2-((3-fluorophenyl)ethynyl)benzaldehyde | 1173882-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((3-fluorophenyl)ethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[2-(3-Fluorophenyl)ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 1173882-92-2
• 化学式: C₁₅H₉FO
• 分子量: 224.234
• InChiKey: AOVKEVQGJWSCHL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  373.4±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((3-fluorophenyl)ethynyl)benzaldehyde 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75 %的产率得到3-(3-fluorophenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下六甲基二硅氮烷为氮源环保Nafion催化合成3-取代异喹啉

  摘要：

  本研究开发了一种环保方法，使用 Nafion® NR50 作为酸性催化剂和六甲基二硅氮烷 (HMDS) 作为氮源，从 2-炔基苯甲醛合成 3-芳基异喹啉。该反应在微波辐射下通过6- exo-dig环化进行，以优异的收率得到相应的异喹啉。该方案的优点包括：（1）使用可回收的酸催化剂，（2）无过渡金属催化，（3）目标产物的有效形成。这些特征使该方法成为可持续、高效合成 3-芳基异喹啉的有前途的方法。一些结构也通过单晶X射线衍射分析得到证实。

  DOI：

  10.1039/d3ob01032e
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三甲基硅基)乙炔基]苯甲醛 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 2-((3-fluorophenyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2-炔基苯甲醛，胺和二甲基膦酸酯的催化不对称三组分反应。

  摘要：

  已经通过使用手性螺环型环状磷酸银开发了通过2-炔基苯甲醛，胺和二甲基膦酸酯的多组分反应的环状α-氨基膦酸酯的有效对映选择性合成。该方案可直接获得一系列手性C1-膦酰基化的1，2-二氢异喹啉衍生物，具有高收率（高达99％）和高对映选择性（高达94％ee），适用于广泛的底物范围。产物可以进一步转化为高密度官能化的化合物和相应的α-氨基膦酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02487

文献信息

• Microwave-Promoted Synthesis of<i>N</i>-Heterocycles by Tandem Imination/Annulation of γ- and δ-Ketoalkynes in the Presence of Ammonia
  作者：Maria Alfonsi、Monica Dell'Acqua、Diego Facoetti、Antonio Arcadi、Giorgio Abbiati、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1002/ejoc.200900014

  日期：2009.6

  The synthesis of 3-substituted 1-methylpyrrolo[1,2-a]pyrazines and 3-substituted isoquinolines was achieved by the intramolecular cyclisation of 2-acetyl-1-propargylpyrroles and 2-alkynylbenzaldehydes, respectively, in the presence of ammonia under microwave heating. The tandem imination/annulation of 2-alkynylbenzaldehydes was easily accomplished under standard conditions, while TiCl4 was used to

  3-取代的1-甲基吡咯并[1,2-a]吡嗪和3-取代的异喹啉的合成是通过2-乙酰基-1-炔丙基吡咯和2-炔基苯甲醛在氨的存在下在微波下分子内环化而实现的加热。2-炔基苯甲醛的串联亚胺化/环化在标准条件下很容易实现，而 TiCl4 用于实现吡咯并 [1,2-a] 吡嗪。在理论计算和光谱数据的基础上讨论了反应机理和区域选择性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Selective Base-Promoted Synthesis of Dihydroisobenzofurans by Domino Addition/Annulation Reactions of ortho-Alkynylbenzaldehydes
  作者：Giorgio Abbiati、Monica Dell’Acqua、Diego Facoetti、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1055/s-0029-1218766

  日期：2010.7

  nucleophilic addition/annulation reaction of ortho-alkynylbenzaldehydes in the presence of methanol. The reactions of aryl-, trimethylsilyl- and diethoxymethyl-substituted alkynylbenzaldehydes occurred with complete regio­selectivity in good to excellent yields under microwave irradiation. The reactions of alkyl-substituted alkynylbenzaldehydes took place with good yields and high regioselectivity only when

  二氢异苯并呋喃核的合成是通过在甲醇存在下，由邻炔基苯甲醛进行碱促进的串联亲核加成/环化反应实现的。在微波辐射下，芳基，三甲基甲硅烷基和二乙氧基甲基取代的炔基苯甲醛的反应具有完全的区域选择性，产率高至优异。仅当在室温下且在催化量的金（III）盐存在下进行时，烷基取代的炔基苯甲醛的反应才以高收率和高区域选择性进行。讨论了可能的反应机理。暂时合理地说明了炔基末端的取代基对环化模式的影响。 炔烃-杂环-多米诺反应-微波促进的合成-金
• Unraveling innate substrate-controlled arylation and bicyclization of 1,5-enynes with α,β conjugates: synthesis of substituted benzo[<i>a</i>]fluorenes
  作者：Babasaheb Sopan Gore、Jun-Hao Lin、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1039/d1gc01248g

  日期：——

  novel strategy for the aromatic C–H functionalization of electron-rich arenes with 1,5-enynes anchored by conjugates, catalyzed by a Brønsted acid under metal- and solvent-free conditions. A diverse range of benzo[a]fluorenes have been realized in moderate to good yields by using this protocol. This process includes intermolecular nucleophilic arene insertion or 6-exo-dig cyclization (depending on

  在这里，我们描述了一种新的策略，用于富电子芳烃的芳香族C–H功能化与1,5-炔烃的共轭物锚定，在无金属和无溶剂条件下，由布朗斯台德酸催化。通过使用该协议，已实现了中等至良好收率的多种苯并[ a ]芴。此过程包括分子间亲核芳烃插入或6 -exo-dig环化（取决于底物的性质），然后分别进行Friedel-Crafts型反应和1,5- H转移或分子间亲核芳烃插入。另外，与杂环化合物如（E）-2-苯甲酰基-3-（2-（苯基乙炔基）吡啶-3-基）丙烯腈的反应顺利进行，得到11-苯基-11H-茚并[1,2 - h ]喹啉-6-甲腈类似物。此外，我们成功地展示了绿色途径的溶剂回收实验。这些反应具有易于获得的起始原料，无过渡金属的方法，简单的一锅操作，克级合成和宽泛的官能团耐受性的特点。
• Radical Cascade Bicyclization/Aromatization of 1,7‐Enynes with 1,3‐Dicarbonyl Compounds towards 2,3‐Dihydro‐1 <i>H</i> ‐cyclopenta[ <i>a</i> ]naphthalenes
  作者：Tao Cai、Zhebing Zhang、Peiqin Li、Tao Sun、Xinyu Chen、Yuqi Ni、Jianhui Chen、Huiting Xu、Yanfei Xu、Chunlei Wu、Runpu Shen、Yuzhen Gao

  DOI：10.1002/adsc.202100678

  日期：2021.8.3

  An Ag-catalyzed radical cascade bicyclization/aromatization of C-linked 1,7-enynes with 1,3-dicarbonyls has been achieved, providing a step- and atom-economy approach for the construction of 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalenes, an important structural scaffold existed in biologically active compounds. From this transformation, structurally diverse 2,3-dihydro-1H-cyclopenta[a]naphthalenes were

  已经实现了银催化自由基级联双环化/芳构化的C-连接的 1,7-烯炔与 1,3-二羰基，为构建 2,3-二氢-1 H-提供了一步和原子经济的方法-环戊二烯[ a ]萘，一种重要的结构支架，存在于生物活性化合物中。通过这种转化，以中等至良好的产率和高区域选择性获得了结构多样的 2,3-二氢-1 H-环戊二烯 [ a ] 萘。此外，还举例说明了进一步的产品衍生化。
• Facile Assembly of Fused Isoquinolines by Gold(I)-Catalyzed Coupling-Cyclization Reactions between o-Alkynylbenzaldehydes and Aromatic Amines Containing Tethered Nucleophiles
  作者：Nitin T. Patil、Anil Kumar Mutyala、Pediredla G. V. V. Lakshmi、Penmatcha V. K. Raju、Balasubramanian Sridhar

  DOI：10.1002/ejoc.200901364

  日期：2010.4

  A gold(I)-catalyzed, operationally simple coupling-cyclization technique was developed for the synthesis of isoquinoline-fused polycyclic compounds. The reaction makes use of two coupling partners such as o-alkynylbenzaldehydes and aromatic amines having tethered nucleophiles. The reaction is easy to perform, broad in scope, and allows the generation of a number of biologically important heterocyclic

  开发了一种金 (I) 催化、操作简单的偶联环化技术，用于合成异喹啉稠合多环化合物。该反应利用两个偶联伙伴，例如邻炔基苯甲醛和具有系链亲核试剂的芳香胺。该反应易于进行，范围广泛，并允许从容易获得的起始材料中产生许多生物学上重要的杂环基序。讨论了反应机理。