(E)-4-(4-nitrobenzylidene)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole | 1416178-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-nitrobenzylidene)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: (4E)-4-[(4-nitrophenyl)methylidene]-5-phenyl-2,3-dihydropyrrole
• CAS: 1416178-44-3
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: CIBRVDHCRKBVKQ-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-nitrobenzylidene)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 (Z)-4-(4-nitrobenzylidene)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  基于视紫红质的分子开关的性能调整

  摘要：

  提出了基于视紫红质的分子光电开关的相关化学性质的修饰。我们表明存在的取代基和氮原子季铵化如何能够改变吸收波长和光异构体的热稳定性。调节这些特性，可以将分子开关转变成用于太阳能存储设备的有用化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.04.054
• 作为产物：
  描述：

  4-azido-2-[(4-nitrophenyl)methylidene]-1-phenylbutan-1-one 在 三苯基膦 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 20.0h， 以76%的产率得到(E)-4-(4-nitrobenzylidene)-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  基于视紫红质的分子开关的合成和光异构化

  摘要：

  提出了基于视紫红质发色团的新系列开关。这些新型光电开关满足了在实际应用中使用的高效开关所需的大部分功能。该合成路线简单且通用，并且能够引入能够作为锚定点的取代基。此外，替换可用于微调开关的属性。通过使用与复杂环境兼容的低能量光，可以轻松达到光静止状态。热复位允许这些开关通过开/关循环运行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201200870

文献信息

• Domino Synthesis of 4‐Alkylidene‐3,4‐dihydro‐2 <i>H</i> ‐pyrroles from Homopropargyl Sulfonamides and Aldehydes
  作者：Sho Amemiya、Yui Takahashi、Akira Tsubouchi、Akio Saito

  DOI：10.1002/ejoc.202101118

  日期：2021.11.8

  AbstractAbstract: We describe a domino synthesis of 4‐alkylidene‐3,4‐dihydro‐2H‐pyrroles from aryl‐substituted homopropargyl sulfonamides and aldehydes promoted by cheap and easy‐to‐handle TsOH ⋅ H2O. The present reactions proceed through cyclocondensation of α‐sulfonamidoethyl‐α,β‐enone intermediates, which are formed by ring‐cleavage of 3‐acylpyrrolidines corresponding to aza‐Prins cyclized intermediates. By controlling the conditions, 3‐acylpyrrolidines can be obtained.