs such as cisplatin.

  单电荷和多电荷咪唑阳离子（ICs）已被确认为一类具有强效抗肿瘤、抗菌和抗微生物特性的化学成分。所披露的咪唑阳离子对癌细胞表现出比当前临床标准顂铂更高或相等的效力。然而，这些咪唑阳离子在不引起类似顂铂等重金属抗肿瘤药物已知的毒副作用的情况下实现了这种功效。
• AZOLIUM AND PURINIUM SALT ANTICANCER AND ANTIMICROBIAL AGENTS
  申请人：Youngs Wiley

  公开号：US20140142307A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Singly and multiply charged imidazolium cations (ICs) have been identified as a class of chemical compositions that possess potent antineoplastic, antibacterial and antimicrobial properties. The imidazolium cations disclosed demonstrate greater or equivalent potency towards cancerous cells as the current clinical standard, cisplatin. These imidazolium cations, however, achieve this efficacy without any of the known toxic side effects caused by heavy metal-based antineoplastic drugs such as cisplati.

  单电荷和多电荷咪唑阳离子（ICs）已被确定为一类具有强效抗肿瘤、抗菌和抗微生物特性的化学成分。所公开的咪唑阳离子在对癌细胞的作用上表现出与当前临床标准药物顺铂相当或更强的效力。然而，这些咪唑阳离子在不像顺铂这样的重金属抗肿瘤药物所知的毒性副作用下，就能实现这种功效。
• US9278951B2
  申请人：——

  公开号：US9278951B2

  公开（公告）日：2016-03-08
• Synthesis, characterization, and antimicrobial activity of silver carbene complexes derived from 4,5,6,7-tetrachlorobenzimidazole against antibiotic resistant bacteria
  作者：Brian D. Wright、Parth N. Shah、Lucas J. McDonald、Michael L. Shaeffer、Patrick O. Wagers、Matthew J. Panzner、Justin Smolen、Jasur Tagaev、Claire A. Tessier、Carolyn L. Cannon、Wiley J. Youngs

  DOI：10.1039/c2dt00055e

  日期：——

  Silver N-heterocyclic carbene complexes have been shown to have great potential as antimicrobial agents, affecting a wide spectrum of both Gram-positive and Gram-negative bacteria. A new series of three silver carbene complexes (SCCs) based on 4,5,6,7-tetrachlorobenzimidazole has been synthesized, characterized, and tested against a panel of clinical strains of bacteria. The imidazolium salts and their precursors were characterized by elemental analysis, mass spectrometry, 1H and 13C NMR spectroscopy, and single crystal X-ray diffraction. The silver carbene complexes, SCC32, SCC33, and SCC34 were characterized by elemental analysis, 1H and 13C NMR spectroscopy, and single crystal X-ray diffraction. These complexes proved highly efficacious with minimum inhibitory concentrations (MICs) ranging from 0.25 to 6 μg mL−1. Overall, the complexes were effective against highly resistant bacteria strains, such as methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA), weaponizable bacteria, such as Yersinia pestis, and pathogens found within the lungs of cystic fibrosis patients, such as Pseudomonas aeruginosa, Alcaligenes xylosoxidans, and Burkholderia gladioli. SCC33 and SCC34 also showed clinically relevant activity against a silver-resistant strain of Escherichia coli based on MIC testing.

  银N-杂环卡宾络合物已被证明具有作为抗菌剂的巨大潜力，能够影响广泛的革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌。基于4,5,6,7-四氯苯并咪唑，合成、表征并测试了一系列三种银卡宾络合物（SCCs）对一组临床细菌菌株的活性。咪唑盐及其前体通过元素分析、质谱、1H和13C核磁共振波谱以及单晶X射线衍射进行了表征。银卡宾络合物SCC32、SCC33和SCC34通过元素分析、1H和13C核磁共振波谱以及单晶X射线衍射进行了表征。这些络合物表现出高度功效，最低抑制浓度（MICs）范围从0.25到6 μg mL^-1。总的来说，这些络合物对高度耐药的细菌菌株有效，例如耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）、可武器化的细菌如鼠疫耶尔森菌，以及在囊性纤维化患者肺部发现的病原体，如铜绿假单胞菌、木糖氧化产碱杆菌和格拉迪欧拉伯克霍尔德菌。SCC33和SCC34还基于MIC测试对一种耐银的大肠杆菌表现出临床相关的活性。