5-Acetamino-2-phenyl-pyrimidin | 17802-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-Acetamino-2-phenyl-pyrimidin
• 英文别名: N-(2-phenylpyrimidin-5-yl)acetamide
• CAS: 17802-53-8
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O
• mdl: MFCD00195474
• 分子量: 213.239
• InChiKey: MRRAGEYMHZNMGN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-acetyl-1H-pyrazol-4-yl)acetamide 在 sodium periodate 、 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 88.24h， 生成 5-Acetamino-2-phenyl-pyrimidin
  参考文献：
  名称：

  带有C5-电子贡献取代基的1,2,3-三嗪的环加成反应：稳健的嘧啶合成

  摘要：

  的1,2,3-三嗪的环加成反应的检查17 - 19，轴承供电子取代基在C5，进行说明。尽管有非互补的1,2,3-三嗪C5取代基，但发现am可进行强力的环加成反应，从而以优异的收率（42–99％； EDG = SMe> OMe> NHAc）提供2，5-二取代的嘧啶。甚至选择的乙胺和烯胺也能与17而不是18或19进行环加成反应，从而以适中的收率（分别为37-40％和33％）提供三取代的吡啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01870

文献信息

• 2-Substituted 5-nitropyrimidines by the Condensation of Sodium Nitromalonaldehyde with Amidines¹
  作者：Paul E. Fanta、Edward A. Hedman

  DOI：10.1021/ja01588a045

  日期：1956.4
• Cycloadditions of 1,2,3-Triazines Bearing C5-Electron Donating Substituents: Robust Pyrimidine Synthesis
  作者：Christopher M. Glinkerman、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01870

  日期：2015.8.21

  The examination of the cycloaddition reactions of 1,2,3-triazines 17–19, bearing electron-donating substituents at C5, are described. Despite the noncomplementary 1,2,3-triazine C5 substituents, amidines were found to undergo a powerful cycloaddition to provide 2,5-disubstituted pyrimidines in excellent yields (42–99%; EDG = SMe > OMe > NHAc). Even select ynamines and enamines were capable of cycloadditions

  的1,2,3-三嗪的环加成反应的检查17 - 19，轴承供电子取代基在C5，进行说明。尽管有非互补的1,2,3-三嗪C5取代基，但发现am可进行强力的环加成反应，从而以优异的收率（42–99％； EDG = SMe> OMe> NHAc）提供2，5-二取代的嘧啶。甚至选择的乙胺和烯胺也能与17而不是18或19进行环加成反应，从而以适中的收率（分别为37-40％和33％）提供三取代的吡啶。