4-chloro-1-methylpyridinium iodide | 15592-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-chloro-1-methylpyridinium iodide
• 英文别名: 4-chloro-1-methyl-Pyridinium iodide；4-chloro-1-methylpyridin-1-ium;iodide
• CAS: 15592-05-9
• 化学式: C₆H₇ClN*I
• 分子量: 255.486
• InChiKey: ILTKGLWEAOKGAK-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.83
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  3.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-chloro-1-methylpyridinium iodide 在 sodium sulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以60%的产率得到1-methylpyridine-4(1H)-thione
  参考文献：
  名称：

  Boberg, Friedrich; Bruchmann, Bernd; Nink, Gunter, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1989, vol. 44, p. 267 - 284

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氯吡啶 、 碘甲烷 反应 96.0h， 以80%的产率得到4-chloro-1-methylpyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  偶氮染料和甲氧基染料的研究-16 1：4-（p'-羟基苯基偶氮）吡啶和相关底物的质子化和互变异构平衡的研究

  摘要：

  用分光光度法对标题化合物1和相关底物2-4所经历的蛋白水解平衡进行了研究。化合物1与两个宏观质子化的平衡常数（PK相关联一个1 = 7.73，PK一个1而化合物= 4.65）2，3和4是在每种情况下（单质子化的平衡的pK相关联一个2，= 6.31，pK值一3 = 6.31，pK a 4= 4.53）。化合物2和3表现出与pH相同的光谱行为，这为解释该系列中的平衡提供了线索。进一步考虑可能的蛋白水解和互变异构平衡（方案1-3），可以分配各种微观平衡常数，这是羟苯基偶氮吡啶系列中的第一个实例。结论是互变异构形式在这些系统中并不重要。中性（HA）和两性离子（AH±）形式之间的平衡1主要是对前侧，而4-羟基吡啶和4-吡啶酮之间的平衡有利于大大后者形式。根据结构和电子效应，对各种平衡常数进行了讨论。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91871-x

文献信息

• New Stable Cu(I) Catalyst Supported on Weakly Acidic Polyacrylate Resin for Green C-N Coupling: Synthesis of N-(Pyridin-4-yl)benzene Amines and N,N-Bis(pyridine-4-yl)benzene Amines
  作者：Nitin Kore、Pavel Pazdera

  DOI：10.3390/molecules22010002

  日期：——

  A method for preparation of a new stable Cu(I) catalyst supported on weakly acidic polyacrylate resin without additional stabilizing ligands is described. A simple and efficient methodology for Ullmann Cu(I) catalyzed C-N cross coupling reactions using this original catalyst is reported. Coupling reactions of 4-chloropyridinium chloride with anilines containing electron donating (EDG) or electron withdrawing

  描述了一种在没有额外稳定配体的情况下制备负载在弱酸性聚丙烯酸酯树脂上的新型稳定 Cu (I) 催化剂的方法。报道了使用这种原始催化剂的 Ullmann Cu (I) 催化 CN 交叉偶联反应的简单有效方法。4-氯吡啶鎓与分别含有给电子 (EDG) 或吸电子 (EWG) 基团、萘-2-胺和哌嗪的苯胺的偶联反应得到了成功证明。
• Studies on Synthetic Approaches to 1<i>H</i>- and 2<i>H</i>-Indazolyl Derivatives
  作者：Emre M. Isin、Milly de Jonge、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/jo005786y

  日期：2001.6.1

  2H-indazolyl derivatives of potential biological interest are reported. Special emphasis has been placed on the characterization of indazolylpyridinium products generated from reactions between indazole and 4-chloro-1-methylpyridinium iodide under various conditions. A stable mixture consisting of 3 parts of the 1H-isomer 9 to 1 part of the 2H-isomer 10 was obtained at room temperature in the presence

  据报道，旨在提供具有潜在生物学意义的1H-和2H-吲唑基衍生物的合成方法。特别强调了在不同条件下由吲唑与4-氯-1-甲基吡啶碘化物反应生成的吲唑基吡啶鎓产物的特性。在室温下在碱2,2,6,6-四甲基哌啶（TMP）的存在下，获得了由3份1H-异构体9到1份2H-异构体10组成的稳定混合物。在60℃下的相同反应仅得到1H-异构体9。在100℃下，在不存在TMP的情况下，仅形成2H-异构体10。发现10至9的异构化在60℃下定量进行，但仅在TMP存在下进行。
• Bis‐Cyclometallated Iridium(III) Complexes with Bidentate Ligands Containing One or Two Pyridylideneamine (PYE) Donors: Influence of PYE Substitution ( <i>para</i> or <i>ortho</i> ) on Complexation
  作者：Noreldin S. Y. Abdolla、David L. Davies、Kuldip Singh

  DOI：10.1002/ejic.202001054

  日期：2021.3.12

  bidentate ligands and their bis‐cyclometallated Ir(III) complexes have been synthesised and fully characterised. The PYE groups show a contribution from a neutral imine resonance form and a zwitterionic pyridinium form. NMR spectroscopy of the para‐substituted ligands and complexes show those with a C6H4 bridging group have the fastest PYE rotation. X‐ray crystallography of p‐1 and p‐3 shows the PYE N‐donor

  已合成并充分表征了六个含有亚吡啶基亚胺（PYE）的双齿配体及其双环金属化Ir（III）配合物。PYE基团显示出来自中性亚胺共振形式和两性离子吡啶鎓形式的贡献。对位取代的配体和络合物的NMR光谱显示，具有C 6 H 4桥基的化合物的PYE旋转最快。p -1和p ‐ 3的X射线晶体学分析显示，PYE N-给体为三角形平面，而对于正离子络合物，它更呈锥体状，这意味着两性离子共振形式对正离子络合物的贡献增加。
• Deuterium Kinetic Isotope Effect Studies of a Potential <i>in Vivo</i> Metabolic Trapping Agent for Monoamine Oxidase B
  作者：Lindsey R. Drake、Allen F. Brooks、Anthony J. Mufarreh、Jonathan M. Pham、Robert A. Koeppe、Xia Shao、Peter J. H. Scott、Michael R. Kilbourn

  DOI：10.1021/acschemneuro.8b00219

  日期：2018.12.19

  improve on the in vivo pharmacokinetics of [11C]Cou by using the deuterium kinetic isotope effect (KIE) to slow the MAO-B-mediated oxidation step and thus reduce the rate of trapping in brain tissues. However, in vitro assays of enzyme kinetics and in vivo PET imaging of pharmacokinetics in primate brain showed no effects of deuterium substitution on the tetrahydropyridine ring of [11C]Cou. The results

  可视化单胺氧化酶B（MAO-B）的体内活性是正在进行的神经退行性星形胶质变性研究的重要工具。成像MAO酶表达或活性变化的现有策略已利用不可逆的自杀抑制剂或高亲和力可逆结合抑制剂作为正电子发射断层扫描（PET）配体。作为一种替代方法，我们开发了4-甲基-7-[（1- [11C]甲基-1,2,3,6-四氢吡啶-4-基）氧基] -2 H-铬-2-（1 ] Cou）作为MAO-B的代谢捕获剂。在恒河猴脑中捕获[11C] Cou证明了MAO-B的选择性。在这项工作中，我们试图通过使用氘动力学同位素效应（KIE）来减慢MAO-B介导的氧化步骤，从而降低[11C] Cou的体内药代动力学，从而降低在脑组织中的捕获率。但是，在灵长类动物大脑中进行的酶动力学体外分析和体内药代动力学的PET成像显示，氘取代对[11C] Cou的四氢吡啶环没有影响。结果可能是由于新成像剂整体代谢中的第二步掩盖了KIE。
• Cephalosporin derivatives
  申请人：ICI PHARMA

  公开号：EP0127992A2

  公开（公告）日：1984-12-12

  A cephalosporin derivative of the formula I: in which X is S, 0, CH2 or SO. R1 is (optionally- substituted)imidazol-2-yl or one of the C-7 acyl groups known in the cephalosporin art, R2 is hydrogen or methoxy, R3 is carboxy or a biodegradiable ester thereof and -R4 is of the formula XII, XIII or XIV: R35 in which R32-R40 inclusive are as defined in the specification; and the salts thereof. Pharmaceutical compositions methods of manufacture and intermediates are also described.

  式 I 的头孢菌素衍生物： 其中 X 是 S、0、CH2 或 SO。R1 是（任选取代的）咪唑-2-基或头孢菌素领域已知的 C-7 乙酰基之一，R2 是氢或甲氧基，R3 是羧基或其生物降解酯，-R4 是式 XII、XIII 或 XIV： R35 其中 R32-R40 包括在内如说明书中所定义；及其盐类。还描述了药物组合物的制造方法和中间体。