N-ethoxyethyl-N,N-bis[2-(bis(3-methoxypropyl)phosphino)ethyl]amine | 395653-15-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-ethoxyethyl-N,N-bis[2-(bis(3-methoxypropyl)phosphino)ethyl]amine
• 英文别名: bis[(dimethoxypropylphosphanyl)ethyl]ethoxyethylamine；bis(dimethoxypropylphosphinoethyl)ethoxyethylamine；bis[(dimethoxypropylphosphino)ethyl]ethoxyethylamine；N,N-bis[2-[bis(3-methoxypropyl)phosphanyl]ethyl]-2-ethoxyethanamine
• CAS: 395653-15-3
• 化学式: C₂₄H₅₃NO₅P₂
• 分子量: 497.636
• InChiKey: NTQMTSYNEGNOQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.9±50.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  26
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ^99mTc-pertechnetate 、 N-ethoxyethyl-N,N-bis[2-(bis(3-methoxypropyl)phosphino)ethyl]amine 在 tin(ll) chloride 、 sodium hydroxide 、 γ-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [99m]TcN-PNP5-DBODC
  参考文献：
  名称：

  WO2007/83395

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-bis(2-phosphinoethyl)ethoxyethylamine 、 3-氯丙基甲基醚 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以58%的产率得到N-ethoxyethyl-N,N-bis[2-(bis(3-methoxypropyl)phosphino)ethyl]amine
  参考文献：
  名称：

  INTERMEDIATE COMPOUND OF TECHNETIUM NITRIDE COMPLEX FOR RADIODIAGNOSTIC IMAGING

  摘要：

  一种由以下化学式（I）表示的双膦氨基化合物：其中R1、R2、R3、R4和R5分别是具有1至6个碳原子的烷基基团，n是1至6的整数，作为制备用于放射诊断成像的锝氮化物配合物的中间体非常有用。

  公开号：

  US20100160615A1

文献信息

• Development of kit formulations for^99mTcN-MPO: a cationic radiotracer for myocardial perfusion imaging
  作者：Yumin Zheng、Shundong Ji、Elena Tomaselli、Shuang Liu

  DOI：10.1002/jlcr.3221

  日期：2014.7

  The objective of this study was to develop a kit formulation for [99mTcN(mpo)(PNP5)]+ (MPO = 2-mercaptopyridine oxide), (99mTcN-MPO) to support its clinical evaluations as a SPECT radiotracer. Radiolabeling studies were performed using three different formulations (two-vial formulation and single-vial formulations with/without SnCl2) to explore the factors influencing radiochemical purity (RCP) of 99mTcN-MPO. We found that the most important factor affecting the RCP of 99mTcN-MPO was the purity of PNP5. 99mTcN-MPO was prepared >98% RCP (n = 20) using the two-vial formulation. For single-vial formulations with/without SnCl2, β-cyclodextrin (β-CD) is particularly useful as a stabilizer for PNP5. The RCP of 99mTcN-MPO was 95–98% using β-CD, but its RCP was only 90–93% with γ-cyclodextrin (γ-CD). It seems that PNP5 fits better into the inner cavity of β-CD, which forms more stable inclusion complex than γ-CD in the single-vial formulations. The results from biodistribution and imaging studies in Sprague–Dawley rats clearly demonstrated biological equivalence of three different formulations. Single photon-emission computed tomography data suggested that high quality images could be obtained at 0–30-min post-injection without significant interference from the liver radioactivity. Considering the ease for 99mTc-labeling and high RCP of 99mTcN-MPO, the non-SnCl2 single-vial formulation is an attractive choice for future clinical studies.

  本研究旨在开发[99mTcN(mpo)(PNP5)]+（MPO = 2-巯基吡啶氧化物）（99mTcN-MPO）的试剂盒配方，以支持其作为 SPECT 放射性示踪剂的临床评估。我们使用三种不同的制剂（含/不含氯化锡的双面制剂和单面制剂）进行了放射性标记研究，以探索影响 99mTcN-MPO 放射性化学纯度（RCP）的因素。我们发现，影响 99mTcN-MPO 放射性化学纯度的最重要因素是 PNP5 的纯度。使用双层配方制备的 99mTcN-MPO 的 RCP >98% (n = 20)。对于含/不含氯化锡的单口制剂，β-环糊精（β-CD）作为 PNP5 的稳定剂特别有用。使用 β-CD 时，99mTcN-MPO 的 RCP 为 95-98%，而使用 γ-环糊精（γ-CD）时，其 RCP 仅为 90-93%。由此看来，PNP5 与 β-CD 的内腔更贴合，在单瓶制剂中形成的包涵复合物比 γ-CD 更稳定。在 SPrague-Dawley 大鼠体内进行的生物分布和成像研究结果清楚地表明了三种不同制剂的生物等效性。单光子发射计算机断层扫描数据表明，在注射后 0-30 分钟内可以获得高质量的图像，而不会受到肝脏放射性的明显干扰。考虑到 99mTc 标记的简易性和 99mTcN-MPO 的高 RCP，非 SnCl2 单瓶装制剂是未来临床研究的一个有吸引力的选择。
• Synthesis, Solution‐State and Solid‐State Structural Characterization of Monocationic Nitrido Heterocomplexes [M(N)(DTC)(PNP)] ⁺ (M = ⁹⁹ Tc, Re; DTC = Dithiocarbamate; PNP = Heterodiphosphane)
  作者：Cristina Bolzati、Fiorenzo Refosco、Aldo Cagnolini、Francesco Tisato、Alessandra Boschi、Adriano Duatti、Licia Uccelli、Alessandro Dolmella、Ester Marotta、Michela Tubaro

  DOI：10.1002/ejic.200300666

  日期：2004.5

  heterocomplexes of general formula [M(N)(DTC)(PNP)]+ (where M is 99Tc or Re, DTC is the mono-anionic form of a dithiocarbamate ligand, and PNP is a diphosphane ligand with a tertiary amine-containing five-membered spacer) were prepared by ligand-exchange reactions with the labile precursors [M(N)Cl2(PPh3)2] in dichloromethane/alcohol mixtures. The molecular structure of the representative rhenium complex [Re(N)(dedc)(pnp2)][PF6]

  通式 [M(N)(DTC)(PNP)]+ 的单阳离子氮杂络合物（其中 M 是 99Tc 或 Re，DTC 是二硫代氨基甲酸酯配体的单阴离子形式，PNP 是具有叔含胺的五元间隔基）是通过在二氯甲烷/醇混合物中与不稳定的前体 [M(N)Cl2(PPh3)2] 进行配体交换反应制备的。代表性铼配合物 [Re(N)(dedc)(PNp2)][PF6] (1) 的分子结构显示出扭曲的方形锥体几何形状，其中二硫代氨基甲酸酯硫和二磷烷磷原子跨越四个配位位置赤道平面。如果氮基氮与弱键合的反式 N-二膦杂原子之间的额外相互作用，则分子几何形状可以被视为伪八面体。溶液中的结构，由多核 NMR 光谱和 ESI 光谱确定，它是单体，与固态相同。用烷基取代配合物 1、2、5 和 6 中磷原子上的苯基既没有改变反应过程，也没有改变所得配合物的组成。这些结果，以及在这些反应中没有产生包含两个相同双齿配体的对称配合物的观察结果，有力地支持了以下结论：由
• 99mTc(N)-DBODC(5), a potential radiolabeled probe for SPECT of multidrug resistance: in vitro study
  作者：Cristina Bolzati、Davide Carta、Valentina Gandin、Cristina Marzano、Nicolò Morellato、Nicola Salvarese、Mariangela Cantore、Nicola Antonio Colabufo

  DOI：10.1007/s00775-013-0997-1

  日期：2013.6

  resistance (MDR) P-glycoprotein (P-gp) transport function open up the possibility to extend its clinical applications to tumor imaging and noninvasive MDR studies. The rate of uptake at 4 and 37 degrees C of (99m)Tc(N)-DBODC(5) was evaluated in vitro in selected human cancer cell lines and in the corresponding sublines before and after P-gp and/or MDR-associated protein (MRP) modulator/inhibitor treatment

  [(99m)Tc(N)(DBODC)(PNP5)](+) [DBODC是双(N-乙氧基乙基)二硫代氨基甲酸；PNP5 是双（二甲氧基丙基膦基乙基）乙氧基乙胺]，缩写为 (99m)Tc(N)-DBODC(5)，是一种亲脂性阳离子混合化合物，可用作心肌显像剂。该示踪剂通过负线粒体膜电位介导的机制在线粒体结构中积累，并且 (99m)Tc(N)-DBODC(5) 从非靶组织的快速流出似乎与多药耐药性 (MDR) 相关。 ) P-糖蛋白 (P-gp) 转运功能开辟了将其临床应用扩展到肿瘤成像和无创 MDR 研究的可能性。(99m)Tc(N)-DBODC(5) 在 4 和 37 摄氏度下的吸收率在选定的人类癌细胞系和 P-gp 和/或 MDR 相关的前后相应亚系中进行了体外评估。使用 (99m) Tc-sestamibi 作为参考的蛋白质 (MRP) 调节剂/抑制剂处理。结果表明（1）（99m）Tc（
• Synthesis and characterization of novel tetrahedral copper(I) complexes comprising tridentate PNP-aminodiphosphines and tetradentate PN(X)P-substituted aminodiphosphines (X=O, S)
  作者：Valentina Peruzzo、Cornelia Pretzsch、Francesco Tisato、Marina Porchia、Fiorenzo Refosco、Cristina Marzano、Valentina Gandin、Eik Schiller、Martin Walther、Hans-Jürgen Pietzsch

  DOI：10.1016/j.ica.2012.01.012

  日期：2012.5

  Two series of novel tetrahedral copper(I) complexes comprising tridentate PNP-aminodiphosphines and tetradentate PN(X) P-substituted aminodiphosphines (X = O, S) have been prepared and characterized by conventional physico-chemical techniques. The first series includes '3 + 1'-type complexes comprising an aromatic PNP-aminodiphosphine and acetonitrile or triphenylphosphine. In the second series, the central amine function of the PNP-ligand was substituted with functionalized pendant arms containing ether, hydroxyl or thioether groups to enhance the chelation ability of the ligand. Fully coordinated neutral and cationic complexes were isolated. A preliminary study investigating both the labeling of Cu-64 with the prototype PN(S)P ligand and the potential cytotoxic activity of the 'cold' [Cu(PN(S)P)][BF4] complex is reported. (C) 2012 Elsevier B. V. All rights reserved.
• RADIOPHARMACEUTICAL FOR DIAGNOSTIC IMAGING CONTAINING A TECHNETIUM-99M NITRIDE HETEROCOMPLEX
  申请人：NIHON MEDI-PHYSICS CO., LTD.

  公开号：EP1307239B1

  公开（公告）日：2008-10-08