N--anthrachinon-monoimin | 86980-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: N--anthrachinon-monoimin
• 英文别名: anthraquinone-mono-p-tolylimine；Anthrachinon-mono-p-tolylimin；10-p-Tolylimino-anthron；10-(4-Methylphenyl)iminoanthracen-9-one
• CAS: 86980-68-9
• 化学式: C₂₁H₁₅NO
• 分子量: 297.356
• InChiKey: SMKMQMIXPLMPJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-168.5 °C
• 沸点：
  455.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N--anthrachinon-monoimin 、 反应 6.0h， 以20%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Aryliminodimagnesium Reagents. VI. The Reactions with Conjugated Carbonyl Compounds. The Initial Coordination and the Electron-transfer in the Reactions of Organomagnesium Reagents

  摘要：

  对芳基亚胺二溴化镁试剂（ArN(MgBr)2）与苄叉基乙酰苯、醌和苯基硫醇的反应进行了研究。在和烯酮及α-二酮反应产物的分布中，得到了一些实例，其中对甲氧基取代的底物给出了较高产率的缩合产物。这些结果与ArMgBr与Ar1COAr2以及ArN(MgBr)2与Ar1NO2反应产物的分布形成对比：对于加成和/或缩合产物的形成，对氯取代的底物具有优势。基于试剂的电子供体能力和底物的电子受体能力的结合，将这两种有机镁试剂的反应分类为“配位控制”和“电子转移控制”反应。这种分类也基于反应物HOMO和LUMO能级之间的相对差异进行了说明。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1196
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-methylphenyl)anthracen-9-amine 在 air 作用下， 生成 N--anthrachinon-monoimin
  参考文献：
  名称：

  Rigaudy; Cauquis, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1956, vol. 242, p. 2964

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of iminodimagnesium reagents with 1,4-quinones: Their structural factors governing the modes of reactions
  作者：Koji Matsuo、Ryuji Shiraki、Masao Okubo

  DOI：10.1002/poc.610071008

  日期：1994.10

  Reactions of benzo-, naphtho- and anthraquinone derivatives (unsubstituted and substituted) with aryliminodimagnesium [ArN(MgBr)2] and aryloxymagnesium of a weak electron-donating ability were studied. In addition to the reduction products (quinhydrones and hydroquinones), nuclear substitution and condensation

  研究了苯醌，萘和蒽醌衍生物（未取代和取代）与电子给体能力弱的芳基二镁[ArN（MgBr）2 ]和芳氧基镁的反应。除还原产物（对苯二酚和对苯二酚）外，核取代和缩合
• Liebermann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1934, vol. 513, p. 156,168
  作者：Liebermann

  DOI：——

  日期：——
• Loskutov, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 10, p. 1478 - 1481
  作者：Loskutov

  DOI：——

  日期：——