(3S,9S,10S)-(Z,Z)-9,10-secocholesta-5,7,14-triene-3,9-diol | 133447-48-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,9S,10S)-(Z,Z)-9,10-secocholesta-5,7,14-triene-3,9-diol
• CAS: 133447-48-0；133521-74-1
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: WTCHZRZXBNLWRA-VCHCSYNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.59
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维生素 D3 在 N-[(2,4-二氯苯氧基)-甲氧基硫代膦酰]丙-2-胺 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 MoO5*pyridine*HMPA 、 四丁基氟化铵 、 甲基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 臭氧 、 lithium bromide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 34.33h， 生成 (3S,9S,10S)-(Z,Z)-9,10-secocholesta-5,7,14-triene-3,9-diol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis and thermal rearrangement of the first analog of 7(Z)-vitamin D

  摘要：

  The first (7Z)-vitamin D analogue, 15, was synthesized stereoselectively using, as the key step, Wittig-Horner coupling between an allylphosphine oxide anion and a alpha-benzoyloxy ketone. Compound 15 has the same triene system as the putative 7Z intermediate of the mechanism postulated by Okamura and co-workers for thermally induced [1,5]-sigmatropic hydrogen shifts in vinylallenes. Okamura's hypothesis is supported by the identity of the products of thermally induced [1,7]-sigmatropic hydrogen shifts in 15.

  DOI：

  10.1021/jo00011a024