6-硝基-2-苯并噁唑胺 | 6458-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: 6-硝基-2-苯并噁唑胺
• 英文名称: 6-nitrobenzo[d]oxazol-2-amine
• 英文别名: 2-amino-6-nitrobenzoxazole；6-nitro-2-aminobenzoxazole；2-Amino-6-nitrobenzoxazol；6-nitro-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 6458-17-9
• 化学式: C₇H₅N₃O₃
• 分子量: 179.135
• InChiKey: UHYVXILHAMUPRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  | 室温 |

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-硝基-2-苯并噁唑胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(6-aminobenzoxazol-2-yl)cyclopentanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  具有广谱抗真菌谱的新型苯并噻唑衍生物：设计，合成与结构-活性之间的关系†

  摘要：

  N-肉豆蔻酰基转移酶（NMT）是开发新型抗真菌剂的新目标。苯并噻唑衍生物FR1335是具有杀菌活性的高效NMT抑制剂。但是，FTR1335仅对白色念珠菌具有活性，其抗真菌谱和溶解性仍有待提高。因此，通过修饰FTR1335的支架和侧链，设计并合成了一系列苯并噻唑衍生物。有趣的是，目标化合物的抗真菌谱得到了显着扩展，并且还获得了新的结​​构-活性关系信息。特别地，化合物6m显示出对包括内生真菌和皮肤真菌在内的多种真菌病原体的良好抑制活性。其抗真菌活性新型隐球菌和光滑念珠菌均高于氟康唑。此外，化合物6m在秀丽隐杆线虫-白色念珠菌感染模型中也表现出体内抗真菌活性，代表了进一步优化的有希望的线索。

  DOI：

  10.1039/c3md00215b
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噁唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 6-硝基-2-苯并噁唑胺
  参考文献：
  名称：

  Compounds with potential antitubercular activity

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00480957

文献信息

• 一种选择性钠通道调节剂及其制备和应用
  申请人：明慧医药（上海）有限公司

  公开号：CN112300051A

  公开（公告）日：2021-02-02

  本发明提供了作为选择性钠通道调节剂的化合物及合成和使用方法，具体地，本发明提供了一种如式(I)所示的化合物，及其制备方法和作为选择性钠通道调节剂的用途。所述的化合物表现出作为钠通道调节剂的优异活性。
• Applicability Aspects of Transition Metal-Catalyzed Aromatic Amination Protocols in Medicinal Chemistry
  作者：Stefan Tasler、Jan Mies、Martin Lang

  DOI：10.1002/adsc.200700133

  日期：2007.10.8

  The application of palladium- and copper-catalyzed reactions for the aromatic amination of pharmacologically relevant scaffolds is investigated. The focus is set on the scope of several protocols for the introduction of amines of broad structural diversity, allowing for the synthesis of numerous derivatives of one biological hit structure for screening in biological assay systems. Thus, attaining optimized

  研究了钯和铜催化反应在药理学相关支架的芳族胺化反应中的应用。重点放在几种引入结构广泛的胺的方案的范围上，从而可以合成一种生物命中结构的多种衍生物，以便在生物测定系统中进行筛选。因此，获得最佳收率和TON并不是主要优先事项，最重要的是实践方面，即无需设想进一步纯化和干燥试剂和溶剂，理想情况下，仅需使用几种基于过渡金属的方案即可进行合成结构上足够多样（几毫克）的化合物，无需任何条件和催化系统的微调即可进行筛选。
• Benzazole analogues and uses thereof
  申请人：Herz Thomas

  公开号：US20060142570A1

  公开（公告）日：2006-06-29

  The present invention relates to compounds of the general formulas (I), (Ia) and (II) and salts and physiologically functional derivatives thereof, wherein the substituents —Y are attached to the 5- or 6-position of the benzazole.

  本发明涉及通式（I）、（Ia）和（II）的化合物，以及其盐和生理功能衍生物， 其中取代基—Y连接到苯唑的5-或6-位。
• 2,5- and 2,6-disubstituted benzazole analogues useful as protein kinase inhibitors
  申请人：4SC AG

  公开号：EP1674466A1

  公开（公告）日：2006-06-28

  The present invention relates to compounds of the general formulas (I), (Ia) and (II) and salts and physiologically functional derivatives thereof, wherein the substituents -Y are attached to the 5- or 6- position of the benzazole. These compounds are useful as protein kinase inhibitors in the treatment of i.a. cancer.

  本发明涉及一般式(I)、(Ia)和(II)及其盐和生理功能衍生物的化合物， 其中取代基-Y连接到苯并唑的5-或6-位。这些化合物在治疗癌症等疾病中作为蛋白激酶抑制剂是有用的。
• A Facile Synthesis of 2-Aminobenzoxazoles and 2-Aminobenzimidazoles Using N-Cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide (NCTS) as an Efficient Electrophilic Cyanating Agent
  作者：Mahesh Kasthuri、H. Babu、K. Kumar、Ch. Sudhakar、P. Kumar

  DOI：10.1055/s-0034-1380166

  日期：——

  A facile synthesis of 2-aminobenzoxazole and 2-aminobenz­imidazole derivatives employing a nonhazardous electrophilic cyanating agent: N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide (NCTS) with various substituted 2-aminophenols and benzene-1,2-diamine derivatives in the presence of lithium hexamethyldisilazide (LiHMDS) is described. This novel protocol boasts operational simplicity, shorter reaction time,

  使用无害的亲电氰化剂轻松合成 2-氨基苯并恶唑和 2-氨基苯并咪唑衍生物：N-氰基-N-苯基-对甲苯磺酰胺（NCTS）与各种取代的 2-氨基苯酚和苯-1,2-二胺衍生物描述了六甲基二硅叠氮化锂 (LiHMDS) 的存在。这种新颖的协议具有操作简单、反应时间更短和检查简单的特点。