2-叠氮基-4-氯-1-甲氧基苯 | 137345-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-叠氮基-4-氯-1-甲氧基苯
• 英文名称: 2-methoxy-5-chloro-phenylazide
• 英文别名: 2-Azido-4-chloro-1-methoxybenzene
• CAS: 137345-97-2
• 化学式: C₇H₆ClN₃O
• 分子量: 183.597
• InChiKey: PAQCNEQZVGQEEA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-叠氮基-4-氯-1-甲氧基苯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 5-氯-2-甲氧基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine-Induced Nucleophilic Substitution of para-Substituted Phenol Ethers. Generation of Cation Radicals as Reactive Intermediates

  摘要：

  A novel hypervalent iodine induced nucleophilic substitution of para-substituted phenol ethers in the presence of a variety of nucleophiles is described. UV and ESR spectroscopic studies indicate that this reaction proceeds via cation radicals, [ArH.+], as reactive intermediates generated by single-electron transfer (SET) from a charge-transfer (dT) complex of phenol ethers with phenyliodine(III) bis(trifluoroacetate) (PIFA). This is the first case that involves a radical intermediate on hypervalent iodine oxidations of aromatic compounds.

  DOI：

  10.1021/ja00088a003
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲氧基苯胺 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2-叠氮基-4-氯-1-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  1H-1,2,3-三唑-4-甲酰胺作为新型、有效、选择性 PXR 反向激动剂和拮抗剂的设计和优化

  摘要：

  孕烷 X 受体 (PXR) 是药物代谢的关键调节因子。许多药物结合并激活 PXR，导致药物不良反应。这表明PXR抑制剂具有治疗价值，但迄今为止缺乏有效的PXR抑制剂。在此，我们报告了一系列 1 H -1,2,3-三唑-4-甲酰胺化合物的结构优化，从而发现化合物85作为 PXR 的选择性且最有效的反向激动剂和拮抗剂，具有低结合和细胞活性的纳摩尔 IC 50值。重要的是，化合物89是85的密切类似物，是一种选择性纯拮抗剂，其结合和细胞活性具有低纳摩尔 IC 50值。这项研究为基础研究和未来的临床研究提供了新型、选择性和最有效的 PXR 抑制剂（双重反向激动剂/拮抗剂和纯拮抗剂），并揭示了如何降低化合物与 PXR 的结合亲和力。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c01640

文献信息

• Combinatorial synthesis of new fluorescent scaffolds using click chemistry
  作者：Felix Cleemann、Wendy Loa Kum-Cheung、Peter Karuso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153520

  日期：2022.1

  bio-orthogonal functional groups that can be readily coupled using copper(I)- or ruthenium(II)- catalyzed 1,3-dipolar cycloaddition reactions. Using non-fluorescent aromatic azides and aromatic acetylenes, covering a range of electron rich and poor building blocks, the Huisgen cycloaddition afford 1,4-disubstituted or 1,5-disubstituted 1,2,3-triazoles. Using a combinatorial approach by running reaction in parallel

  叠氮化物和乙炔是生物正交官能团，可以使用铜 (I) 或钌 (II) 催化的 1,3-偶极环加成反应轻松偶联。使用非荧光芳香叠氮化物和芳香乙炔，覆盖了一系列富电子和贫电子结构单元，Huisgen 环加成得到 1,4-二取代或 1,5-二取代的 1,2,3-三唑。使用通过在聚丙烯 96 孔板中并行运行反应的组合方法，我们发现了几种新的荧光 1,2,3-三唑支架。这些化合物显示出与生物分子的多种相互作用，可以在生物学中找到应用，例如荧光显微镜或生物分子量化。
• Synthesis and Antitumor Activity of 1-Substituted 1,2,3-Triazole-Mollugin Derivatives
  作者：Han Luo、Yong-Feng Lv、Hong Zhang、Jiang-Miao Hu、Hong-Mei Li、Shou-Jin Liu

  DOI：10.3390/molecules26113249

  日期：——

  A new series of mollugin-1,2,3-triazole derivatives were synthesized using a copper(I)-catalyzed Huisgen 1,3-dipolar cycloaddition reaction of corresponding O-propargylated mollugin with aryl azides. All the compounds were evaluated for their cytotoxicity on five human cancer cell lines (HL-60, A549, SMMC-7721, SW480, and MCF-7) using MTS assays. Among the synthesized series, most of them showed cytotoxicity

  采用铜(I)催化相应O-炔丙基化莫鲁金与芳基叠氮化物的Huisgen 1,3-偶极环加成反应合成了一系列新的莫鲁金-1,2,3-三唑衍生物。使用 MTS 测定评估所有化合物对五种人类癌细胞系（HL-60、A549、SMMC-7721、SW480 和 MCF-7）的细胞毒性。在合成的系列中，大多数都表现出细胞毒性，最重要的是，化合物14和17对所有五种癌细胞系都表现出显着的细胞毒性。
• Phosphorylation of derivatives of β-dialkyaminocrotonitriles with phosphorus(III) halides
  作者：Aleksandr N. Kostyuk、Yurii V. Svyaschenko、Bogdan B. Barnych、Dmitriy A. Sibgatulin、Eduard B. Rusanov、Dmitriy M. Volochnyuk

  DOI：10.1002/hc.20532

  日期：——

  reaction of β-dialkylaminocrotontriles with phosphorus(III) halides has been investigated. The basicity of the dialkylamino group influences the phosphorylation markedly, with pyrrolidine being the amine of choice. It was found that a solvent and the ratio of triethylamine play a significant role in phosphorylation. Although chloro- and dichlorophosphine derivatives proved impossible to separate as individual

  已经研究了 β-二烷基氨基巴豆腈与卤化磷 (III) 的反应。二烷基氨基的碱性显着影响磷酸化，吡咯烷是选择的胺。发现溶剂和三乙胺的比例在磷酸化中起重要作用。虽然氯和二氯膦衍生物被证明不可能作为单独的化合物分离；他们的解决方案可以成功地用于进一步的转型。© 2009 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 20:194–201, 2009; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20532
• Fast dye salts provide fast access to azidoarene synthons in multi-step one-pot tandem click transformations
  作者：James T. Fletcher、Jacqueline E. Reilly

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.069

  日期：2011.10

  commercially available diazonium salts could be used as efficient aromatic azide precursors in one-pot multi-step click transformations. Seven different diazonium salts, including Fast Red RC, Fast Blue B, Fast Corinth V and Variamine Blue B were surveyed under aqueous click reaction conditions of CuSO4/Na ascorbate catalyst with 1:1 t-BuOH/H2O solvent. Two-step tandem reactions with terminal alkyne

  该研究检查了市售的重氮盐是否可以用作一锅多步点击转化中的有效芳香叠氮化物前体。在CuSO 4 /Na 抗坏血酸盐催化剂与1:1 t- BuOH/H 2 O 溶剂的点击反应条件下，对七种不同的重氮盐，包括固红RC、固蓝B、固克林斯V 和Variamine Blue B 进行了研究。与末端炔烃和二炔共反应物的两步串联反应产生了 1,2,3-三唑产物，产率为 66-88%，而与三甲基甲硅烷基保护的炔烃和二炔共反应物的三步串联反应产生了 1, 2,3-三唑产品的产率为 61-78%。
• Synthesis and Anticancer Activity of 11-azaartemisinin Derivatives Bearing 1,2,3-triazole Moiety
  作者：Dung Tien Nguyen、Thuong Hanh Ngo、Hien Thu Tran、Thao Phuong Dinh、Phuong Thi Do、Hau Ba Nguyen、Linh Thi Phuong Tran、Hanh My Ta

  DOI：10.1007/s10593-021-03019-w

  日期：2021.10

  evaluated for their cytotoxic activity against KB and HepG2 cell lines. All synthesized artemisinin derivatives are more active than 11-azaartemisinin. Thirteen of the synthesized compounds displayed good cytotoxic activity against two human cancer cell lines, KB and HepG2, with half maximal inhibitory concentration values in a range of 4.27–70.40 μM. The most active derivative was the best to both KB and

  利用11-氮杂青蒿素与各种叠氮化物的点击反应，在温和的反应条件下制备了一系列新化合物。所有合成的化合物都通过光谱数据进行了充分表征，并评估了它们对 KB 和 HepG2 细胞系的细胞毒活性。所有合成的青蒿素衍生物都比 11-氮杂青蒿素更有活性。合成的 13 种化合物对两种人类癌细胞系 KB 和 HepG2 显示出良好的细胞毒活性，半数最大抑制浓度值范围为 4.27-70.40 μM。活性最强的衍生物对 KB 和 HepG2 细胞系都最好，IC50 值分别为 10.18 和 4.27 μM。