bis(trimethylsilyl)octatetrayne | 37166-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: bis(trimethylsilyl)octatetrayne
• 英文别名: 1,8-bis(trimethylsilyl)-1,3,5,7-octatetrayne；1,8-bis(trimethylsilyl)-octa-1,3,5,7-tetrayne；Silane, 1,3,5,7-octatetrayne-1,8-diylbis[trimethyl-；trimethyl(8-trimethylsilylocta-1,3,5,7-tetraynyl)silane
• CAS: 37166-58-8
• 化学式: C₁₄H₁₈Si₂
• 分子量: 242.468
• InChiKey: AAPVCRSIDGQONE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.917±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.75
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(trimethylsilyl)octatetrayne 在 氢氧化钾 、 碘 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以75%的产率得到1,8-diiodoocta-1,3,5,7-tetrayne
  参考文献：
  名称：

  New synthesis of α,ω-diiodoalkynes and capped iodobutadiynes

  摘要：

  1,6-二碘己-1,3,5-三炔（3）和1,8-二碘辛-1,3,5,7-四炔（5）采用新方法合成，产率分别为64%和75%，且易于放大。新型炔烃合成材料，即1-三异丙基硅基-4-碘丁-1,3-二炔（7）和1-三甲基硅基-4-碘丁-1,3-二炔（8），通过两步反应从丁二炔中获得，产率分别为55%和40%。

  DOI：

  10.1039/b201360f
• 作为产物：
  描述：

  (Trimethylsilyl)butadiyne 在 四甲基乙二胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 生成 bis(trimethylsilyl)octatetrayne
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）聚炔与酰基氯的Friedel-crafts反应；末端炔基酮的有用途径

  摘要：

  双（三甲基甲硅烷基）乙炔Me 3 Si（CC）n SiMe 3与酰氯-氯化铝络合物XC 6 H 4 COCl·AlCl 3在二氯甲烷中于0-20°反应形成相应的酮XC 6 H 4 CO（CC）n SiMe 3具有极好（n = 1）或中等（n = 2，4）的产率。用含水甲醇硼砂处理产品实际上可定量释放末端炔基酮XC 6 H 4 CO（CC）nH.该方法提供了通向酮四炔的第一种实用途径（n＝ 4），并有用地补充了现有的用于酮-单炔和-二炔合成的氧化方法。与我草酰氯氯化-铝复合发生反应3 SiCCSiMe 3，得到新的甲硅烷基取代的杂环（I）：

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)89260-8

文献信息

• Precursors to the cyclo[n]carbons: from 3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-diones and 3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-diols to cyclobutenodehydroannulenes and higher oxides of carbon
  作者：Yves Rubin、Carolyn B. Knobler、Francois Diederich

  DOI：10.1021/ja00160a047

  日期：1990.2

  downfield resonances of the terminal acetylenic carbon atoms in the sup 13}C NMR spectra of the 3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-diones are discussed. The oxidative Hay coupling of the acetonide of 3,4-diethynyl-3-cyclobutene-1,2-diol or of the bis(ethylene ketal) of 3,4-diethynyl-3-cyclobutene-1,2-dione gave two series of cyclobutenodehydroannulenes with 18pi}-, 24pi}-, and 30pi}-electron perimeters

  一系列新型环丁烯脱氢 (n) 环烯 (n = 18, 24, 30) 已被制备为环碳 Csub 18}、Csub 24} 和 Csub 30} 的有机方法的前体。在通往这些大环的道路上，已经开发了三类新烯二炔的合成条目。双（1-丙炔基）环丙烯酮是在 1-（三甲基甲硅烷基）-1-丙炔与三氯环丙烯鎓四氯铝酸盐的反应中制备的。3,4-dialkynyl-3-cyclobutene-1,2-dionines 是通过 3,4-dichloro-3-cyclobutene-1,2-dione 与 (tri-n-butylstannyl) 炔烃在存在下反应制备的催化量的 Pd(PPhsub 3})sub 4} 或与（三烷基甲硅烷基）乙炔的可溶性铜 (I) 乙炔化物。3,4-二炔基-3-环丁烯-1的sup 13}C NMR谱中末端炔碳原子的特殊低场共振，讨论了 2-diones。3,4-二乙炔-3-环丁烯-1
• Friedel-crafts reactions of bis(trimethylsilyl)polyynes with acyl chlorides; a useful route to terminal-alkynyl ketones
  作者：D.R.M. Walton、F. Waugh

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)89260-8

  日期：1972.4

  chloride-aluminium chloride complexes, XC6H4 COCl·AlCl3 in methylene chloride at 0–20° to form the corresponding ketones XC6H4CO(CC)nSiMe3 in excellent (n = 1) or moderate (n = 2, 4) yield. Treatment of the products with aqueous methanolic borax results in virtually quantitative liberation of the terminal alkynyl ketones XC6H4CO(CC)nH. The method provides the first practical route to the ketotetraynes (n = 4) and

  双（三甲基甲硅烷基）乙炔Me 3 Si（CC）n SiMe 3与酰氯-氯化铝络合物XC 6 H 4 COCl·AlCl 3在二氯甲烷中于0-20°反应形成相应的酮XC 6 H 4 CO（CC）n SiMe 3具有极好（n = 1）或中等（n = 2，4）的产率。用含水甲醇硼砂处理产品实际上可定量释放末端炔基酮XC 6 H 4 CO（CC）nH.该方法提供了通向酮四炔的第一种实用途径（n＝ 4），并有用地补充了现有的用于酮-单炔和-二炔合成的氧化方法。与我草酰氯氯化-铝复合发生反应3 SiCCSiMe 3，得到新的甲硅烷基取代的杂环（I）：
• Light-Emitting Tridentate Cyclometalated Platinum(II) Complexes Containing σ-Alkynyl Auxiliaries:  Tuning of Photo- and Electrophosphorescence
  作者：Wei Lu、Bao-Xiu Mi、Michael C. W. Chan、Zheng Hui、Chi-Ming Che、Nianyong Zhu、Shuit-Tong Lee

  DOI：10.1021/ja0317776

  日期：2004.4.1

  sigma-alkynyl ligands, the emission color of this class of platinum(II) complexes can be tuned from green-yellow to saturated red. In addition to (3)MLCT [Pt(5d) --> pi*(C/N/N)] and (3)IL(C/N/N), intriguing (3)IL(alkynyl) excited states localized on -(C[triple bond]C)(4)- and -(C[triple bond]Cpyrenyl-1) moieties that afford narrow-bandwidth emissions have been observed. Selected Pt(II) complexes were doped into

  该配合物在具有高量子产率和微秒寿命的流体和玻璃溶液中显示出良好的热稳定性和强烈的磷光。它们的发射能量对溶剂极性、环金属化和芳基乙炔基上的取代基的电子亲和力以及寡炔基配体的长度敏感。通过选择合适的环金属化和 σ-炔基配体，这类铂 (II) 配合物的发射颜色可以从绿黄色调到饱和红色。除了 (3) MLCT [Pt(5d) --> pi*(C/N/N)] 和 (3)IL(C/N/N) 之外，有趣的 (3)IL(炔基) 激发态位于-(C[三键]C)(4)-和-(C[三键]Cpyrenyl-1)部分提供窄带发射已经被观察到。将选定的 Pt(II) 配合物掺杂到多层的发射区中，气相沉积有机发光二极管。可调电致磷光能量类似于这些发射器的流体溶液中记录的能量，并且这些设备表现出高亮度和效率（高达 4.2 cd A(-1)）。
• Syntheses and molecular structures of some phosphine–gold(I) derivatives of 1,3-diynes
  作者：Michael I. Bruce、Martin Jevric、Brian W. Skelton、Mark E. Smith、Allan H. White、Natasha N. Zaitseva

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2005.08.050

  日期：2006.1

  phosphine complexes, including Au(CCCCH)P(tol)3} (1), Au(CCCCSiMe3)(PR3) (R = Ph 2-Ph, tol 2-tol), Au(CCCCFc)(PPh3) (3), (tol)3P}Au(CC)nAuP(tol)3} [n = 2 (4), 3 (6), 4 (7)], (Ph3P)Au}CCCCAu[P(tol)3]} (5), [ppn][AuCCCCAu[P(tol)3]}2] (8), [Au2(μ-I)(μ-dppm)2][Au(CCCCSiMe3)2] (9), HgCCCCAu(PR3)}2 (R = Ph 10-Ph, tol 10-tol) and (triphos)Cu}CCCCAu[P(tol)3]} (11) are described. Of these, the X-ray molecular

  几种二炔基金（I）膦配合物的合成，包括Au（CCCCH）P（tol）3 }（1），Au（CCCCSiMe 3）（PR 3）（R = Ph 2-Ph，tol 2-tol）， Au（CCCCFc）（PPh 3）（3），（tol）3 P} Au（CC）n Au P（tol）3 } [ n  = 2（4），3（6），4（7）] ，（Ph 3 P）Au} CCCC Au [P（tol）3 ]}（5），[ppn] [Au CCCCAu [P（tol）3 ]} 2 ]（8），[Au 2（μ-I）（μ-dppm）2 ] [Au（CCCCSiMe 3）2 ]（9），Hg CCCCAu（PR 3）} 2（R = Ph 10-Ph，tol 10-tol）和（triphos描述} Cu} CCCC Au [P（tol）3 ]}（11）。在这些中，的透视分子结构1，2-TOL，3，4和9已被确定。
• An Iterative Method for the Synthesis of Symmetric Polyynes
  作者：Racquel C. DeCicco、Allison Black、Lei Li、Nancy S. Goroff

  DOI：10.1002/ejoc.201200442

  日期：2012.9

  An iterative synthetic route for obtaining symmetric polyynes was developed, consisting of a series of iodination and Stille coupling reactions. The starting materials employed in this pathway are simple and can be prepared easily. Polyynes containing up to seven C≡C bonds were synthesized using this method. This route is particularly effective for accessing polyynes with an odd number of C≡C bonds

  开发了获得对称聚炔的迭代合成路线，包括一系列碘化和斯蒂勒偶联反应。该途径中使用的起始材料简单且易于制备。使用这种方法合成了含有多达七个 C≡C 键的聚炔。该路线对于获得具有奇数个 C≡C 键的聚炔特别有效，并允许合成新的碘封端聚炔，二碘十碳五炔。