2-isopropyl-1,4-naphthoquinone | 20175-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-isopropyl-1,4-naphthoquinone
• 英文别名: 2-isopropylnaphthalene-1,4-dione；1,4-Naphthoquinone, 2-isopropyl-；2-propan-2-ylnaphthalene-1,4-dione
• CAS: 20175-89-7
• 化学式: C₁₃H₁₂O₂
• 分子量: 200.237
• InChiKey: UXDUZIOHEZGEBC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45-47 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  323.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropyl-1,4-naphthoquinone 在 sodium dithionite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-isopropyl-naphthalene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  单线态氧与碳水化合物控制的萘的立体选择性[4 + 2]环加成反应

  摘要：

  单重态氧的立体选择反应是当前关注的。由于尚未有效地实现对映选择性光氧化，因此辅助控制是有吸引力的选择。然而，所获得的过氧化物通常太不稳定以至于不能分离或进一步转化为对映体纯产物。在本文中，我们描述了单线态氧对萘的氧化，其中面部选择性首次由碳水化合物控制。从萘醌和受保护的葡萄糖衍生物仅需两个步骤即可轻松实现前体的合成。在低温下，光氧合反应平稳进行，我们通过NMR检测到相应的内过氧化物为唯一产物。它们不稳定，可以热反应回母体萘和单线态氧。然而，我们可以分离和表征两种对映体纯的过氧化物，它们在室温下足够稳定。已经发现取代基对光氧化的立体选择性有有趣的影响，范围从51:49到最高91：9博士（非对映体比率）。我们通过碳水化合物取代基的旋转受阻来解释这一点，并结合了NOESY测量值和理论计算结果。最后，我们可以将手性信息从纯的内过氧化物转移至环氧化物，该环氧化物在拆分为对映体纯形式的糖性手性助剂后被分离出来。

  DOI：

  10.3390/molecules26040804
• 作为产物：
  描述：

  2-异丙基萘 在 chromium(VI) oxide 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-isopropyl-1,4-naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Alkylation of α-Naphthoquinones with Esters of Tetravalent Lead

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01261a013

文献信息

• A New Selective Method for the Homolytic Alkylation and Carboxylation of Quinones by Monoesters of Oxalic Acid
  作者：Fausta Coppa、Francesca Fontana、Edoardo Lazzarini、Francesco Minisci

  DOI：10.1246/cl.1992.1299

  日期：1992.7

  Alkyl and alkoxycarbonyl radicals were generated by oxidative decarboxylation of oxalic acid monoesters by persulfate; they were then utilized for the selective substitution of quinones.

  草酸单酯被过硫酸盐氧化脱羧生成烷基和烷氧羰基；然后将它们用于醌的选择性取代。
• Progress towards metal-free radical alkylations of quinones under mild conditions
  作者：Jordan D. Galloway、Ryan D. Baxter

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130665

  日期：2019.11

  method for the radical alkylation of quinones is reported. Lewis basic nitrogen additives increase the efficacy of quinone alkylations from carboxylic acids using catalytic AgNO3 and Selectfluor as a mild oxidant. Electrochemical data suggests that certain Lewis basic additives are capable of directly reducing Selectfluor through a single-electron transfer, presumably via a charge-transfer complex. This

  报道了一种使醌自由基烷基化的新方法。Lewis碱性氮添加剂使用催化性AgNO 3和Selectfluor作为弱氧化剂，可提高羧酸醌烷基化的效率。电化学数据表明，某些路易斯碱性添加剂能够通过单电子转移（可能是通过电荷转移络合物）直接还原Selectfluor。该方法产生了能够在不添加金属引发剂的情况下促进烷基羧酸的氧化脱羧的中间体。使用这种策略，我们已经证明了在温和条件下于室温下进行的无金属CH醌醌烷基化反应的进展。
• Quinone C–H Alkylations via Oxidative Radical Processes
  作者：Ryan Baxter、Akil Hamsath、Jordan Galloway

  DOI：10.1055/s-0037-1610005

  日期：2018.8

  context of selecting optimum radical precursors and initiators depending on quinone identity and functional groups present. A brief survey of radical additions to quinones is reported. Carboxylic acids, aldehydes, and unprotected amino acids are compared as alkyl radical precursors for the mono- or bis- C–H alkylation of several quinones. Two methods for radical initiation are discussed comparing inorganic

  作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 报告了对醌中自由基的简要调查。将羧酸，醛和未保护的氨基酸作为烷基醌的前体进行了比较，以进行多个醌的单-或双-C H烷基化。讨论了两种引发自由基的方法，比较了无机过硫酸盐和Selectfluor作为化学计量的氧化剂。动力学分析表明，自由基引发速率的显着差异取决于自由基前体和氧化剂的特性。在根据醌特性和所存在的官能团选择最佳自由基前体和引发剂的背景下，讨论了有效生产烷基醌的合成策略。 报告了对醌中自由基的简要调查。将羧酸，醛和未保护的氨基酸作为烷基醌的前体进行了比较，以进行多个醌的单-或双-C H烷基化。讨论了两种引发自由基的方法，比较了无机过硫酸盐和Selectfluor作为化学计量的氧化剂。动力学分析表明，自由基引发速率的显着差异取决于自由基前体和氧化剂的特性。在根据醌特性和所存在的官能团选择最佳自由基前体和引发剂的
• Homolytic Base-Promoted Aromatic Alkylations by Alkylmercury Halides¹
  作者：Glen A. Russell、Ping Chen、Byeong Hyo Kim、Ragine Rajaratnam

  DOI：10.1021/ja971809n

  日期：1997.9.1

  Electron transfer chain reactions leading to substitution in electronegatively substituted benzene derivatives can be observed with alkylmercury halides in the presence of proton acceptors such as ...

  在质子受体的存在下，可以用烷基汞卤化物观察到导致电负性取代的苯衍生物取代的电子转移链反应，例如……
• Monodeazacinchona Alkaloid Derivatives: Synthesis and Preliminary Applications as Phase-Transfer Catalysts
  作者：Eckehard Volker Dehmlow、Stephanie Düttmann、Beate Neumann、Hans-Georg Stammler

  DOI：10.1002/1099-0690(200207)2002:13<2087::aid-ejoc2087>3.0.co;2-z

  日期：2002.7

  alkaloids (5−8) lacking the quinoline nitrogen atom have been prepared. Quaternization afforded the phase-transfer catalysts 10a, 10b, 11a, and 12d. Other optically active catalyst salts were prepared from the cinchona alkaloids themselves (compounds 13, 14, 15). The performances of these PT catalysts and of some others were compared in three test reactions. The deazacinchona derivatives exhibited selectivities

  已经制备了四种缺乏喹啉氮原子的金鸡纳生物碱 (5-8) 类似物。季铵化得到相转移催化剂10a、10b、11a和12d。其他光学活性催化剂盐是由金鸡纳生物碱本身（化合物 13、14、15）制备的。在三个测试反应中比较了这些 PT 催化剂和其他一些催化剂的性能。去氮杂金鸡纳衍生物表现出与天然产物衍生化合物相似或有时甚至更好的选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)