N-(2-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-((3aR,4R,6aS)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-((3aR,4R,6aS)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
• 英文别名: 5-[(3aR,4R,6aS)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]-N-[2-[2-[2-(2-aminoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]pentanamide
• 化学式: C₁₈H₃₄N₄O₅S
• 分子量: 418.558
• InChiKey: KIJSBKNJFAUJFV-BFYDXBDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  149
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-((3aR,4R,6aS)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide 、 赭曲霉毒素A 在 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 N-羟基丁二酰亚胺 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Array Biosensor for Detection of Ochratoxin A in Cereals and Beverages

  摘要：

  霉菌毒素对食品的污染发生在微量水平，因此需要一种高度灵敏且有选择性的装置来检测和定量这些有机毒素。我们报告了开发一种用于检测和定量赭曲霉毒素A（OTA）的快速且高度灵敏的阵列生物传感器。该阵列生物传感器利用竞争性免疫分析格式。固定化的OTA衍生物与溶液中的毒素竞争结合加入样品中的荧光抗OTA抗体。通过测量波导表面荧光免疫复合物的形成来量化这种竞争。荧光信号与样品中OTA的浓度成反比。对缓冲液及多种食品和饮料样品中的OTA进行了分析。样品用甲醇提取，分析前无需任何样品净化或预浓缩步骤。几种谷物中OTA的检测限介于3.8至100纳克/克之间，而在咖啡和葡萄酒中，检测限分别为7和38纳克/克。

  DOI：

  10.1021/ac048957y
• 作为产物：
  描述：

  四乙二醇二对甲苯磺酸酯 在 盐酸 、 sodium azide 、 水 、 四丁基碘化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(2-(2-(2-(2-aminoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)-5-((3aR,4R,6aS)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanamide
  参考文献：
  名称：

  氯喹喔啉与邻二硫代苯酚反应的生物正交连接和裂解。

  摘要：

  提出了一种通过氯喹喔啉（CQ）和邻二硫代苯酚（DT）反应的生物正交连接和裂解方法。邻二硫代苯酚对氯喹喔啉的双亲核取代提供了包含四环苯并[5,6] [1,4]二噻吩并[2,3-b]喹喔啉的结合物，该结合物具有强大的内置荧光并释放了其他功能分子。设计了三个可裂解的接头，并成功地用于从蛋白质结合物中释放出含有生物素的分子。CQ-DT生物正交反应可用于蛋白质的生物正交连接，生物正交切割和反式标记，并显示出易于获得的非天然正交基团的优势，具有吸引人的反应动力学（k2≈1.​​3m-1 s-1），非常好正交基团的生物相容性和结合物的高稳定性。

  DOI：

  10.1002/anie.201913620

文献信息

• Computational design of environmental sensors for the potent opioid fentanyl
  作者：Matthew J Bick、Per J Greisen、Kevin J Morey、Mauricio S Antunes、David La、Banumathi Sankaran、Luc Reymond、Kai Johnsson、June I Medford、David Baker

  DOI：10.7554/elife.28909

  日期：——

  We describe the computational design of proteins that bind the potent analgesic fentanyl. Our approach employs a fast docking algorithm to find shape complementary ligand placement in protein scaffolds, followed by design of the surrounding residues to optimize binding affinity. Co-crystal structures of the highest affinity binder reveal a highly preorganized binding site, and an overall architecture and ligand placement in close agreement with the design model. We use the designs to generate plant sensors for fentanyl by coupling ligand binding to design stability. The method should be generally useful for detecting toxic hydrophobic compounds in the environment.

  我们介绍了结合强效镇痛剂芬太尼的蛋白质的计算设计。我们的方法采用了一种快速对接算法，在蛋白质支架中找到形状互补的配体位置，然后设计周围的残基以优化结合亲和力。亲和力最高的结合剂的共晶体结构显示了一个高度预组织的结合位点，其整体结构和配体位置与设计模型非常吻合。通过将配体结合与设计稳定性相结合，我们利用这些设计生成了芬太尼植物传感器。这种方法对检测环境中有毒的疏水性化合物具有普遍的实用性。
• US7371852B2
  申请人：——

  公开号：US7371852B2

  公开（公告）日：2008-05-13
• Array Biosensor for Detection of Ochratoxin A in Cereals and Beverages
  作者：Miriam M. Ngundi、Lisa C. Shriver-Lake、Martin H. Moore、Michael E. Lassman、Frances S. Ligler、Chris R. Taitt

  DOI：10.1021/ac048957y

  日期：2005.1.1

  Contamination of food by mycotoxins occurs in minute quantities, and therefore, there is a need for a highly sensitive and selective device that can detect and quantify these organic toxins. We report the development of a rapid and highly sensitive array biosensor for the detection and quantitation of ochratoxin A (OTA). The array biosensor utilizes a competitive immunoassay format. Immobilized OTA derivatives compete with toxin in solution for binding to fluorescent anti-OTA antibody spiked into the sample. This competition is quantified by measuring the formation of the fluorescent immunocomplex on the waveguide surface. The fluorescent signal is inversely proportional to the concentration of OTA in the sample. Analyses for OTA in buffer and a variety of food and beverage samples were performed. Samples were extracted with methanol, without any sample cleanup or preconcentration step prior to analysis. The limit of detection for OTA in several cereals ranged from 3.8 to 100 ng/g, while in coffee and wine, detection limits were 7 and 38 ng/g, respectively.

  霉菌毒素对食品的污染发生在微量水平，因此需要一种高度灵敏且有选择性的装置来检测和定量这些有机毒素。我们报告了开发一种用于检测和定量赭曲霉毒素A（OTA）的快速且高度灵敏的阵列生物传感器。该阵列生物传感器利用竞争性免疫分析格式。固定化的OTA衍生物与溶液中的毒素竞争结合加入样品中的荧光抗OTA抗体。通过测量波导表面荧光免疫复合物的形成来量化这种竞争。荧光信号与样品中OTA的浓度成反比。对缓冲液及多种食品和饮料样品中的OTA进行了分析。样品用甲醇提取，分析前无需任何样品净化或预浓缩步骤。几种谷物中OTA的检测限介于3.8至100纳克/克之间，而在咖啡和葡萄酒中，检测限分别为7和38纳克/克。
• Bioorthogonal Ligation and Cleavage by Reactions of Chloroquinoxalines with <i>ortho</i> ‐Dithiophenols
  作者：Youshan Li、Zhenbang Lou、Hongyun Li、Haijun Yang、Yufen Zhao、Hua Fu

  DOI：10.1002/anie.201913620

  日期：2020.2.24

  CQ-DT bioorthogonal reactions can be applied for the bioorthogonal ligations, bioorthogonal cleavages, and trans-tagging of proteins, and show advantages of readily accessible unnatural orthogonal groups, appealing reaction kinetics (k2 ≈1.3 m-1  s-1 ), excellent biocompatibility of orthogonal groups, and high stability of conjugates. This complements previous bioorthogonal reactions and is a new route

  提出了一种通过氯喹喔啉（CQ）和邻二硫代苯酚（DT）反应的生物正交连接和裂解方法。邻二硫代苯酚对氯喹喔啉的双亲核取代提供了包含四环苯并[5,6] [1,4]二噻吩并[2,3-b]喹喔啉的结合物，该结合物具有强大的内置荧光并释放了其他功能分子。设计了三个可裂解的接头，并成功地用于从蛋白质结合物中释放出含有生物素的分子。CQ-DT生物正交反应可用于蛋白质的生物正交连接，生物正交切割和反式标记，并显示出易于获得的非天然正交基团的优势，具有吸引人的反应动力学（k2≈1.​​3m-1 s-1），非常好正交基团的生物相容性和结合物的高稳定性。