2,3-二甲基苯并噻唑鎓硫酸甲酯 | 2038-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 中文名称: 2,3-二甲基苯并噻唑鎓硫酸甲酯
• 中文别名: 2,3-二甲基苯并噻唑硫酸单甲酯盐
• 英文名称: 2,3-dimethylbenzothiazolium methosulfate
• 英文别名: 2,3-dimethylbenzothiazolium methyl sulfate；2,3-Dimethyl-benzthiazolium-methylsulfat；2,3-Dimethylbenzo[d]thiazol-3-ium methyl sulfate；2,3-dimethyl-1,3-benzothiazol-3-ium;methyl sulfate
• CAS: 2038-15-5
• 化学式: CH₃O₄S*C₉H₁₀NS
• 分子量: 275.35
• InChiKey: SJGPSJRZYHPVKB-UHFFFAOYSA-M

物化性质

• 熔点：
  140 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.13
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基苯并噻唑鎓硫酸甲酯 生成 benzothiazol-2-ylacetone N-methyl enaminone
  参考文献：
  名称：

  Wahl,H.; Vorsanger,J.-J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1965, p. 3359 - 3362

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氨基苯基)二硫 在 溶剂黄146 、 锌 、 苯 作用下， 生成 2,3-二甲基苯并噻唑鎓硫酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Wahl; Le Bris, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 1277,1278

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Symmetric Meso-Chloro-Substituted Pentamethine Cyanine Dyes Containing Benzothiazolyl/Benzoselenazolyl Chromophores Novel Synthetic Approach and Studies on Photophysical Properties upon Interaction with bio-Objects
  作者：Atanas Kurutos、Olga Ryzhova、Valeriya Trusova、Galyna Gorbenko、Nikolay Gadjev、Todor Deligeorgiev

  DOI：10.1007/s10895-015-1700-4

  日期：2016.1

  A series of symmetric pentamethine cyanine dyes derived from various N-substituted benzothiazolium/benzoselenazolium salts, and a conjugated bis-aniline derivative containing a chlorine atom at meso-position with respect to the polymethine chain, were synthesized using a novel improved synthetic approach under mild conditions at room temperature. The reaction procedure was held by grinding the starting

  一系列对称五甲花青染料从不同的N-取代的苯并噻唑鎓/ benzoselenazolium盐衍生的，并含有一个氯原子的共轭双苯胺衍生物内消旋，用一种新颖的合成位置相对于所述甲基链在温和改进的合成方法在室温条件下。通过将起始化合物研磨较短的时间来保持反应程序。该新颖方法是可靠的并且可重复性很高。使用Cy-5作为参考，在各种溶剂中记录了一些光物理特性，包括吸收和荧光量子产率。在目前的工作中，已经对与几种生物物体（如脂质体，DNA和蛋白质）相互作用的其他研究进行了研究。
• RNA-targeting low-molecular-weight fluorophores for nucleoli staining: synthesis, <i>in silico</i> modelling and cellular imaging
  作者：Atanas Kurutos、Jasmina Nikodinovic-Runic、Aleksandar Veselinovic、Jovana B. Veselinović、Fadhil S. Kamounah、Tatjana Ilic-Tomic

  DOI：10.1039/d1nj01659h

  日期：——

  emission signal when bound to AU-rich sequences. According to the score values obtained from the molecular docking studies, the compounds show strong binding affinity towards RNA macromolecules. All fluorophores exhibit significant cell tolerance since they were found to be 16 to 60 times less toxic against MRC5 cells (healthy human fibroblasts) compared to the conventional Thiazole Orange – TO. The IC50

  在此，我们介绍了我们在三种碳菁染料的合成、光物理特性研究、与核酸的相互作用、分子对接和成像应用方面的工作。发现所描述的低分子量化合物对光漂白表现出很高的抵抗力，并显示出作为核糖核酸荧光标记剂的有前途的光学特性。它们形成强大的生物复合物（log  K s= 6.11–7.84）并显示出对 RNA 的显着敏感性，当与富含 AU 的序列结合时，发射信号增加了 379 倍。根据分子对接研究的得分值，这些化合物对 RNA 大分子显示出很强的结合亲和力。所有荧光团都表现出显着的细胞耐受性，因为与传统的噻唑橙 - TO 相比，它们对 MRC5 细胞（健康人成纤维细胞）的毒性低 16 到 60 倍。在人成纤维细胞 MRC5、A549 腺癌人肺泡基底上皮细胞、HCT116 人结肠癌细胞系和 MDA-MB-231 腺癌细胞中，计算出化合物的 IC50 浓度高达 40 μM。与正常人成纤维细胞相比，分析染料对癌
• Halogen-containing thiazole orange analogues – new fluorogenic DNA stains
  作者：Aleksey A Vasilev、Meglena I Kandinska、Stanimir S Stoyanov、Stanislava B Yordanova、David Sucunza、Juan J Vaquero、Obis D Castaño、Stanislav Baluschev、Silvia E Angelova

  DOI：10.3762/bjoc.13.283

  日期：——

  monomethine cyanine dyes 5a-d, which are analogues of the commercial dsDNA fluorescence binder thiazole orange (TO), have been synthesized. The synthesis was achieved by using a simple, efficient and environmetally benign synthetic procedure to obtain these cationic dyes in good to excellent yields. Interactions of the new derivatives of TO with dsDNA have been investigated by absorption and fluorescence

  合成了新型的不对称单体单次甲基花菁染料5a-d，它们是商业dsDNA荧光粘合剂噻唑橙（TO）的类似物。通过使用简单，有效且环境友好的合成程序以良好至极佳的收率获得这些阳离子染料，从而实现了合成。通过吸收和荧光光谱研究了TO的新衍生物与dsDNA的相互作用。目标化合物在UV-vis光谱中最长的波长吸收带在509-519 nm范围内，其特征在于摩尔吸收率高（63000-91480 L·mol-1·cm-1）。该系列中所有研究的染料都不是荧光的，或者它们的荧光很低，但是它们与dsDNA结合后变成强荧光。
• Agent and method for oxidative coloring of keratin fibers
  申请人：Pasquier Cecile

  公开号：US20070067927A1

  公开（公告）日：2007-03-29

  The object of the present invention is a ready-to-use agent for coloring keratin fibers containing (i) at least one heterocyclic hydrazone derivative of formula (I), (ii) at least one aromatic enamine of formula (IIa) or an acid addition compound thereof (IIb) and (iii) at least one oxidant, a multicomponent kit and a method for coloring keratin fibers by use of said agent.

  本发明的对象是一种用于着色角蛋白纤维的即用剂，包含（i）至少一种式（I）的杂环腙衍生物，（ii）至少一种式（IIa）的芳香胺或其酸加合物（IIb），以及（iii）至少一种氧化剂，以及通过使用该剂着色角蛋白纤维的多组分套件和方法。
• Probing the Structural Properties of DNA/RNA Grooves with Sterically Restricted Phosphonium Dyes: Screening of Dye Cytotoxicity and Uptake
  作者：Ivo Crnolatac、Lidija-Marija Tumir、Nedyalko Y. Lesev、Aleksey A. Vasilev、Todor G. Deligeorgiev、Katarina Mišković、Ljubica Glavaš-Obrovac、Oliver Vugrek、Ivo Piantanida

  DOI：10.1002/cmdc.201300085

  日期：2013.7

  reported rare kinetic differentiation between homo‐polymeric and alternating AT‐DNA sequences by using sterically restricted phosphonium dyes that form dimers within the DNA minor groove, new analogues were prepared in which the quinolone phosphonium moiety was kept constant, while the size and hydrogen bonding properties of the rest of the molecule were varied. Structure–activity relationship studies

  为了更详细地研究最近报道的通过使用在DNA小沟内形成二聚体的空间受限phospho染料，在均聚物和交替AT-DNA序列之间罕见的动力学区别，制备了新的类似物，其中喹诺酮phospho部分保持恒定，而其余分子的大小和氢键键合特性则有所不同。结构与活性之间的关系研究表明，附加亚甲基单元的长度略有增加会导致动力学AT选择性丧失，但会产生AT选择性荧光反应。这些与DNA / RNA结合的染料将极低的细胞毒性与有效的细胞摄取以及线粒体的独特荧光标记相结合。与更长的类似物相比，长度的减少（通过亚甲基单元的去除）和正电荷的重排导致染料转换为与GC DNA / dsRNA的插入结合模式，但仍在AT序列的小沟中形成二聚体，因此产生明显不同的手性光学响应。后者染料还显示出对HeLa癌细胞具有高度选择性的抗增殖活性。