((S)-1-Cyano-2-methyl-propyl)-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-carbamic acid methyl ester | 631921-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ((S)-1-Cyano-2-methyl-propyl)-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-carbamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl N-[(1S)-1-cyano-2-methylpropyl]-N-[(2S)-2-(methoxymethyl)pyrrolidin-1-yl]carbamate
• CAS: 631921-60-3
• 化学式: C₁₃H₂₃N₃O₃
• 分子量: 269.344
• InChiKey: TUXVUFJYAMWREU-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  65.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((S)-1-Cyano-2-methyl-propyl)-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-carbamic acid methyl ester 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 168000.0h， 以38%的产率得到((S)-1-Cyano-2-methyl-propyl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过将三甲基甲硅烷基氰化物加到醛SAMP-hydr中来进行不对称Strecker合成

  摘要：

  在四氯化钛和二乙醚存在下于二氯甲烷中，于-100°C至室温下，将三甲基甲硅烷基氰不对称地添加到醛类SAMP-hydr中，至室温下，除去手性助剂并进行酸水解，可在较高温度下获得α-氨基酸对映体过量（ee = 94–97％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.098
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-2-(methoxymethyl)-1-(2-methylpropylideneamino)pyrrolidine 在 四氯化钛 potassium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 ((S)-1-Cyano-2-methyl-propyl)-((S)-2-methoxymethyl-pyrrolidin-1-yl)-carbamic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过将三甲基甲硅烷基氰化物加到醛SAMP-hydr中来进行不对称Strecker合成

  摘要：

  在四氯化钛和二乙醚存在下于二氯甲烷中，于-100°C至室温下，将三甲基甲硅烷基氰不对称地添加到醛类SAMP-hydr中，至室温下，除去手性助剂并进行酸水解，可在较高温度下获得α-氨基酸对映体过量（ee = 94–97％）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.098

文献信息

• Asymmetric Strecker synthesis by addition of trimethylsilyl cyanide to aldehyde SAMP-hydrazones
  作者：Dieter Enders、Michael Moser

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.098

  日期：2003.11.10

  The asymmetric 1,2-addition of trimethylsilyl cyanide to aldehyde SAMP-hydrazones in the presence of titanium tetrachloride and diethylether in dichloromethane at −100°C up to room temperature, removal of the chiral auxiliary and acid hydrolysis affords α-amino acids in high enantiomeric excesses (ee=94–97%).

  在四氯化钛和二乙醚存在下于二氯甲烷中，于-100°C至室温下，将三甲基甲硅烷基氰不对称地添加到醛类SAMP-hydr中，至室温下，除去手性助剂并进行酸水解，可在较高温度下获得α-氨基酸对映体过量（ee = 94–97％）。