2-ethyl-3-O-acyl-estrone | 767352-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-3-O-acyl-estrone
• 英文别名: 2-ethyl estrone acetate；[(8R,9S,13S,14S)-2-ethyl-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] acetate
• CAS: 767352-13-6
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃
• 分子量: 340.463
• InChiKey: XHVFQVCUIUCKGX-YZIUBNRHSA-N

物化性质

• 熔点：
  138-139 °C
• 沸点：
  480.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.119±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-ethyl-3-O-acyl-estrone 在 potassium cyanide 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以87%的产率得到2-ethyl-3-O-acetyl-17-cyano-17-hydroxy-estrone
  参考文献：
  名称：

  [EN] OESTROGEN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEROID SULPHATASE
  [FR] DERIVES ESTROGENES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DE STEROIDE SULFATASE

  摘要：

  本发明提供一种化合物，包括一种甾体环系统和一个可选的基团R1，所述基团R1从以下任一基团中选择：-OH、磺酸酯基团、膦酸酯基团、硫代膦酸酯基团、磺酸基团或磺酰胺基团；其中所述甾体环系统的D环通过一个公式-L-R3的基团R2取代，其中L是一个可选的连接基团，R3选择自一个亚硝酸盐基团、醇基团、酯基团、醚基团、胺基团和烯烃基团中的一个或组成一个，条件是当R3是或包含一个醇基团时，L存在；以及所述甾体环系统的A环在位置2或4处被一个基团R4取代，其中R4是一个烃基团。

  公开号：

  WO2004085459A1
• 作为产物：
  描述：

  2-ethyl-estrone 、 乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到2-ethyl-3-O-acyl-estrone
  参考文献：
  名称：

  C-17氰基取代的雌三烯作为抗癌剂的结构活性关系。

  摘要：

  讨论了17-氰基2-取代的estra-1,3,5（10）-三烯作为抗癌剂的合成，SAR和临床前评价。2-甲氧基17β-氰基甲基estra-1,3,5（10）-三烯-3-醇（14），但没有相关的2-乙基衍生物7和相关的3-O-氨基磺酸盐8和15显示出有效的抗增殖作用（分别针对MCF-7 GI 50 300、60和70 nM）对人癌细胞的抗癌作用。对SAR的研究表明，连接C-17的空间不受阻碍的氢键受体很可能是增强活性的关键。化合物8显示出显着的体外抗血管生成活性，并证实了其充当微管破坏剂的能力。还观察到氨基磺酸酯衍生物对甾族硫酸酯酶和碳酸酐酶II（hCAII）的抑制活性，并通过蛋白质晶体学研究了15与hCAII之间的相互作用。在体内证实了这些多机制抗癌药的潜力，在无胸腺裸鼠MDA-MB-231人乳腺癌异种移植模型中观察到有前景的14和15活性。

  DOI：

  10.1021/jm701319c

文献信息

• Oestrogen derivatives as inhibitors of steroid sulphatase
  申请人：Leese Mathew

  公开号：US20060094696A1

  公开（公告）日：2006-05-04

  The present invention provides a compound comprising a steroidal ring system and an optional group R 1 selected from any one of —OH, a sulphamate group, a phosphonate group, a thiophosphonate group, a sulphonate group or a sulphonamide group; wherein the D ring of the steroidal ring system is substituted by a group R 2 of the formula -L-R 3 , wherein L is an optional linker group and R 3 is selected from groups which are or which comprise one of a nitrite group, an alcohol, an ester, an ether, an amine and an alkene, provided that when R 3 is or comprises an alcohol, L is present; and wherein the A ring of the steroidal ring system is substituted at position 2 or 4 with a group R 4 , wherein R 4 is a hydrocarbyl group.

  本发明提供了一种化合物，其包括一个类固醇环系统和一个可选的基团R1，所述基团R1从以下任一基团中选择：—OH、磺酰胺基团、膦酸基团、硫代膦酸基团、磺酸基团或磺酰胺基团；其中，类固醇环系统的D环被式为-L-R3的基团R2取代，其中L是可选的连接基团，R3是从以下基团中选择的基团或包含以下基团的基团之一：亚硝基团、醇、酯、醚、胺和烯烃，但当R3是或包含醇时，L存在；并且类固醇环系统的A环在位置2或4处被基团R4取代，其中R4是一个碳氢基团。
• OESTROGEN DERIVATIVES AS INHIBITORS OF STEROID SULPHATASE
  申请人：Sterix Limited

  公开号：EP1608671A1

  公开（公告）日：2005-12-28
• US7893284B2
  申请人：——

  公开号：US7893284B2

  公开（公告）日：2011-02-22