6,7-difluoroquinoxalin-2(1H)-one | 137690-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 6,7-difluoroquinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 6,7-difluoroquinoxaline-2(1H)-one；6,7-difluoro-1H-quinoxalin-2-one
• CAS: 137690-08-5
• 化学式: C₈H₄F₂N₂O
• mdl: MFCD02320316
• 分子量: 182.129
• InChiKey: XBFHNYFFPYZZIY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-difluoroquinoxalin-2(1H)-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 2.0h， 以90%的产率得到2-氯-6,7-二氟喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  喹喔啉化学。第十七部分。甲基[4-（取代的2-喹喔啉基氧基）苯基]乙酸甲酯和N-（[4-（取代的2-喹喔啉基氧基）苯基]乙酰基）谷氨酸乙酯的甲氨蝶呤类似物：合成和评价体外抗癌活性。

  摘要：

  在NCI上从本论文中描述的21种喹喔啉衍生物中选择了14种，以评估其体外抗癌活性。初步筛选显示，某些衍生物在10（-5）和10（-4）M浓度之间的各种肿瘤细胞系上均表现出中等至强的生长抑制活性。还记录了化合物9和13在10（-8）和10（-6）M之间的有趣选择性。

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2003.11.014
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三氟硝基苯 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.17h， 生成 6,7-difluoroquinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化水中喹喔啉2（1H）-one与芳基硅氧烷的直接Hiyama芳基化

  摘要：

  已开发出一种有效的方法，用于钯催化的各种喹喔啉-2（1H）-与芳基硅氧烷的直接Hiyama偶联。该协议通过使用低成本的水作为溶剂和氧气作为氧化剂，以合理的产率方便地获得了各种有用的C3芳基化的1-甲基喹喔啉-2（1H）-衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2020.152612

文献信息

• Silver‐Enabled General Radical Difluoromethylation Reaction with TMSCF ₂ H
  作者：Jun Yang、Shengqing Zhu、Fang Wang、Feng‐Ling Qing、Lingling Chu

  DOI：10.1002/anie.202014587

  日期：2021.2.19

  A silver‐mediated oxidative difluoromethylation of styrenes and vinyl trifluoroborates with TMSCF2H is reported for the first time. This method enables direct and facile access to CF2H‐alkenes from abundant alkenes with excellent functional‐group compatibility. Moreover, this Ag/TMSCF2H protocol could further enable a series of radical difluoromethylation reactions of a wide array of substrates, offering

  首次报道了用TMSCF 2 H对苯乙烯和三氟硼酸乙烯基酯进行银介导的氧化二氟甲基化。这种方法可以从丰富的烯烃中直接和轻松地获得CF 2 H-烯烃，并且具有出色的官能团相容性。此外，该Ag / TMSCF 2 H方案可以进一步实现一系列底物的一系列自由基二氟甲基化反应，从而为构建多样化的C-CF 2 H键提供通用和互补的平台。
• 电化学条件下镍催化C-3烷基取代喹喔啉酮 的合成方法
  申请人：北京工业大学

  公开号：CN110983368B

  公开（公告）日：2021-04-09

  电化学条件下镍催化C‑3烷基取代喹喔啉酮的合成方法，属于化合物的制备技术领域。该方法是在单室电解池中以2‑羟基喹喔啉，N‑羟基邻苯二甲酰亚胺酯为原料，在电解液中，以六水合氯化镍为催化剂，以4,4'‑二叔丁基‑2,2'‑二吡啶为配体，在高氯酸锂为支持电解质的条件下电解，反应温度60℃，电流密度为8mA/cm2，反应3h可得到结构不同的C‑3取代烷基化的喹喔啉酮类化合物。该方法反应温和，使用廉价易得的镍金属催化剂，具有良好的官能团相容性。此外，这种电化学方法为各种烷基取代喹喔啉酮化合物的合成提供了一种绿色、有效的方法,有助于实现原子经济性，使得成本大大降低，操作也变得更为简单化，更有利于实现工业化生产。
• [EN] SUBSTITUTED 2-AZABICYCLO[3.1.1]HEPTANE AND 2-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE DERIVATIVES AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-AZABICYCLO[3.1.1]HEPTANE ET DE 2-AZABICYCLO[3.2.1]OCTANE SUBSTITUÉS EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：CHRONOS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2019043407A1

  公开（公告）日：2019-03-07

  There is provided a compound of formula (I), wherein L1 to L3, R1 to R4, X, A and B have meanings given in the description, and pharmaceutically acceptable salts, solvates and prodrugs thereof, which compounds are useful as antagonists of the orexin-1 and orexin-2 receptors or as selective antagonists of the orexin-1 receptor, and thus, in particular, in the treatment or prevention of inter alia substance dependence, addiction, anxiety disorders, panic disorders, binge eating, compulsive disorders, impulse control disorders, cognitive impairment and Alzheimer's disease.

  提供一种化合物，其化学式为（I），其中L1至L3，R1至R4，X，A和B的含义如描述中所给，并且其药学上可接受的盐、溶剂合物和前药，这些化合物可用作促进睡眠素-1和促进睡眠素-2受体的拮抗剂或作为促进睡眠素-1受体的选择性拮抗剂，因此，特别适用于治疗或预防物质依赖、成瘾、焦虑障碍、恐慌障碍、暴饮暴食、强迫障碍、冲动控制障碍、认知障碍和阿尔茨海默病等疾病。
• Iodine-Catalyzed C–N Bond Formation: Synthesis of 3-Aminoquinoxalinones under Ambient Conditions
  作者：Abhishek Gupta、Mahesh Subhashrao Deshmukh、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00464

  日期：2017.5.5

  cross-dehydrogenative coupling between quinoxalinones (sp2 C–H) and amines (N–H) in the presence of catalytic iodine is reported. The reaction yields 3-aminoquinoxalinones in moderate to high yields under ambient conditions in dioxane as solvent and aqueous tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the terminal oxidant. The reaction is highly versatile and exhibits good functional group tolerance with a range of primary

  据报道，在催化碘存在下，喹喔啉酮（sp 2 C–H）和胺（NH）之间无金属的交叉脱氢偶联。该反应在环境条件下，以二恶烷为溶剂，以叔丁基氢过氧化物水溶液（TBHP）作为末端氧化剂，以中等至高产率产生3-氨基喹喔啉。该反应是高度通用的，并且在一系列伯胺和仲胺中表现出良好的官能团耐受性。它为获得药物活性的3-氨基喹喔啉酮衍生物提供了实用途径。初步的机理研究表明，胺的原位碘化是假定的活化方式。
• Direct C–H sulfenylation of quinoxalinones with thiols under visible-light-induced photocatalyst-free conditions
  作者：Qing-Hu Teng、Yan Yao、Wen-Xiu Wei、Hai-Tao Tang、Jia-Rong Li、Ying-Ming Pan

  DOI：10.1039/c9gc03045j

  日期：——

  We have developed a metal-free and catalyst-free visible-light-promoted direct C–H sulfenylation of quinoxalin-2(1H)-ones with thiols for the synthesis of diverse 3-sulfenylquinoxalin-2(1H)-ones.

  我们开发了一种无金属、无催化剂的可见光促进的直接C-H砜基化方法，用于合成多样化的3-砜基喹啉-2(1H)-酮。