(R,R)-(+)-N-(1-phenylethyl)-1-phenyl-2-aminopropane | 87923-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R,R)-(+)-N-(1-phenylethyl)-1-phenyl-2-aminopropane
• 英文别名: 1-phenyl-N-(1-phenylethyl)propan-2-amine；(2R)-1-phenyl-N-[(1R)-1-phenylethyl]propan-2-amine
• CAS: 87923-30-6
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: DVWYTXULDUSWQH-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  R(+)-alpha-甲基苄胺 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (R,R)-(+)-N-(1-phenylethyl)-1-phenyl-2-aminopropane
  参考文献：
  名称：

  在苯基烷基胺的代谢中形成细胞色素P-455 nm复合物。8.与一系列手性2-取代的1-苯基-2-氨基乙烷的代谢中间体复合物形成中的立体选择性。

  摘要：

  在苯巴比妥预处理的肝微粒体中减少的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH）依赖性代谢过程中，研究了由四种2-烷基取代的1-苯基-2-氨基乙烷的对映异构体形成的细胞色素P-450代谢中间物（MI）复合物的形成。大鼠。2-烷基取代基是甲基（苯异丙胺），乙基，正丙基和正丁基。通过不对称的氢解转氨作用，由相应的烷基苄基酮制备手性胺。圆二色性分析表明，所有胺均具有S-（+）和R-（-）构型。配合物形成的最大速度（Vmax（obsd））随着烷基尺寸的增加而增加，对于每个系列的对映异构体，log Vmax（obsd）与底物的辛醇/缓冲液分配系数的对数之间都具有良好的相关性。随着亲脂性的增加，S-（+）对映异构体在生成复合物中比R-（-）异构体更具活性。较快的S-（+）对映异构体形成复合物的速率与先前研究的外消旋体的速率一致，这表明R-（-）对映异构体在大鼠肝脏制剂中不作为竞争性酶抑制剂。与先前的两项研究一

  DOI：

  10.1021/jm00369a018

文献信息

• First Efficient Two-Step/One-Pot Zirconium (IV)isopropoxide–Mediated Reductive Amination of Carbonyl Compounds
  作者：Cyril Pieri、Jean Michel Brunel

  DOI：10.2174/1570180812666141215215120

  日期：2015.5.7

  An efficient method for the synthesis of various primary and secondary amines through a zirconium(IV) isopropoxide–mediated reductive amination reaction of aldehydes and ketones is reported. A series of different aldehydes, ketones and amines were used leading to the expected amino products in moderate to excellent yields. The mechanistic rationale of this reaction has been postulated through the formation

  据报道，通过异丙醇锆（IV）介导的醛和酮的还原胺化反应，可以有效地合成各种伯胺和仲胺。使用了一系列不同的醛，酮和胺，以中等到极好的收率得到了预期的氨基产物。已通过形成瞬时亚胺物种和使用（R）-苯基乙胺作为手性诱导剂的非对映选择性形式推测了该反应的机理原理，从而以中等至优异的收率获得了预期的产物，非对映选择性高达100％。
• Asymmetric synthesis of psychotomimetic phenylisopropylamines
  作者：David E. Nichols、Charles F. Barfknecht、David B. Rusterholz、Frederick Benington、Richard D. Morin

  DOI：10.1021/jm00263a013

  日期：1973.5