N,N'-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1,2-phenylenediamine | 73394-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: N,N'-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1,2-phenylenediamine
• 英文别名: bis(vanillin)o-phenylenediimine
• CAS: 73394-80-6
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₄
• 分子量: 376.412
• InChiKey: KKYXNFGBBXUSLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  633.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  83.64
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1,2-phenylenediamine 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以92%的产率得到4-(1-(4-hydroxy-3-methoxybenzyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  Facile Synthesis of 1,2-Disubstituted Benzimidazoles Usingp-Toluenesulfonic Acid through Grinding Method

  摘要：

  An efficient synthetic method for the highly selective synthesis of pharmacologically active 1,2-disubstituted benzimidazole derivatives fromo-phenylenediamine and various aromatic aldehydes catalyzed byp-toluenesulfonic acid through grinding under solvent-free condition is described. The reaction requires the catalyst only during the conversion of intermediateN,N '-dibenzylidene-o-phenylenediamine into the desired product. The products were obtained within a short time with good yields by using only a mortar and pestle, which makes the proposed method convenient and cost-effective.

  DOI：

  10.1134/s1070428020090201
• 作为产物：
  描述：

  香草醛 、 邻苯二胺 以 甲醇 为溶剂， 生成 N,N'-bis(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-1,2-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  溶剂对 4,4-（（1,2-苯乙基苯 （氮杂酰亚胺）） 双 （甲基苯丙胺）） 双（2-甲氧基苯酚） 的分子结构、波函数研究、生物活性预测和分子对接研究的影响

  摘要：

  该化合物是用邻苯二胺和香兰素通过席夫碱法合成的。IR、1H NMR、13C NMR 和 UV-Visible 光谱用于描述新的 CS7 化合物。在 Gaussian-16 和 Gauss vies-06 软件包以及 B3LYP/cc-pVDZ 基集的帮助下优化分子，我们发现理论和实验方法之间具有良好的一致性。使用 PBE0-D3/deft-TZVP 基集和 DLPNO-CCSD（T） 耦合簇级别执行局部能量分解 （LED）。使用 TD-DFT 和以二甲基亚砜为溶剂的 IEFPCM 溶剂化模型计算吸收光谱。这与实验结果一致，估计的电子光谱与在其顶点观察到的电子光谱非常匹配。计算的 NMR 研究和 DMSO 作为溶剂均采用传统的 GIAO 方法。根据其理化特征，CS7 具有低至中等强度的药物样性质。PASS 研究的对接实验结果表明，CS7 在导航大肠杆菌 （2ZM5） 蛋白时具有中等结合能评分。

  DOI：

  10.1016/j.molliq.2023.123334

文献信息

• Ansari, M. S.; Ahmad, N., Acta Chimica Hungarica, 1977, vol. 92, p. 27 - 30
  作者：Ansari, M. S.、Ahmad, N.

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sc: MVol.D2, 3.3.1, page 45 - 45
  作者：

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• Joshi, G. K.; Singh, Megh; Misra, Sudhindra N., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1984, vol. 23, # 4, p. 329 - 331
  作者：Joshi, G. K.、Singh, Megh、Misra, Sudhindra N.

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• Arora, O. P.; Misra, Sudhindra N., Journal of the Indian Chemical Society, 1982, vol. 59, # 1, p. 32 - 34
  作者：Arora, O. P.、Misra, Sudhindra N.

  DOI：——

  日期：——
• Arora, O.P.; Misra, Sudhindra N.; Bhutra, M.P., Journal of the Indian Chemical Society, 1980, vol. 57, p. 273 - 274
  作者：Arora, O.P.、Misra, Sudhindra N.、Bhutra, M.P.

  DOI：——

  日期：——