5-(4-甲基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-胺 | 33621-60-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(4-甲基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-胺
• 中文别名: 5-(4-甲基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-基胺
• 英文名称: 2-amino-5-(4-methylphenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(p-tolyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine；5-(4-Methylphenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine
• CAS: 33621-60-2
• 化学式: C₉H₉N₃O
• mdl: MFCD02672695
• 分子量: 175.19
• InChiKey: AXAUHVYAAUVJQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-213 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  338.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  | 室温 干燥 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-甲基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-胺 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [1,3]Dithiolan-2-ylidene-(5-p-tolyl-[1,3,4]oxadiazol-2-yl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Tiwari, Shailendra; Singh, Kamal Pratap; Pathak, Poonam, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2018, p. 1060 - 1064

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(p-methylbenzoyl)-3-thisemicarbazide 在 水 、 碘 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(4-甲基苯基)-1,3,4-噁二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  Mild and convenient one-pot synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles promoted by trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS)

  摘要：

  描述了一种温和、便捷且高效的一锅合成氨基-1,3,4-噁二唑的方法。通过不同羧酸肼与三甲基硅基异硫氰酸酯（TMSNCS）反应原位制备各种硫半脲，随后在碱性条件下在I2/KI的存在下对硫半脲进行环脱硫反应，最终获得2-氨基-1,3,4-噁二唑，产率高达79–94%。

  DOI：

  10.1039/c3ra41044g

文献信息

• 2,5-Disubstituted-1,3,4-oxadiazoles/thiadiazole as surface recognition moiety: Design and synthesis of novel hydroxamic acid based histone deacetylase inhibitors
  作者：Harish Rajak、Avantika Agarawal、Poonam Parmar、Bhupendra Singh Thakur、Ravichandran Veerasamy、Prabodh Chander Sharma、Murli Dhar Kharya

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.08.022

  日期：2011.10

  The enzymatic inhibition of histone deacetylase activity has come out as a novel and effectual means for the treatment of cancer. Two novel series of 2-[5-(4-substitutedphenyl)-[1,3,4]-oxadiazol/thiadiazol-2-ylamino]-pyrimidine-5-carboxylic acid (tetrahydro-pyran-2-yloxy)-amides were designed and synthesized as novel hydroxamic acid based histone deacetylase inhibitors. The antiproliferative activities

  对组蛋白脱乙酰基酶活性的酶促抑制已经作为治疗癌症的新颖和有效手段而出现。两个新的2- [5-（4-取代苯基）-[1,3,4]-恶二唑/噻二唑-2-基氨基]-嘧啶-5-羧酸（四氢-吡喃-2-基氧基）-酰胺系列。设计并合成了基于异羟肟酸的新型组蛋白脱乙酰基酶抑制剂。使用组蛋白脱乙酰基酶抑制试验和MTT试验对化合物的抗增殖活性进行了体外研究。还测试了合成的化合物对瑞士白化病小鼠中艾氏腹水癌细胞的抗肿瘤活性。还努力建立合成化合物之间的构效关系。本研究的结果表明2,5-二取代的1,3
• Facile Method for the Conversion of Semicarbazones/Thiosemicarbazones into Azines (Under Microwave Irradiation) and Oxadiazoles (by Grinding)
  作者：Gautam Chattopadhyay、Partha Sinha Ray

  DOI：10.1080/00397911.2010.515334

  日期：2011.9.1

  Abstract In an effective transformation, semicarbazones/thiosemicarbazones are smoothly converted into azines under microwave irradition. Oxadiazoles are also obtained from semicarbazones by reaction with bromine generated in situ via a grinding reaction in the solid phase.

  摘要 在有效的转化过程中，缩氨基脲/缩氨基硫脲在微波照射下顺利转化为吖嗪。恶二唑也可通过与通过固相研磨反应原位产生的溴反应而从缩氨基脲反应获得。
• [EN] SUBSTITUTED PYRAZOLO[1,5-a]PYRIMIDINE COMPOUNDS AS mTOR INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLO[1,5-A]PYRIMIDINE SUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE MTOR
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2011029027A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  Compounds of Formula I: and salts thereof in which R1, R2, R2a, R3, n, X and ring B have the meanings given in the specification, are inhibitors of mTOR and are useful in the treatment of diseases which are sensitive to inhibition of mTOR, such as cancers.

  公式I的化合物：以及其中R1、R2、R2a、R3、n、X和环B具有说明书中给出的含义的盐，是mTOR的抑制剂，可用于治疗对mTOR抑制敏感的疾病，如癌症。
• 一种含二茂铁基噁二唑基Mannich碱及其制 备方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN106478743B

  公开（公告）日：2019-03-12

  本发明提供了一种含二茂铁基噁二唑基Mannich碱及其制备方法。将A mol含有取代基的氨基噁二唑、B mol醛类化合物、酸性催化剂与溶剂无水乙醇加入到带有回流冷凝管的干燥三口烧瓶中，加入含有C mol溶质的乙酰基二茂铁的无水乙醇溶液，加热回流至反应完全，反应时间为10～14h，A:B:C＝(0.7～1):(5～30):1，反应完后减压蒸除溶剂，经硅胶柱色谱分离即得到含二茂铁基噁二唑基Mannich碱。本发明操作简单，反应条件温和，设备要求低，产品纯度高，所用催化剂廉价易得。本发明制备了一系列全新结构的含二茂铁基噁二唑基Mannich碱，对该类化合物的发展应用提供了有益的帮助。
• 一种含二茂铁基噁二唑基Mannich碱的制备 方法
  申请人：陕西科技大学

  公开号：CN107216357B

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明提供了一种含二茂铁基噁二唑基Mannich碱的制备方法。将A mol 2‑氨基‑5‑取代‑1,3,4‑噁二唑、B mol取代醛、E mol催化剂与溶剂无水乙醇加入到带有回流冷凝管的干燥三口烧瓶中，加入C mol乙酰基二茂铁的无水乙醇溶液，在室温下进行反应，反应时间为3～6h，其中A:B:C:E＝(0.7～1):(1～45):1:(1.1～1.5)，反应结束后，将反应混合液减压蒸馏蒸除溶剂，经柱色谱即得含二茂铁基噁二唑基Mannich碱。本发明操作简单，反应条件温和，设备要求低，产品纯度高，所用催化剂为硝酸铋，廉价易得。