N-benzyloxycarbonyloxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide | 62210-73-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyloxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide
• 英文别名: benzyl (3,5-dioxo-4-azatricyclo[5.2.1.02,6]dec-8-en-4-yl) carbonate
• CAS: 62210-73-5
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₅
• mdl: MFCD00167976
• 分子量: 313.31
• InChiKey: SSVLHTOYYHGIND-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  125 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  446.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.352
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyloxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 benzyl N-[(2R,3S)-1-imidazol-1-yl-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  didemnins A、B 和 C 的全合成和结构研究

  摘要：

  Didemnins A、B 和 C 以立体控制的方式有效制备，产生常见的大环，并在单独的步骤中，在 L-苏氨酸的氨基上引入取代基作为光学纯单元。我们设想 L-亮氨酸和 HIP 基团 (2S,4S) 之间以及 L-苏氨酸和异司他汀 (3S,4R,5S) 之间的断开将提供两个单元：HIP-异司他汀单元 (I) 和四肽单元 (II) )

  DOI：

  10.1021/ja00177a030
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二甲酰亚胺 在 吡啶 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 6.0h， 生成 N-benzyloxycarbonyloxy-5-norbornene-2,3-dicarboximide
  参考文献：
  名称：

  5-Norbornene-2,3-dicarboximido Carbonochloridate. A New Stable Reagent for the Introduction of Amino-Protecting Groups

  摘要：

  报道了一种基于N-羟基-5-降冰片烯-2,3-二羧亚胺衍生的新碳酰氯化物的活化碳酸盐的合成。这些活化碳酸酯是引入目前所有使用的氨基甲酸酯保护基团的优秀试剂。

  DOI：

  10.1055/s-1987-27873

文献信息

• Design of Ionizable Lipids To Overcome the Limiting Step of Endosomal Escape: Application in the Intracellular Delivery of mRNA, DNA, and siRNA
  作者：Damien Habrant、Pauline Peuziat、Thibault Colombani、Laurence Dallet、Johan Gehin、Emilie Goudeau、Bérangère Evrard、Olivier Lambert、Thomas Haudebourg、Bruno Pitard

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01679

  日期：2016.4.14

  The intracellular delivery of nucleic acid molecules is a complex process involving several distinct steps; among these the endosomal escape appeared to be of particular importance for an efficient protein production (or inhibition) into host cells. In the present study, a new series of ionizable vectors, derived from naturally occurring aminoglycoside tobramycin, was prepared using improved synthetic

  核酸分子的细胞内递送是一个复杂的过程，涉及几个不同的步骤。其中，对于有效地向宿主细胞中产生蛋白质（或抑制），内体逃逸似乎尤为重要。在本研究中，使用改良的合成程序制备了一系列新的可离子化的载体，这些载体均来自天然存在的氨基糖苷妥布霉素，可在接头和疏水域上进行结构变化。新的可电离脂质与mRNA，DNA或siRNA之间形成的复合物通过冷冻TEM实验进行了表征，并使用不同的细胞类型评估了它们的转染能力。我们证明了铅分子30，带有可生物降解的二酯连接子，与核酸形成小的复合物，并且对所有测试的核酸和细胞类型均具有非常高的转染效率。获得的结果表明，通过脂质混合机制优化的内体逃逸，可改善30种“通用”递送特性。
• Total Synthesis of (±)-Kainic Acid with an Aza-[2,3]-Wittig Sigmatropic Rearrangement as the Key Stereochemical Determining Step
  作者：James C. Anderson、Matthew Whiting

  DOI：10.1021/jo030101q

  日期：2003.8.1

  route to the kainoid skeleton is exemplified by the synthesis of (+/-)-kainic acid from 3-butyn-1-ol. The route relies on the aza-[2,3]-Wittig sigmatropic rearrangement to efficiently install the relative stereochemistry between C2-C3. The C4 stereocenter was derived from a diastereocontrolled iodolactonization. The aza-[2,3]-Wittig rearrangement potentially allows structural diversity at C3 and the

  由3-丁炔-1-醇合成（+/-）-海藻酸举例说明了通往类胡萝卜素骨架的灵活途径。该路线依赖于aza- [2,3] -Wittigσ重排，以有效地在C2-C3之间安装相对立体化学。C4立体中心源自非对映控制的碘内酯化。氮杂-[2，3]-维蒂希重排潜在地允许C3处的结构多样性，并且保持立体化学的甲苯磺酰基基团的置换允许C4处的结构多样性。发现在用高阶氰基铜酸盐试剂处理后，反式-C2羧酸官能团对于保持立体化学在C4上是最重要的。
• Aminoglycoside-Derived Cationic Lipids for Gene Transfection: Synthesis of Kanamycin A Derivatives
  作者：Matthieu Sainlos、Philippe Belmont、Jean-Pierre Vigneron、Pierre Lehn、Jean-Marie Lehn

  DOI：10.1002/ejoc.200300164

  日期：2003.8

  natural polyamines known to bind to nucleic acids, provide a favourable scaffold for the synthesis of a variety of cationic lipids because of their structural features and multifunctional nature. The synthesis and full characterization of a series of lipophilic derivatives of the aminoglycoside antibiotic kanamycin A, mainly kanamycin−cholesterol conjugates, are reported herein. (© Wiley-VCH Verlag GmbH

  目前正积极研究阳离子脂质作为重组病毒的替代方法，用于基因转移研究和基因治疗应用。基本上，它们依赖于通过它们的阳离子头基和带负电荷的 DNA 之间的静电相互作用形成脂质/DNA 聚集体。新两亲结构的开发应该有助于阐明它们仍然知之甚少的结构/活性关系，从而有助于设计改进的载体。似乎氨基糖苷类是已知与核酸结合的天然多胺，由于其结构特征和多功能性质，为合成各种阳离子脂质提供了有利的支架。本文报道了氨基糖苷类抗生素卡那霉素 A 的一系列亲脂性衍生物（主要是卡那霉素-胆固醇结合物）的合成和完整表征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Stereocontrolled Synthesis of (−)-Kainic Acid from <i>trans-</i>4-Hydroxy-<scp>l</scp>-proline^†
  作者：Jean-François Poisson、Arturo Orellana、Andrew E. Greene

  DOI：10.1021/jo051508t

  日期：2005.12.1

  A highly stereoselective synthesis of (−)-kainic acid has been achieved in 14 steps and >7% overall yield starting from inexpensive trans-4-hydroxy-l-proline. The key steps are diastereoselective enolate alkylation and cuprate substitution reactions.

  从便宜的反式-4-羟基-1-脯氨酸开始，分14个步骤实现了（-）-海藻酸的高度立体选择性合成，总收率> 7％。关键步骤是非对映选择性烯酸酯烷基化和铜酸酯取代反应。
• [EN] NOVEL ANTIBACTERIAL 3"-DERIVATIVES OF 4,6-DISUBSTITUTED 2,5-DIDEOXYSTREPTAMINE AMINOGLYCOSIDE ANTIBIOTICS<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS 3" ANTIBACTÉRIENS D'ANTIBIOTIQUES À BASE D'AMINOGLYCOSIDE 2,5-DIDÉSOXYSTREPTAMINE 4,6-DISUBSTITUÉS
  申请人：AGILEBIOTICS B V

  公开号：WO2020115190A1

  公开（公告）日：2020-06-11

  The present invention relates to novel aminoglycoside compounds having antimicrobial properties and being suitable, for example, as therapeutic agents for use in the treatment of mammalian disease and in particular to novel therapeutic agents suitable for use in the treatment of microbial infection in mammals. The present invention further relates to the use of pharmaceutical compositions comprising said agents in the treatment of medical conditions in mammals, in particular in the treatment of microbial infection. The agents and pharmaceutical compositions of the invention are of particular relevance in the treatment of diseases associated with antibiotic-resistant microbes. The invention further relates to compounds for use in the treatment of diseases whose treatment is made otherwise difficult due to antibiotic-class-related bacterial resistance and provides novel therapeutic agents suitable for use in the treatment of multidrug-resistant (MDR) infections.

  本发明涉及具有抗微生物特性的新型氨基糖苷化合物，适用于作为治疗剂，例如用于治疗哺乳动物疾病的治疗剂，特别是适用于治疗哺乳动物微生物感染的新型治疗剂。本发明还涉及包含所述治疗剂的药物组合物在治疗哺乳动物的医疗状况中的使用，特别是在治疗微生物感染中的使用。本发明的治疗剂和药物组合物在治疗与抗生素耐药微生物相关的疾病方面具有特殊意义。本发明还涉及用于治疗因抗生素类相关细菌耐药而导致治疗变得困难的疾病的化合物，并提供适用于治疗多药耐药（MDR）感染的新型治疗剂。

表征谱图