6-ethyl-5,7,8-trihydroxynaphthalene-1,4-dione | 13378-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-ethyl-5,7,8-trihydroxynaphthalene-1,4-dione
• 英文别名: 3-ethyl-2,5,8-trihydroxy-1,4-naphthoquinone；2-ethyl-3,5,8-trihydoxy-1,4-naphthoquinone；2-hydroxy-3-ethylnaphthazarin；3-ethyl-2-hydroxy-1,4-naphthazarin；2-ethyl-3,5,8-trihydroxy-[1,4]naphthoquinone；2-Aethyl-3,5,8-trihydroxy-[1,4]naphthochinon；2-Ethyl-3-hydroxy-naphthazarin
• CAS: 13378-85-3
• 化学式: C₁₂H₁₀O₅
• 分子量: 234.208
• InChiKey: AQVXLJURLVQAJC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  94.83
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-ethyl-5,7,8-trihydroxynaphthalene-1,4-dione 在 lead dioxide 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以62%的产率得到3-ethyl-5,8-dihydroxy-3-O-(3-ethyl-5,8-dihydroxy-1,4-naphthoquinon-2-yloxy)-2-oxo-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  萘甲素衍生物的化学性质

  摘要：

  合成了带有 2-oxo-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone 部分的新结构类型的海岛醌的 7,7'-双脱氧类似物，binaphthazarin。该联萘甲素的 C(2) 原子上的羰基很容易加水得到相应的宝石二醇。比较制备的二醇和岛醌的光谱特性，可以更精确地阐明后者的结构。

  DOI：

  10.1007/bf02494641
• 作为产物：
  描述：

  3-ethyl-1,2,4-trimethoxybenzene 在 三氯化铝 、 铁粉 、 溶剂黄146 、 sodium chloride 作用下， 反应 0.24h， 生成 6-ethyl-5,7,8-trihydroxynaphthalene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  萘甲素衍生物的化学性质

  摘要：

  合成了带有 2-oxo-2,3-dihydro-1,4-naphthoquinone 部分的新结构类型的海岛醌的 7,7'-双脱氧类似物，binaphthazarin。该联萘甲素的 C(2) 原子上的羰基很容易加水得到相应的宝石二醇。比较制备的二醇和岛醌的光谱特性，可以更精确地阐明后者的结构。

  DOI：

  10.1007/bf02494641

文献信息

• Synthesis, Cytotoxic Activity Evaluation and Quantitative Structure-ActivityAnalysis of Substituted 5,8-Dihydroxy-1,4-naphthoquinones and Their O- and S-Glycoside Derivatives Tested against Neuro-2a Cancer Cells
  作者：Sergey Polonik、Galina Likhatskaya、Yuri Sabutski、Dmitry Pelageev、Vladimir Denisenko、Evgeny Pislyagin、Ekaterina Chingizova、Ekaterina Menchinskaya、Dmitry Aminin

  DOI：10.3390/md18120602

  日期：——

  increase in the cytotoxic activity of acetylated thioglycosidesof NQs, which was partially retained for their deacetylated derivatives. Thiomethylglycosides of 2-hydroxy-1,4-NQs with OH and MeO groups in quinone core at positions 6 and 7, resprectively formed a nontoxic set of compounds with EC50 > 100 μM. A quantitative structure-activity relationship (QSAR) model of cytotoxic activity of 22 1,4-NQ derivatives

  基于源自海胆的6,7-取代的2,5,8-三羟基-1,4-萘醌（1,4-NQs），制备了五种新的NQs乙酰-O-葡萄糖苷。开发了一种通过亚甲基间隔基将过O-乙酰化的1-巯基糖与2-羟基-1,4-NQ偶联的新方法。重氮甲烷使乙酰硫基甲基糖苷的醌核心的2-羟基甲基化和糖部分的脱乙酰基导致28个新的2-羟基-和2-甲氧基-1,4-NQs的硫代甲基糖苷。通过MTT方法测定了起始的1，4-NQs（13种化合物）及其O-和S-糖苷衍生物（37种化合物）对Neuro-2a小鼠神经母细胞瘤细胞的细胞毒活性。具有EC 50的细胞毒性化合物= 2.7–87.0μM ，发现EC 50 > 100μM的无毒化合物。乙酰化的O-和S-糖苷1,4-NQ最有效，EC 50 = 2.7-16.4μM。2-OH基萘醌核心的甲基化导致NQs的乙酰化硫糖苷的细胞毒活性急剧增加，而NQs的乙酰化硫糖苷部分保留了它们的脱乙酰基衍生物。2-羟基-1
• Protection Activity of 1,4-Naphthoquinones in Rotenone-Induced Models of Neurotoxicity
  作者：Irina Agafonova、Ekaterina Chingizova、Elena Chaikina、Ekaterina Menchinskaya、Sergey Kozlovskiy、Galina Likhatskaya、Yuri Sabutski、Sergey Polonik、Dmitry Aminin、Evgeny Pislyagin

  DOI：10.3390/md22020062

  日期：——

  The MTS cell viability test was used to screen a mini library of natural and synthetic 1,4-naphthoquinone derivatives (1,4-NQs) from marine sources. This screening identified two highly effective compounds, U-443 and U-573, which showed potential in protecting Neuro-2a neuroblastoma cells from the toxic effects of rotenone in an in vitro model of neurotoxicity. The selected 1,4-NQs demonstrated the

  MTS 细胞活力测试用于筛选海洋来源的天然和合成 1,4-萘醌衍生物 (1,4-NQ) 的迷你库。此次筛选确定了两种高效化合物 U-443 和 U-573，它们在体外神经毒性模型中显示出保护 Neuro-2a 神经母细胞瘤细胞免受鱼藤酮毒性作用的潜力。选定的 1,4-NQ 表现出通过降低 Neuro-2a 神经母细胞瘤细胞和 RAW 264.7 巨噬细胞中活性氧 (ROS) 和一氧化氮 (NO) 水平来减少氧化应激的能力，并在小鼠大脑中显示出显着的抗氧化特性匀浆。暴露于神经毒素后，1,4-NQ 可以恢复正常线粒体功能，线粒体膜电位也恢复。此外，在低浓度下，这些化合物被发现可显着降低促炎细胞因子 TNF 和 IL-1β 的水平，并显着抑制 RAW 264.7 巨噬细胞中环氧合酶-2 (COX-2) 的活性。对接研究的结果表明，1,4-NQ 与 COX-2 的活性位点结合，类似于该酶的已知抑制剂
• Wallenfels, Chemische Berichte, 1942, vol. 75, p. 785,792
  作者：Wallenfels

  DOI：——

  日期：——
• Chemistry of naphthazarine derivatives: XIV. Preparative synthesis of 1′-bromoalkylnaphthazarines
  作者：N. D. Pokhilo、A. Ya. Yakubovskaya、V. F. Anufriev、D. V. Berdyshev

  DOI：10.1134/s1070428007080143

  日期：2007.8

  A reaction of alkylnaphthazarines with bromine in tetrachloromethane was investigated. A preparative synthesis was developed for substituted 1'-bromoalkylnaphthazarines, and based on the substance 1'-hydroxyalkylnaphthazarines were prepared, analogs of shikalkin, a racemic mixture of plant pigments from Boraginaceae family. 2-Acyl-3-hydroxynaphthazarine was synthesized, a minor metabolite of urchin from genus Echinothrix.
• Zur Kenntnis der Seeigel-Farbstoffe
  作者：O. Brunner、E. Singule

  DOI：10.1007/bf00899015

  日期：——