ethylene phenyl phosphite | 22846-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethylene phenyl phosphite
• 英文别名: 1-phenylphosphirane；1-Phenylphosphiran；phenylphosphirane；phenylphospiranne；1-phenyl-phosphirane；1-Phenyl-phosphiran；Phosphirane, 1-phenyl-
• CAS: 22846-16-8
• 化学式: C₈H₉P
• 分子量: 136.133
• InChiKey: MCYLERJTRXRGSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  213.9±7.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethylene phenyl phosphite 生成 phenylphosphinidene
  参考文献：
  名称：

  母体苯基膦的制备和表征及其氧化为苯基二氧代膦：硝基苯的难以捉摸的磷类似物

  摘要：

  三重苯基膦是通过从相应的苯基膦中光诱导消除乙烯制备的，并通过 IR 和 UV/vis 光谱以及其光谱数据与密度泛函理论计算的匹配进行表征。苯基膦在 3P-O2 掺杂的基质中的光解使迄今为止未知的苯基二氧代膦的光谱鉴定成为可能，这是硝基苯的长期难以捉摸的磷类似物。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01639
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylphosphino ethanol 在 正丁基锂 作用下， 反应 2.0h， 生成 ethylene phenyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  Andriamizaka, J. D.; Escudie, J.; Couret, C., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1981, vol. 12, p. 279 - 286

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Facile syntheses and interconversions between simple phosphiranium and phosphirenium salts
  作者：David C.R. Hockless、Mark A. McDonald、Michael Pabel、S. Bruce Wild

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06641-7

  日期：1997.2

  has been isolated in 73% yield from the reaction between 1-phenylphosphirane and methyl triflate in benzene. The crystal and molecular structures of 1 have been determined. The phosphiranium ion in 1 undergoes ring opening with water to give (±)-ethylmethylphenylphosphine oxide, and reacts with primary alcohols to give (±)-alkoxyethylmethylphenylphosphonium ions. Treatment of 1 with dimethyl- or methylphenylacetylene

  从1-苯基膦烷和三氟甲磺酸甲酯在苯中的反应中分离出第一膦酸酯盐，即1-甲基-1-苯基phosph三氟甲磺酸酯（1），产率为73％。已确定1的晶体和分子结构。在phosphiranium离子1所经历开环与水，得到（±）-ethylmethylphenylphosphine氧化物，以及与伯醇反应，得到（±）-alkoxyethylmethylphenylphosphonium离子。治疗1用二甲基或甲基苯基乙炔在二氯甲烷中的化合物在一周内以高收率得到相应的取代的磷鎓盐。磷鎓盐还可以通过使氯烷基芳基-或氯二芳基膦和炔与三氟甲磺酸th（I）在二氯甲烷中反应来高产率地制备。已经确定了1,2,3-三甲基-1-苯基phosph三氟甲磺酸盐的晶体和分子结构。在不存在炔烃的情况下，氯甲基苯基膦与三氟甲磺酸（（I）的反应会导致不稳定的三氟甲膦膦酸that，在环境条件下，在磷中迅速进行氯离子交换和/或锥体转化，这是通过可变温度NMR光谱法确定的。
• Taming the Reactivity of Phosphiranium Salts: Site‐Selective C‐Centered Ring Opening for Direct Synthesis of Phosphinoethylamines
  作者：Julien Gasnot、Clément Botella、Sébastien Comesse、Sami Lakhdar、Carole Alayrac、Annie‐Claude Gaumont、Vincent Dalla、Catherine Taillier

  DOI：10.1002/anie.201916449

  日期：2020.7.13

  Advances in the field of phosphorus chemistry are documented, by revealing the synthetic utility of previously underutilized quaternary phosphiranium salts (QPrS) as three‐chain‐atom electrophilic building blocks. Notably, control of their challenging C‐centered electrophilicity is disclosed with an expedient synthesis of tertiary β‐anilino phosphines as a proof‐of‐concept.

  通过揭示以前未被充分利用的季磷鎓盐（QPrS）作为三链原子亲电构件的合成效用，记录了磷化学领域的进展。值得注意的是，通过方便地合成叔β-苯胺基膦作为概念验证，揭示了对具有挑战性的以C为中心的亲电性的控制。
• Access to Stable Quaternary Phosphiranium Salts by P-Alkylation and P-Arylation of Phosphiranes
  作者：Vincent Dalla、Catherine Taillier、Julien Gasnot、Clément Botella、Sébastien Comesse、Sami Lakhdar、Carole Alayrac、Annie-Claude Gaumont

  DOI：10.1055/s-0040-1708000

  日期：2020.6

  We report the preparation of phosphiranium salts by quaternarization of phosphiranes, a class of sensitive, highly strained, and poorly nucleophilic cyclic phosphines. High-yielding introduction of a varied set of alkyl groups including methylene ester arms was accomplished under mild conditions. A Cu-catalyzed electrophilic arylation of phosphiranes using diaryl iodonium reagents was also achieved

  我们报告了通过 phosphiranes 季铵化制备 phosphiranium 盐，这是一类敏感的、高度紧张的、亲核性差的环膦。在温和条件下实现了包括亚甲基酯臂在内的一系列不同烷基的高产率引入。还实现了使用二芳基碘鎓试剂对磷烷进行 Cu 催化的亲电芳基化，以产生前所未有的 P,P-二芳基磷鎓盐，并具有良好的效率。
• 1-Methyl-1-phenylphosphiranium triflate: synthesis, structure and reactivity
  作者：David C. R. Hockless、Mark A. McDonald、Michael Pabel、S. Bruce Wild

  DOI：10.1039/c39950000257

  日期：——

  1-Phenylphosphirane reacts with methyl triflate to give 1-methyl-1-phenylphosphiranium triflate, which reacts with acetylenes to give the corresponding phosphirenium salts.

  1-苯基亚磷吡喃与三氟甲磺酸甲酯反应生成1-甲基-1-苯基磷吡喃三氟甲磺酸盐，该产物可与乙炔反应生成相应的磷烯盐。
• A New Stereoselective Synthesis of Phosphiranes
  作者：Xinhua Li、Kerry D. Robinson、Peter P. Gaspar

  DOI：10.1021/jo9608533

  日期：1996.1.1

  and W(CO)(4)(PPh(3))(THF). The absolute stereochemistry of the phosphiranes 3, 4, and 5 was determined by X-ray crystal structure analysis of compounds 22, 23, and 24. Stereochemical effects on NMR coupling constants and mass spectra of the phosphiranes are discussed.

  发现由伯膦和二醇二甲苯磺酸酯合成膦酸酯是立体选择性的，并且由光学纯的二醇制备手性膦酸酯。1-mesityl-2,3-dimethylphosphirane，（2S，3S）-（+）-3，（2R，3R）-（-）-4，抗-顺-（meso）-5和syn-cis-（meso）-6均由异丁基膦和相应的二醇二甲苯磺酸酯合成。化合物6不稳定，但化合物3、4和5均以纯净形式分离。它们的结构分配基于NMR耦合常数J（PH）和J（PC）。将膦转化为五羰基钨络合物。通过膦与W（CO）（4）（PPh（3））（THF）的反应，高收率合成了化合物3、4和5的钨四羰基-三苯基膦配合物（22、23、24）。