3,3,5,5-四甲基-1,2,4-三硫杂戊环 | 38348-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三硫杂环戊烷
• 中文名称: 3,3,5,5-四甲基-1,2,4-三硫杂戊环
• 英文名称: 3,3,5,5-tetramethyl-1,2,4-trithiolane
• 英文别名: tetramethyl-[1,2,4]trithiolane；Tetramethyl-[1,2,4]trithiolan；3,3,5,5-Tetramethyl-1,2,4-trithiolan；3.3.5.5-Tetramethyl-1.3.4-trithiolan；Tetramethyl-3,3,5,5-trithiolan-1,2,4；3,3,5,5-Tetramethyltrithiolan
• CAS: 38348-31-1
• 化学式: C₆H₁₂S₃
• 分子量: 180.359
• InChiKey: XFOWPRWOLKTTSD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1233

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,5,5-四甲基-1,2,4-三硫杂戊环 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 3,3,5,5-tetramethyl-1,2,4-trithiolane 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  低温氩基质中取代氧杂环丙烷的光化学形成和反应性

  摘要：

  衍生自脂肪族和脂环族硫酮的硫代羰基 S-氧化物（亚砜）在 10 K 的氩基质中进行辐照，并通过计算和实验红外光谱的比较来鉴定所得氧硫杂环丙烷。在 10 K 光解后，根据取代模式，氧杂环丙烷经历 H 位移反应或区域选择性环扩大以形成相应的硫酯。将基体材料加热到 38-40 K 后，氧杂环丙烷进行快速脱硫以产生相应的酮。B3LYP/6-311+G(3df,3pd) 水平的密度泛函理论 (DFT) 计算表明氧硫杂环丁烷的脱硫作为双分子过程发生，活化焓接近 0 kcal mol–1。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100695
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 在 硫化氢 、 碘 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以72%的产率得到3,3,5,5-四甲基-1,2,4-三硫杂戊环
  参考文献：
  名称：

  Reactions of 1-iodo-and 1,3-diiodoacetone with hydrogen sulfide

  摘要：

  DOI：

  10.1134/s107042800808023x

文献信息

• [EN] ENCAPSULATES<br/>[FR] PRODUITS ENCAPSULÉS
  申请人：PROCTER & GAMBLE

  公开号：WO2013022949A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The present application relates to encapsulates, compositions, products comprising such encapsulates, and processes for making and using such encapsulates. Such encapsulates comprise a core comprising a perfume and a shell that encapsulates said core, such encapsulates may optionally comprise a parametric balancing agent, such shell comprising one or more azobenzene moieties.

  本申请涉及封装体、组合物、包含这种封装体的产品，以及制备和使用这种封装体的方法。这种封装体包括一个包含香水的核心和封装该核心的壳，这种封装体可以选择性地包含一个参数平衡剂，该壳包括一个或多个偶氮苯基团。
• Thermolysis of 3,3,5,5-Tetramethyl-1,2,4-trithiolane 1-Oxide: First Matrix Isolation of the HOSS· Radical
  作者：Hans Peter Reisenauer、Grzegorz Mloston、Jaroslaw Romanski、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1002/ejoc.201200146

  日期：2012.6

  identified by comparison of their computed and experimental IR and UV/Vis spectra. In addition, density functional theory (DFT) computations offer a plausible explanation of the most likely reaction mechanism, suggesting that the initial step is a 1,3-H shift with simultaneous ring opening. A 1-oxatrisulfane derivative formed thereby undergoes fragmentations via a radical and a competitive concerted pathway

  3,3,5,5-四甲基-1,2,4-三硫杂环戊烷 1-氧化物在 700 °C 下进行快速真空热解，产生 1-氧杂三苯-3-基自由基 (HOSS·) 和一氧化二硫 (S2O)和二异丙基硫醚，它们在 10 K 的氩气基质中分离。在用紫外光照射后，1-氧杂三苯-3-基自由基发生异构化为 1-氧杂三苯-1-基自由基 (HSSO·)。通过比较它们的计算和实验 IR 和 UV/Vis 光谱来鉴定这两种自由基。此外，密度泛函理论 (DFT) 计算为最可能的反应机制提供了合理的解释，表明初始步骤是 1,3-H 位移同时开环。由此形成的 1-氧杂三硫烷衍生物通过自由基和竞争性协同途径发生碎片，导致观察到的最终产物。同样的机制也控制着二叔丁基二硫化物 S-氧化物的热裂解。它在 700 °C 下的热解提供了一组类似的产品，包括 1-oxatrisulfan-3-yl 自由基 (HOSS·) 作为关键中间体。
• Generation and Rearrangements of ThioacetaldehydeS-Sulfide (Methylthiosulfine) and ThioacetoneS-Sulfide (Dimethylthiosulfine)
  作者：Günther Maier、Hans Peter Reisenauer、Jaroslaw Romański、Holm Petzold、Grzegorz Mlostoń

  DOI：10.1002/ejoc.200600151

  日期：2006.8

  identification of ylides 1b and 1c. They are generated by flash vacuum pyrolysis of the 1,2,4-trithiolanes 3b and 3c. Photochemical activation of the thiosulfines 1b and 1c initiates ring closure to the corresponding dithiiranes 2b and 3b. The presence of a methyl group in thiosulfines 1b and 1c opens a new reaction channel for their thermal transformation, namely a [1,4]-H shift with formation of

  基质分离光谱允许直接识别叶立德 1b 和 1c。它们是通过 1,2,4-三硫杂环戊烷 3b 和 3c 的快速真空热解产生的。硫代亚砜 1b 和 1c 的光化学活化引发了相应的二硫杂环丙烷 2b 和 3b 的闭环。硫代亚砜 1b 和 1c 中甲基的存在为它们的热转化打开了一个新的反应通道，即 [1,4]-H 转变与乙烯基二硫烷的形成 5。基质研究的结果得到了制备运行的支持，在热解产物在较高温度下被捕获，并在标准条件下在溶液中测量它们的光谱。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Reactions of 1,2,4‐Trithiolanes with Nonacarbonyldiiron: Sulfurdithiolatodiiron and ‐tetrairon Complexes as Mimics for the Active Site of [Fe‐only] Hydrogenase
  作者：Jochen Windhager、Helmar Görls、Holm Petzold、Grzegorz Mloston、Gerald Linti、Wolfgang Weigand

  DOI：10.1002/ejic.200700465

  日期：2007.10

  4)-trithiolane-5′,2′-tricyclo[3.3.1.1]decane} (1e) with nonacarbonyldiiron (2) have been investigated. The sulfurdithiolatodiiron complexes 3a–e, which can be considered as novel model complexes of the active site of the [Fe-only] hydrogenase, were isolated as the main products of these reactions. X-ray structure analyses were performed on compounds 3b–e. The carbon dithiolato (SCR2S)-bridged diiron side-products

  1,2,4-trithiolane (1a), 3,3,5,5-tetramethyl-1,2,4-trithiolane (1b), 3,3,5,5-tetraethyl-1,2,4 的反应-trithiolane (1c), 3,3,5,5-bis(pentaethylene)-1,2,4-trithiolane (1d) 和 di-spirotricyclo[3.3.1.1]decane-2,3″-(1, 2,4)-trithiolane-5',2'-tricyclo[3.3.1.1]decane} (1e) 与 nonacarbonyldiiron (2) 已被研究。硫二硫基二铁配合物 3a-e 可以被认为是 [Fe-only] 氢化酶活性位点的新型模型配合物，作为这些反应的主要产物被分离出来。对化合物 3b-e 进行 X 射线结构分析。还获得了二硫代碳（SCR2S）桥接的二铁副产物
• Studies on the Low-Temp Oxidation of Coal Containing Organic Sulfur and the Corresponding Model Compounds
  作者：Lanjun Zhang、Zenghua Li、Jinhu Li、Yinbo Zhou、Yongliang Yang、Yibo Tang

  DOI：10.3390/molecules201219843

  日期：——

  on coal from Xingcheng using X-ray photoelectron spectroscopy (XPS). The results show that the major forms of organic sulfur in the original coal sample are thiophene and sulfone. Therefore, it can be inferred that there is none or little mercaptan and thiophenol in the original coal. After low-temp oxidation, the form of organic sulfur changes. The sulfide sulfur is oxidized to the sulfoxide, and then

  本文选择了两种典型的含有机硫的化合物作为模型化合物。然后，通过分析气态低温氧化产物的色谱图和氧化残留物的可萃取物的GC / MS，我们总结了低温硫模型化合物氧化的机理。结果表明，在30°C至80°C之间，二苯硫醚与氧气的相互作用主要是物理吸附之一。80℃后，开始化学吸附和化学反应。模型化合物二苯硫醚低温氧化的主要反应机理是二苯硫醚生成二苯亚砜，然后将该亚砜进一步氧化为二苯砜。在此过程中会产生少量自由基。模型化合物半胱氨酸的行为不同于二苯硫醚。主要的反应低温氧化机理是硫醇被氧化成二硫化物，最后演变成磺酸，同时在130℃释放出SO 2以及少量的自由基。我们还使用X射线光电子能谱（XPS）对兴城的煤进行了实验。结果表明，原始煤样品中有机硫的主要形式为噻吩和砜。因此，可以推断出原煤中几乎没有硫醇和硫酚。低温氧化后，有机硫的形式发生变化。硫化物硫被氧化成亚砜，然后亚砜进一步被氧化成砜，这些步骤可以在实验条件下容易地进行。更重要的是，

表征谱图