2-(phenylsulfonyl)naphthalene-1,4-diol | 84300-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(phenylsulfonyl)naphthalene-1,4-diol
• 英文别名: 2-(benzenesulfonyl)naphthalene-1,4-diol
• CAS: 84300-35-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄S
• 分子量: 300.335
• InChiKey: YEDZIHZPRGSAMI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  178 °C
• 沸点：
  596.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.438±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylsulfonyl)naphthalene-1,4-diol 在 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 2-benzenesulfonyl-3-hydroxy-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Hinsberg, Chemische Berichte, 1917, vol. 50, p. 956

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯亚磺酸 、 1,4-萘醌 在 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.42h， 以88%的产率得到2-(phenylsulfonyl)naphthalene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  离子液体促进芳基亚磺酸与对醌的加成：二芳基砜的绿色合成

  摘要：

  芳基亚磺酸在空气和水分稳定的第二代室温离子液体 [bmim]BF 4 中在温和条件下与对醌进行平滑共轭加成，以优异的收率和高选择性生成相应的芳基磺酰基氢醌。在这个反应中，离子液体起到了溶剂和催化剂的双重作用。醌类在离子液体中表现出增强的反应性，从而缩短了反应时间并显着提高了产率。离子液体的存在有助于避免使用酸或碱催化剂进行这种转化。回收的离子液体可重复使用四到五次，活性一致。

  DOI：

  10.1055/s-2004-829145

文献信息

• Hydroxysulfonylation of Quinones with Aryl(alkyl)sulfonyl Hydrazides for the Synthesis of 1,4-Dihydroxy-2-aryl(alkyl)sulfonylbenzenes
  作者：Ping-Gui Li、Yan-Chun Li、Tao Zhu、Liang-Hua Zou、Zhimeng Wu

  DOI：10.1002/ejoc.201701199

  日期：2017.11.2

  A copper-catalyzed procedure for the direct synthesis of 1,4-dihydroxy-2-phenylsufonylbenzenes is presented starting from simple quinones and sulfonyl hydrazides. A series of biologically useful FabH inhibitors are obtained in good yields. Both aryl and alkyl substituents are well tolerated in the reaction.

  从简单的醌和磺酰肼开始，提出了铜催化直接合成1，4-二羟基-2-苯基磺酰苯的方法。以高收率获得了一系列生物学上有用的FabH抑制剂。该反应中芳基和烷基取代基均具有良好的耐受性。
• 一种磺酰基氢醌类化合物的制备方法
  申请人：上海北卡医药技术有限公司

  公开号：CN106565554B

  公开（公告）日：2018-05-15

  本发明属于有机合成领域，具体涉及一种磺酰基氢醌类化合物的制备方法。本发明的制备方法，以廉价易得的醌类化合物为原料，使用稳定易保存的磺酰肼为磺酰化试剂，采用无金属催化，环境友好的反应条件、简化了制备过程，提高了收率。
• One-pot access to sulfonylated naphthalenediols/hydroquinones from naphthols/phenols with sodium sulfinates in an aqueous medium
  作者：Lingxin Meng、Ruike Zhang、Yuqiu Guan、Tian Chen、Zhiqiang Ding、Gongshu Wang、Aikebaier Reheman、Zhangpei Chen、Jianshe Hu

  DOI：10.1039/d0nj05285j

  日期：——

  aqueous medium has been developed with up to 97% yield. The whole reaction requiring no transition-metal catalysts could proceed smoothly with hypervalent iodine compounds as the oxidant. Both naphthols and phenols were viable with inexpensive and readily available sodium sulfinates as the sulfonylation reagents under an ambient atmosphere. This procedure is scalable, and the products could be easily obtained

  已经开发出一种在水性介质中对磺酰化对苯二酚/萘二醇进行单锅法的方法，其收率高达97％。以高价碘化合物为氧化剂，不需要过渡金属催化剂的整个反应可以顺利进行。在环境气氛下，萘甲酚和苯酚都可以与廉价且易于获得的亚磺酸钠作为磺酰化试剂一起使用。此过程可扩展，无需柱色谱分离即可轻松获得产品。
• 一种2-磺酰基-1,4-二酚衍生物的制备方法
  申请人：河南工业大学

  公开号：CN106883153B

  公开（公告）日：2018-11-13

  本发明公开了一种2‑磺酰基‑1，4‑二酚衍生物(I)的制备方法，属有机化学领域。该方法以苯醌、取代苯醌或萘醌、取代萘醌与取代的亚磺酸钠为原料，在NH4I作用下，在甲醇溶剂中反应得到2‑磺酰基‑1，4‑二酚衍生物。与已有的合成方法相比具有以下优点：（1）原料廉价易得，一步合成2‑磺酰基‑1，4‑二酚衍生物，成本低；（2）反应条件温和，在空气条件下进行反应，产率高、操作方便，绿色环保，有利于工业化生产。为2‑磺酰基‑1，4‑二酚衍生物的合成提供了一条新的途径。
• Process for forming a photographic image
  申请人：Fuji Photo Film Co., Ltd.

  公开号：US04636456A1

  公开（公告）日：1987-01-13

  A process for forming photographic image is disclosed, comprising photographically developing, in the presence of a polyalkylene oxide compound, a silver halide photographic light-sensitive material including at least one silver halide emulsion layer and containing in at least said emulsion layer or other hydrophilic layer a compound represented by formula (I). ##STR1## wherein: A and A' each represents a hydrogen atom or an alkalihydrolyzable group; R.sub.1, R.sub.2, and R.sub.3 each represents a group capable of substituting a hydrogen atom on the hydroquinone nucleus, with R.sub.2 and R.sub.3, A and R.sub.1, or A and R.sub.2 together form a ring; and X represents a group which shows a development-inhibiting effect after being released.

  公开了一种用于形成摄影图像的方法，包括在聚烯氧化物化合物存在下，对含有至少一个银卤化物乳剂层的银卤化物摄影感光材料进行摄影显影，并在至少该乳剂层或其他亲水性层中含有式（I）表示的化合物。其中：A和A'各代表氢原子或碱水解基；R1、R2和R3各代表能够取代羟基醌核上的氢原子的基团，其中R2和R3、A和R1或A和R2一起形成一个环；X代表在释放后显示抑制显影作用的基团。