N,N',N'',N'''-tetraneopentyl-2,5-diamino-1,4-benzoquinonediimine | 321895-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N',N'',N'''-tetraneopentyl-2,5-diamino-1,4-benzoquinonediimine
• CAS: 321895-46-9
• 化学式: C₂₆H₄₈N₄
• 分子量: 416.694
• InChiKey: DZVSYZVPFRVGOO-IABPKXMJSA-N

物化性质

• 沸点：
  471.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.01
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  48.78
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  silver trifluoromethanesulfonate 、 N,N',N'',N'''-tetraneopentyl-2,5-diamino-1,4-benzoquinonediimine 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 168000.0h， 以34%的产率得到(1S,1'R)-N³,N^3'-Bis-(2,2-dimethyl-propyl)-2,5,2',5'-tetrakis-[(Z)-2,2-dimethyl-propylimino]-6,6'-bis-[(E)-2,2-dimethyl-propylimino]-bicyclohexyl-3,3'-diene-3,3'-diamine; compound with trifluoro-methanesulfonic acid
  参考文献：
  名称：

  2，5-二氨基-1，4-苯并醌二亚胺的单电子氧化诱导二聚C-C偶联：化学和电化学研究

  摘要：

  单电子 氧化作用的Ñ，Ñ '，Ñ “，Ñ '''-tetraneopentyl-2,5-二氨基-1,4- benzoquinonediimine 3已经进行了使用银（我），为氧化剂 并导致了假设的形成 氮根基 阳离子 乙。这种不稳定的物种可通过以下两种竞争途径进化，即从THF提取氢原子溶剂分子，导致N，N '，N ”，N ‴-四戊基-2,5-二氨基-1,4-苯醌单亚胺单亚磺酸三氟甲磺酸酯5或两个碳基自由基的二聚化阳离子 C，它提供了新的二聚体4。一个X射线衍射后者的研究确定了在新形成的C sp 3 –C sp 3键中间存在对称中心。打破这种纽带减少在温和的条件下再生3。这种化学诱导的CC单键的形成/断裂在醌类化学中似乎是空前的。在THF中进行的电化学研究证实了单电子氧化过程的拟议机理。

  DOI：

  10.1039/b408762c
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 N,N',N'',N'''-tetraneopentyl-2,5-diamino-1,4-benzoquinonediimine
  参考文献：
  名称：

  First binuclear complex of an N,N′,N″,N‴-tetraalkyl 2,5-diamino-1,4-benzoquinonediimine

  摘要：

  本文描述了一种合成N,N²,N³,N⁴-四烷基2,5-二氨基-1,4-苯醌二亚胺的新方法，并描述了具有这种桥连配体的双核Pt(II)配合物的结构，该配体提供了扩展的Β-系统。

  DOI：

  10.1039/b005952h

文献信息

• Novel “Potentially Antiaromatic”, Acidichromic Quinonediimines with Tunable Delocalization of Their 6π-Electron Subunits
  作者：Olivier Siri、Pierre Braunstein、Marie-Madeleine Rohmer、Marc Bénard、Richard Welter

  DOI：10.1021/ja035463u

  日期：2003.11.1

  We present a novel family of "potentially antiaromatic" alkyl-substituted p-benzoquinonediimine pH-dependent chromophores. It appears from the structural data that these overall 12 pi-electron molecules should be better considered as constituted by two chemically connected but electronically not conjugated 6 pi-electron subunits. Molecule 5 appears to be the first example of two separated, conjugated

  我们提出了一个新型的“潜在抗芳香族”烷基取代对苯醌二亚胺 pH 依赖性发色团。从结构数据看来，这 12 个 pi 电子分子应该更好地被认为是由两个化学连接但电子未共轭的 6 个 pi 电子亚基构成。分子 5 似乎是两个分离的、共轭的和定域的 6 π 电子系统的第一个例子，它们可以通过可逆质子化进行调整以变得离域。单质子化衍生物和二质子化衍生物已通过光谱方法和 X 射线衍射表征。这些系统在固态下产生超分子相互作用，清楚地反映质子化程度并取决于反离子的性质。这些化合物构成了新的发色团，其颜色可以根据质子化程度进行调整，在溶液中从 5 的黄色变为 5.HCl 的红色和 5.2HCl 的蓝色。理论计算为这些分子的电子结构提供了更深入的了解，并允许分配实验紫外-可见光谱。中性和质子化苯醌二亚胺的可见光和近紫外光谱可以经典地从两个 6 π 电子聚次甲基单元的耦合中确定。TD-DFT 计算证实了在质子化时苯醌二亚胺的两个最低