1,2,4,5-tetra(neopentylamine)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,2,4,5-tetra(neopentylamine)benzene
• 英文别名: 1,2,4,5-tetra(neopentylamino)benzene；1-N,2-N,4-N,5-N-tetrakis(2,2-dimethylpropyl)benzene-1,2,4,5-tetramine
• 化学式: C₂₆H₅₀N₄
• 分子量: 418.71
• InChiKey: AWZKPSCGPPGCAU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,4,5-tetra(neopentylamine)benzene 在 air 作用下， 生成 N,N',N'',N'''-tetraneopentyl-2,5-diamino-1,4-benzoquinonediimine
  参考文献：
  名称：

  新型“潜在抗芳香性”酸性变色醌二亚胺，其 6π 电子亚基可调节离域

  摘要：

  我们提出了一个新型的“潜在抗芳香族”烷基取代对苯醌二亚胺 pH 依赖性发色团。从结构数据看来，这 12 个 pi 电子分子应该更好地被认为是由两个化学连接但电子未共轭的 6 个 pi 电子亚基构成。分子 5 似乎是两个分离的、共轭的和定域的 6 π 电子系统的第一个例子，它们可以通过可逆质子化进行调整以变得离域。单质子化衍生物和二质子化衍生物已通过光谱方法和 X 射线衍射表征。这些系统在固态下产生超分子相互作用，清楚地反映质子化程度并取决于反离子的性质。这些化合物构成了新的发色团，其颜色可以根据质子化程度进行调整，在溶液中从 5 的黄色变为 5.HCl 的红色和 5.2HCl 的蓝色。理论计算为这些分子的电子结构提供了更深入的了解，并允许分配实验紫外-可见光谱。中性和质子化苯醌二亚胺的可见光和近紫外光谱可以经典地从两个 6 π 电子聚次甲基单元的耦合中确定。TD-DFT 计算证实了在质子化时苯醌二亚胺的两个最低

  DOI：

  10.1021/ja035463u
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-benzenetetraamine tetrahydrochloride 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 1,2,4,5-tetra(neopentylamine)benzene
  参考文献：
  名称：

  新型“潜在抗芳香性”酸性变色醌二亚胺，其 6π 电子亚基可调节离域

  摘要：

  我们提出了一个新型的“潜在抗芳香族”烷基取代对苯醌二亚胺 pH 依赖性发色团。从结构数据看来，这 12 个 pi 电子分子应该更好地被认为是由两个化学连接但电子未共轭的 6 个 pi 电子亚基构成。分子 5 似乎是两个分离的、共轭的和定域的 6 π 电子系统的第一个例子，它们可以通过可逆质子化进行调整以变得离域。单质子化衍生物和二质子化衍生物已通过光谱方法和 X 射线衍射表征。这些系统在固态下产生超分子相互作用，清楚地反映质子化程度并取决于反离子的性质。这些化合物构成了新的发色团，其颜色可以根据质子化程度进行调整，在溶液中从 5 的黄色变为 5.HCl 的红色和 5.2HCl 的蓝色。理论计算为这些分子的电子结构提供了更深入的了解，并允许分配实验紫外-可见光谱。中性和质子化苯醌二亚胺的可见光和近紫外光谱可以经典地从两个 6 π 电子聚次甲基单元的耦合中确定。TD-DFT 计算证实了在质子化时苯醌二亚胺的两个最低

  DOI：

  10.1021/ja035463u

文献信息

• Synthesis and Characterization of Rigid Ditopic N-Heterocyclic Benzobisgermylenes and -stannylenes
  作者：Sergei Krupski、Julia V. Dickschat、Alexander Hepp、Tania Pape、F. Ekkehardt Hahn

  DOI：10.1021/om3000604

  日期：2012.3.12

  A rigid ditopic benzobisgermylene, 4a, was prepared by the reaction of the 1,2,4,5-tetra(alkylamine)benzene 3a and Ge[N(SiMe3)(2)](2). The analogous reaction of two 1,2,4,5-tetra-(alkylamine)benzenes, 3b,c, with Sn[N(SiMe3)(2)](2) led to the oxidation of the tetramine ligand and formation of N-alkyl-2-(alkylamine)-N'-alkyl-5-(alkylamine)-1,4-benzoquinonediimines (5b,c) and tin(0). The p-benzoquinonediimines 5b,c subsequently react with remaining Sn[N(SiMe3)(2)](2) to yield distannylene complexes of type [N-alkyl-2-(alkylamino)-N'-alkyl-5-(alkylamino)-1,4-benzoquinonediimine]di[bis-(trimethylsilyl)aminotin(II)] (6b,c). The 2,5-di(alkylamine)-1,4-benzoquinonediimines 5b,c can also be obtained directly by aerial oxidation of the 1,2,4,5-tetrakis(alkylamine)benzenes 3b,c. They react with two equivalents of Sn[N(SiMe3)(2)](2) also under transmetalation and formation of [N-alkyl-2-(alkylamino)-N'-alkyl-5-(alkylamino)-1,4-benzoquinonediimine]di[bis(trimethylsilyl)aminotin(II)] (6b,c). The molecular structures of 3b, 4a, 6b, and 6c have been established by X-ray diffraction.
• Novel “Potentially Antiaromatic”, Acidichromic Quinonediimines with Tunable Delocalization of Their 6π-Electron Subunits
  作者：Olivier Siri、Pierre Braunstein、Marie-Madeleine Rohmer、Marc Bénard、Richard Welter

  DOI：10.1021/ja035463u

  日期：2003.11.1

  We present a novel family of "potentially antiaromatic" alkyl-substituted p-benzoquinonediimine pH-dependent chromophores. It appears from the structural data that these overall 12 pi-electron molecules should be better considered as constituted by two chemically connected but electronically not conjugated 6 pi-electron subunits. Molecule 5 appears to be the first example of two separated, conjugated

  我们提出了一个新型的“潜在抗芳香族”烷基取代对苯醌二亚胺 pH 依赖性发色团。从结构数据看来，这 12 个 pi 电子分子应该更好地被认为是由两个化学连接但电子未共轭的 6 个 pi 电子亚基构成。分子 5 似乎是两个分离的、共轭的和定域的 6 π 电子系统的第一个例子，它们可以通过可逆质子化进行调整以变得离域。单质子化衍生物和二质子化衍生物已通过光谱方法和 X 射线衍射表征。这些系统在固态下产生超分子相互作用，清楚地反映质子化程度并取决于反离子的性质。这些化合物构成了新的发色团，其颜色可以根据质子化程度进行调整，在溶液中从 5 的黄色变为 5.HCl 的红色和 5.2HCl 的蓝色。理论计算为这些分子的电子结构提供了更深入的了解，并允许分配实验紫外-可见光谱。中性和质子化苯醌二亚胺的可见光和近紫外光谱可以经典地从两个 6 π 电子聚次甲基单元的耦合中确定。TD-DFT 计算证实了在质子化时苯醌二亚胺的两个最低