(5S,6R,7R,8R)-5,6-7,8-Bisepoxy-9,10-seco-10(19)-cholesten-3β-ol | 99477-80-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (5S,6R,7R,8R)-5,6-7,8-Bisepoxy-9,10-seco-10(19)-cholesten-3β-ol
• 英文别名: (5S)-5,6:7,8-diepoxy-9,10-seco-7,10(19)-cholestadien-3β-ol
• CAS: 99477-80-2
• 化学式: C₂₇H₄₄O₃
• 分子量: 416.645
• InChiKey: RTCVFTDTLHQNJA-HGVYDXSNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  45.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,7R,8R)-5,6-7,8-Bisepoxy-9,10-seco-10(19)-cholesten-3β-ol 在 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 苯甲腈 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以68%的产率得到(5S,6R,7R,8R,10ξ)-5,6-7,8-10,19-Triepoxy-9,10-seco-cholestan-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Zur Stereochemie der Vitamin D3-Epoxide R�ntgenstrukturanalyse einer 5,6-7,8-Diepoxidverbindung

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809159
• 作为产物：
  描述：

  维生素 D3 在 双氧水 、 potassium hydrogencarbonate 、 苯甲腈 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以72%的产率得到(5S,6R,7R,8R)-5,6-7,8-Bisepoxy-9,10-seco-10(19)-cholesten-3β-ol
  参考文献：
  名称：

  Zur Stereochemie der Vitamin D3-Epoxide R�ntgenstrukturanalyse einer 5,6-7,8-Diepoxidverbindung

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00809159

文献信息

• Diastereoselective epoxidation of olefins by organo sulfonic peracids, II
  作者：R. Kluge、M. Schulz、S. Liebsch

  DOI：10.1016/0040-4020(95)01128-5

  日期：1996.2

  have investigated the behaviour of sulfonic peracids 2in situ generated towards olefins 7a,7b,9,11,14,16,18, allylic and homoallylic alcohols 20,22,24,26,28,30,33 and α,β-unsaturated ketones 35,37,39. Generally, the epoxidation proceeds in a peracid-like manner with greater diastereoselectivity than those by common oxidants. In particular, the epoxidation of Δ4 3-ketosteroids 39a-i led to 4α,5α-epoxides

  我们已经调查磺酸过酸的行为2原位朝向烯烃产生的图7A，7B，9,11,14,16,18，烯丙基和高烯丙基醇20,22,24,26,28,30,33和α，β-不饱和酮35,37,39。通常，环氧化以类似过酸的方式进行，其非对映选择性高于普通氧化剂。特别是，环氧化Δ 4 3-酮类固醇39A-I导致4α，5α环氧化物40A-i的具有显着的高解值。在胆固醇28b的环氧化中也发现了增强的α-选择性。由于反应条件温和，甚至对酸敏感的环氧化物以良好的产率获得了8a，8b，10，12，13，15，17，19。