trans-4-(2,4-dimethylphenyl)-4-oxo-2-butenoic acid | 132972-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-4-(2,4-dimethylphenyl)-4-oxo-2-butenoic acid
• 英文别名: (E)-4-(2,4-dimethylphenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• CAS: 132972-06-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₃
• 分子量: 204.225
• InChiKey: WFDMCLINTAGONZ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C(Solv: cyclohexane (110-82-7); toluene (108-88-3))
• 沸点：
  385.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4-(2,4-dimethylphenyl)-4-oxo-2-butenoic acid 生成 ethyl 3-(2,4-dimethylbenzoyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  3-benzoyl-2-mercaptopropionic acid derivatives

  摘要：

  由一般公式##STR1##表示的3-苯甲酰基-2-巯基丙酸衍生物（其中，X代表氢原子、卤原子、羟基、较低的烷基或较低的烷氧基，Y代表氢原子、卤原子、较低的烷基或较低的烷氧基，Z代表氢原子或酰基，R代表氢原子或较低的烷基）。这些化合物具有免疫调节功能，对治疗由异常免疫功能引起的疾病有效。

  公开号：

  US04594197A1
• 作为产物：
  描述：

  马来酸酐 在 三氯化铝 作用下， 生成 trans-4-(2,4-dimethylphenyl)-4-oxo-2-butenoic acid
  参考文献：
  名称：

  ENHANCER OF FERTILIZATION FUNCTION OF SPERM

  摘要：

  本发明的目的是提供一种增强哺乳动物精子受精功能的药剂，其包括一种低分子化合物作为活性成分，该化合物相对容易且廉价地生产，以及使用该低分子化合物的哺乳动物精子受精功能增强方法和哺乳动物受精卵制备方法。当R3为OH时，包括以下公式(I0)、公式(II)和公式(III)化合物中的一种或多种化合物及其生理上可接受的盐作为增强哺乳动物精子受精功能的药剂。

  公开号：

  US20220106270A1

文献信息

• Erythropoietin Expression Promoter
  申请人：TOHOKU UNIVERSITY

  公开号：US20150353489A1

  公开（公告）日：2015-12-10

  The present invention provides an erythropoietin expression-enhancing agent that can cancel the suppression of erythropoietin production or promote erythropoietin production, and a therapeutic or preventive drug for anemia, a liver function-improving agent, an ischemic injury-improving agent, a renal protective agent, and an insulin secretagogue comprising the erythropoietin expression-enhancing agent. The erythropoietin expression-enhancing agent of the present invention comprises one or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by the following general formulas (I), (II), and (III) and pharmaceutically acceptable salts thereof when R 3 is OH.

  本发明提供了一种促进红细胞生成素表达的药剂，可以取消红细胞生成素产生的抑制或促进红细胞生成素的产生，并且包括用于贫血的治疗或预防药物、改善肝功能的药剂、改善缺血性损伤的药剂、肾脏保护剂和胰岛素分泌促进剂，其中包括红细胞生成素表达增强剂。本发明的红细胞生成素表达增强剂包括从以下一般式（I）、（II）和（III）所代表的化合物组中选择的一个或多个化合物及其在R3为OH时的药用盐。
• Agent for Preventing or Ameliorating Hearing Impairment
  申请人：Tohoku University

  公开号：US20190224165A1

  公开（公告）日：2019-07-25

  It is to provide an agent for preventing or improving hearing loss, which comprises a low molecular compound which can be produced relatively easily and inexpensively as an active ingredient. One or more compounds selected from the group consisting of compounds represented by the following formulas (I 0 ), (II), and (III) and a pharmaceutically acceptable salt of the compounds when R 3 is OH are used as an agent for preventing or improving hearing loss.

  这是为预防或改善听力损失提供一种药剂，包括一种低分子化合物作为活性成分，可以相对容易和廉价地生产。当R3为OH时，以下化合物组成的化合物群中选择一个或多个化合物，以及这些化合物的药用盐，被用作预防或改善听力损失的药剂。
• Synthesis, study of the structure, and modification of the products of the reaction of 4-aryl-4-oxobut-2-enoic acids with thiourea
  作者：Nadezhda N. Kolos、Nikolai V. Nazarenko、Svetlana V. Shishkina、Andrey O. Doroshenko、Elena G. Shvets、Maksim A. Kolosov、Fedor G. Yaremenko

  DOI：10.1007/s10593-020-02798-y

  日期：2020.9

  A number of previously undescribed derivatives of 2-amino-5-(2-aryl-2-oxoethyl)thiazol-4(5H)-one containing electron-donating substituents in the aromatic ring were synthesized by the reaction of (E)-4-aryl-4-oxobut-2-enoic acids with thiourea. Reduction of the reaction products with NaBH4 yielded diastereomeric alcohols, whereas bromination in AcOH was accompanied by elimination of HBr and the formation

  通过（E）-的反应，合成了许多先前未描述的2-氨基-5-（2-芳基-2-氧代乙基）噻唑-4（5H）-在芳族环中含有给电子取代基的衍生物。4-芳基-4-氧代丁-2-烯酸与硫脲。用NaBH 4还原反应产物可生成非对映异构醇，而在AcOH中溴化则伴随着HBr的消除和（Z）-2-氨基-5-（2-芳基-2-氧代亚乙基）噻唑-4（5）的形成。H）-一个。
• Design, synthesis and biological evaluation of benzoylacrylic acid shikonin ester derivatives as irreversible dual inhibitors of tubulin and EGFR
  作者：Wen-Xue Sun、Hong-Wei Han、Min-Kai Yang、Zhong-Ling Wen、Yin-Song Wang、Jiang-Yan Fu、Yun-Ting Lu、Ming-Yue Wang、Jia-Xin Bao、Gui-Hua Lu、Jin-Liang Qi、Xiao-Ming Wang、Hong-Yan Lin、Yong-Hua Yang

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115153

  日期：2019.12

  In this study, a series of shikonin derivatives combined with benzoylacrylic had been designed and synthesized, which showed an inhibitory effect on both tubulin and the epidermal growth factor receptor (EGFR). In vitro EGFR and cell growth inhibition assay demonstrated that compound PMMB-317 exhibited the most potent anti-EGFR (IC50 = 22.7 nM) and anti-proliferation activity (IC50 = 4.37 μM) against

  在这项研究中，已经设计并合成了一系列紫草素衍生物与苯甲酰基丙烯酸的组合，对微管蛋白和表皮生长因子受体（EGFR）均显示出抑制作用。体外EGFR和细胞生长抑制试验表明，化合物PMMB-317对A549细胞系表现出最强的抗EGFR（IC 50 = 22.7 nM）和抗增殖活性（IC 50 = 4.37μM）阿法替尼（EGFR，IC 50 = 15.4 nM; A549，IC 50= 6.32μM）。我们的机理研究结果表明，PMMB-317可以剂量和时间依赖性诱导A549细胞凋亡，同时线粒体膜电位（MMP）降低，ROS的产生以及凋亡相关蛋白水平的改变。另外，PMMB-317可通过阻断有丝分裂原活化蛋白MAPK途径和抗凋亡激酶AKT途径下游的信号转导，在G2 / M期阻滞细胞周期，诱导细胞凋亡，并抑制EGFR活性。通常，这种结果与阿法替尼相当。此外，PMMB-317可以通过Wnt / β抑制A54
• 3-Benzoyl-2-mercaptopropionic acid derivaties
  申请人：TAISHO PHARMACEUTICAL CO. LTD

  公开号：EP0138349A1

  公开（公告）日：1985-04-24

  3-Benzoyl-2-mercaptopropionic acid derivatives represented by the general formula (wherein, X represents a hydrogen atom, a halogen atom, hydroxy group, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, Y represents a hydrogen atom, a halogen atom, a lower alkyl group or a lower alkoxy group, Z represents a hydrogen atom or an acyl group, and R represents a hydrogen atom or a lower alkyl group) have immunomodulative function and are effective for treatment of diseases caused by abnormal immunofunction.

  由通式（其中，X 代表氢原子、卤素原子、羟基、低级烷基或低级烷氧基，Y 代表氢原子、卤素原子、低级烷基或低级烷氧基，Z 代表氢原子或酰基，R 代表氢原子或低级烷基）表示的 3-苯甲酰基-2-巯基丙酸衍生物具有免疫调节功能，可有效治疗由免疫功能异常引起的疾病。