2-(4-methylphenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile | 66985-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile
• 英文别名: 2-(p-tolyl)-2-((trimethylsilyl)oxy)acetonitrile；2-(4-Methylphenyl)-2-trimethylsilyloxyacetonitrile
• CAS: 66985-49-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NOSi
• 分子量: 219.359
• InChiKey: NJIOJJXCHKNOIZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  60 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methylphenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile 在 盐酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 反应 5.0h， 生成 N,N-二甲基-4-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Electrophilic amination of acyl anion equivalents: mild oxidation of aldehydes to amides via 0-(trimethylsilyl)aldehyde cyanohydrin anions

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)87584-x
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-甲氧基苯甲醛 在 ZnI₂ 作用下， 生成 2-(4-methylphenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Benzenesulfonamide subtituted imidazolyl compounds for the treatment of

  摘要：

  描述了一类咪唑基化合物，用于治疗炎症和与炎症相关的疾病。特别感兴趣的化合物由式II定义，其中R.sup.1从较低的烷基、较低的卤代烷基、较低的羟基烷基、较低的芳基烯基、较低的芳氧基烷基、较低的芳硫基烷基和杂芳基中选择；其中R.sup.3从较低的烷基和氨基中选择；其中R.sup.4是从氢化物、卤素、较低的烷基和较低的烷氧基中选择的一个或多个基团；或者R.sup.4与苯基一起形成萘基或苯二氧杂基；在R.sup.3为甲基且R.sup.4为氢化物、甲基、甲氧基或氯时，提供R.sup.1不是较低烷基；或其药用盐。

  公开号：

  US05620999A1

文献信息

• Metal free mild and selective aldehyde cyanosilylation by a neutral penta-coordinate silicon compound
  作者：V. S. V. S. N. Swamy、Milan Kumar Bisai、Tamal Das、Sakya S. Sen

  DOI：10.1039/c7cc03948d

  日期：——

  This study demonstrates the preparation and structural characterization of a Si(IV) hydride (PhC(NtBu)2SiH(CH3)Cl) (1) and its use as a catalyst for cyanosilylation of a variety of aldehydes. Compound 1 represents the first neutral penta-coordinate silicon(IV) species that catalyzes cyanosilylation of aldehydes under mild condition.

  这项研究证明了氢化硅（IV）（PhC（NtBu）2SiH（CH3）Cl）（1）的制备和结构表征，以及其作为各种醛氰基硅烷化反应的催化剂的用途。化合物1代表第一种在温和条件下催化醛的氰基硅烷化的中性五配位硅（IV）物种。
• Beyond Hydrofunctionalisation: A Well-Defined Calcium Compound Catalysed Mild and Efficient Carbonyl Cyanosilylation
  作者：Sandeep Yadav、Ruchi Dixit、Kumar Vanka、Sakya S. Sen

  DOI：10.1002/chem.201705795

  日期：2018.1.26

  Organocalcium compounds have been reported as efficient catalysts for various transformations, for cases in which one of the substrates contained an E−H (E=B, N, Si, P) bond. Here, we look at the possibility of employing an organocalcium compound for a transformation in which none of the precursors has a polar E−H bond. This study demonstrates the utilization of a well‐defined amidinatocalcium iodide

  对于其中一种底物包含E-H（E = B，N，Si，P）键的情况，有机钙化合物已被报道是进行各种转化的有效催化剂。在这里，我们探讨了使用有机钙化合物进行转化的可能性，其中前体均不具有极性E-H键。这项研究表明良好定义的amidinatocalcium碘化物的利用率，[光子晶体（N我PR）2了Cal]（1）对于各种醛和酮与我的硅氰化反应3在环境条件下的SiCN，而不需要任何助催化剂的。反应机理涉及1和Me 3之间的弱加合物形成SiCN导致Si-C键的活化，该键随后经历具有C = O部分的σ键复分解。在碱土金属化学中，这种机制途径是空前的。实验和计算研究支持该机制。
• Remarkable acceleration of cyanosilylation by the mesoporous Al-MCM-41 catalyst
  作者：Katsuyuki Iwanami、Jun-Chul Choi、Baowang Lu、Toshiyasu Sakakura、Hiroyuki Yasuda

  DOI：10.1039/b718462j

  日期：——

  The presence of the heterogeneous mesoporous Al-MCM-41 catalyst remarkably accelerated the cyanosilylation of various aldehydes and ketones with trialkylsilyl cyanide, giving the corresponding cyanohydrin silyl ethers in quantitative yields under mild reaction conditions.

  非均相介孔Al-MCM-41催化剂的存在显着促进了各种醛和酮与三烷基甲硅烷基氰化物的氰基硅烷化反应，从而在温和的反应条件下以定量收率得到了相应的氰醇硅烷基醚。
• PhI(OAc)2-mediated alkoxyoxygenation of β,γ-unsaturated ketoximes: Preparation of isoxazolines bearing two contiguous tetrasubstituted carbons
  作者：Chenghao Ye、Xuezhen Kou、Guoqiang Yang、Jiefeng Shen、Wanbin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.03.046

  日期：2019.4

  A PhI(OAc)2-promoted dioxygenation of allyl oximes, including one alkoxylation, has been developed. This reaction can give isoxazoline products bearing two contiguous tetrasubstituted carbons. Various oximes substrates bearing different aryl groups and tetrasubstituted-olefin moieties were compatible with the mild reaction conditions. A two-electron oxidation pathway was proposed based on results of

  已经开发了由PII（OAc）2促进的烯丙基肟的双加氧反应，包括一种烷氧基化反应。该反应可以得到带有两个连续的四取代碳的异恶唑啉产物。带有不同芳基和四取代烯烃部分的各种肟底物与温和的反应条件相容。基于初步机理研究的结果，提出了一种双电子氧化途径。
• Improved glucose tolerance in rats treated with oxazolidinediones
  作者：Rodney C. Schnur、Malcolm Morville

  DOI：10.1021/jm00155a030

  日期：1986.5

  5-(2-Chloro-6-methoxyphenyl)oxazolidine-2,4-dione (49) is the most potent agent selected from a series of 5-substituted oxazolidinediones that were found to cause improvements in glucose tolerance in previously fasted rats and potentiation of insulin release in response to a glucose challenge. These compounds were unique in not producing hypoglycemia below the normal fasting glycemia levels. Substituent

  5-（2-氯-6-甲氧基苯基）恶唑烷-2,4-二酮（49）是选自一系列5-取代的恶唑烷二酮类中最有效的药物，已发现这些物质可改善先前禁食的大鼠的葡萄糖耐量和增强能力响应葡萄糖激发的胰岛素释放。这些化合物的独特之处在于不会产生低于正常空腹血糖水平的低血糖。研究了苯环2-6位的取代基效应。发现替代的最佳位置是2-，5-和6-位。恶唑烷二酮环的变化通常导致活性降低。详细介绍了该系列的合成和构效关系。