2-苯基磺酰基-1,4-萘醌 | 102580-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 2-苯基磺酰基-1,4-萘醌
• 英文名称: 2-benzenesulfonyl-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 2-benzenesulfonyl[1,4]naphthoquinone；2-phenylsulfonyl-1,4-naphthoquinone；2-Benzolsulfonyl-[1,4]naphthochinon；2-Benzolsulfonyl-1,4-naphthochinon；2-(benzenesulfonyl)naphthalene-1,4-dione
• CAS: 102580-20-1
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄S
• 分子量: 298.319
• InChiKey: SFUAZLZNJJLFBO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  192 °C
• 沸点：
  521.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.435±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-1,3-butadiene 、 2-苯基磺酰基-1,4-萘醌 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以80%的产率得到蒽醌
  参考文献：
  名称：

  在2-取代的1,4-苯醌和1,4-萘醌上添加甲硅烷氧基二烯

  摘要：

  将1-三甲基甲硅烷氧基丁酸酯-1,3-二烯2加到在C-2处带有甲酰基，乙酰基，甲氧基羰基或羧酰胺取代基的醌4,5,6,17,18,19,20上，得到Diels-Alder加合物11， 12,13,25,26,27,28，而加入2-三甲基甲硅烷基氧基呋喃3则提供了碎片产物29,30,31,35,36,37,38。在C-2上带有羧基的醌7,21提供了1,4-萘醌和9,10-蒽二酮，其中2和从与3的反应中没有分离出加合物。硫化苯醌醌8得到Diels-Alder加合物14和裂解产物32分别与2和3反应，从而在较少取代的双键上发生反应。用2或3处理萘醌-硫化物22时未分离到加合物。苯醌亚砜9和萘醌亚砜23与2的Diels-Alder加合物容易地芳构化为1,4-萘醌和9,10-蒽二酮与2。将3加到9得到片段化产物33，而与23的类似反应是不成功的。二烯的添加2,3到苯醌砜10得到分裂产物16,34分别，而萘砜24，得到9

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00436-5
• 作为产物：
  描述：

  2-(phenylsulfonyl)naphthalene-1,4-diol 在 manganese dioxide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 以to obtain compound (5) as crystals的产率得到2-苯基磺酰基-1,4-萘醌
  参考文献：
  名称：

  Process for forming a photographic image

  摘要：

  公开了一种用于形成摄影图像的方法，包括在聚烯氧化物化合物存在下，对含有至少一个银卤化物乳剂层的银卤化物摄影感光材料进行摄影显影，并在至少该乳剂层或其他亲水性层中含有式（I）表示的化合物。其中：A和A'各代表氢原子或碱水解基；R1、R2和R3各代表能够取代羟基醌核上的氢原子的基团，其中R2和R3、A和R1或A和R2一起形成一个环；X代表在释放后显示抑制显影作用的基团。

  公开号：

  US04636456A1

文献信息

• Utilization of Sulfide, Sulfoxide, and Sulfone Groups as Regiochemical Control Elements in the Diels–Alder Reaction of Naphthoquinones
  作者：Masatomo Iwao、Tsukasa Kuraishi

  DOI：10.1246/bcsj.60.4051

  日期：1987.11

  The Diels–Alder reactions of 2-phenylthio-, 2-phenylsulfinyl-, and 2-phenylsulfonyl-1,4-naphthoquinones, which were unsymmetrically substituted by methoxyl group on the benzenoid ring, with some vinylketene acetals were studied. The regioselectivity of the reactions was cleanly controlled by each of these sulfur substituents. In addition, the reactivity of the naphthoquinones were greatly enhanced

  研究了在苯环上被甲氧基不对称取代的 2-苯硫基-、2-苯亚磺酰基-和 2-苯磺酰基-1,4-萘醌与一些乙烯基烯酮缩醛的 Diels-Alder 反应。这些硫取代基中的每一个都完全控制了反应的区域选择性。此外，通过引入砜或亚砜基团大大提高了萘醌的反应性。作为这项研究的结果，有效地合成了几种蒽醌类化合物，包括天然产物，如 pachybasin 和 phomarin 6-甲基醚，以及 11-脱氧蒽环酮。
• Ir-catalyzed C–S coupling of quinones with sulfonyl chloride
  作者：Long Wang、Yi-Bi Xie、Quan-Li Yang、Ming-Guo Liu、Kai-Bo Zheng、Yu-lin Hu、Nian-Yu Huang

  DOI：10.1007/s13738-016-0897-8

  日期：2016.10

  AbstractA concise, efficient method to sulfonyl quinones and sulfonyl-1,4-diols through Ir-catalyzed C–S coupling of quinones with sulfonyl chloride has been developed. Thus, this methodology proves its value as a versatile synthetic tool for a broad range of sulfonyl quinones, producing good to excellent yields. Graphical Abstract

  摘要已开发出一种简洁有效的方法，可通过Ir催化的醌与磺酰氯的C–S偶联来制备磺酰醌和磺酰1，，4-二醇。因此，该方法论证明了其作为广泛的磺酰基醌的通用合成工具的价值，可产生良好或优异的收率。 图形概要
• Silver halide photographic material
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO., LTD.

  公开号：EP0167168A2

  公开（公告）日：1986-01-08

  A silver halide photographic material containing at least one compound having a group which after being released from the compound by redox reaction becomes converted into a compound having the development restraining ability and which becomes further converted in the developing solution into a compound which has no substantial development restraining ability or which shows a marked decrease in such ability.

  一种含有至少一种化合物的卤化银感光材料，这种化合物含有一种基团，这种基团通过氧化还原反应从化合物中释放出来后，转化成一种具有显影抑制能力的化合物，这种化合物在显影液中进一步转化成一种没有实质性显影抑制能力或显影抑制能力明显下降的化合物。
• Bruce, J. Malcolm; Lloyd-Williams, Paul, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 21, p. 2877 - 2884
  作者：Bruce, J. Malcolm、Lloyd-Williams, Paul

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of arylsulfonyl-quinones and arylsulfonyl-1,4-diols as FabH inhibitors: Pd-catalyzed direct C-sulfone formation by CS coupling of quinones with arylsulfonyl chloride
  作者：Bingyang Ge、Dawei Wang、Weifu Dong、Piming Ma、Yongliang Li、Yuqiang Ding

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.08.023

  日期：2014.10

  The Pd-catalyzed direct C-sulfone formation by C-S coupling of quinones with arylsulfonyl chloride has been developed. This methodology provides an effective, convenient method for the synthesis of aryl-sulfonyl-quinones and arylsulfonyl-1,4-diols, which are potent inhibitors of FabH. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.