5-bromo-6-(6-bromo-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-2H-1,3-benzodioxole | 4791-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-bromo-6-(6-bromo-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-2H-1,3-benzodioxole
• 英文别名: 2,2'-Dibrom-4,5,4',5'-bis-methylendioxy-diphenyl；6,6'-dibromo-[5,5']bi[benzo[1,3]dioxolyl]；5-Bromo-6-(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 4791-90-6
• 化学式: C₁₄H₈Br₂O₄
• 分子量: 400.023
• InChiKey: UZAXAFZCIOEWLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-6-(6-bromo-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-2H-1,3-benzodioxole 、 二氯苯胂 生成 5-phenyl-5H-[1,3]dioxolo[4'',5'':4',5']benzo[1',2':2,3]arsindolo[5,6-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Dallacker,F.; Adolphen,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 694, p. 110 - 116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-1,2-亚甲二氧基苯 在 2,2,6,6‐tetrakis(trifluoromethyl)‐4λ³‐broma‐3,5‐dioxatricyclo[5.3.1.04,11]undeca‐1(11),7,9‐triene 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以98%的产率得到5-bromo-6-(6-bromo-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-2H-1,3-benzodioxole
  参考文献：
  名称：

  高价溴(III) 化合物的电化学生成

  摘要：

  与高价碘（III）化合物形成鲜明对比的是，等电子溴（III）对应物迄今为止很少被研究。这一知识差距主要归因于λ 3 -溴烷的反应性难以控制，以及从高毒性和腐蚀性的BrF 3前体中制备它们具有挑战性。在这种情况下，我们提出了一种直接且可扩展的方法，通过对具有两个配位六氟-2-羟基丙基取代基的母体芳基溴进行阳极氧化来制备螯合稳定的λ 3 -溴烷。通过电化学方法合成了一系列对位取代的λ 3 -溴烷，其氧化还原电位范围相对于Ag/AgNO 3为1.86 V至2.60 V。我们证明，通过添加路易斯酸或布朗斯台德酸可以释放实验室稳定的溴（III）物质的固有反应性。 λ 3 -溴烷活化的合成效用通过氧化CC、CN和CO键形成反应来例证。

  DOI：

  10.1002/anie.202104677

文献信息

• Electrochemistry and Reactivity of Chelation‐stabilized Hypervalent Bromine(III) Compounds
  作者：Nayereh Mohebbati、Igors Sokolovs、Philipp Woite、Märt Lõkov、Elisabeth Parman、Mihkel Ugandi、Ivo Leito、Michael Roemelt、Edgars Suna、Robert Francke

  DOI：10.1002/chem.202200974

  日期：2022.7.26

  highly reactive BrF3 as a precursor. Recently, we proposed chelation-stabilized hypervalent bromine(III) compounds as a possible solution to both problems. First, they can be conveniently prepared by electro-oxidation of the corresponding bromoarenes. Second, the chelation endows bromine(III) species with increased stability while retaining sufficient reactivity, comparable to that of iodine(III) counterparts

  与碘 (III) 试剂相比，高价溴 (III) 试剂具有更高的亲电性和更强的氧化能力。尽管具有优异的反应活性，但溴(III)试剂却因其难以控制和难以合成的化合物而闻名。部分原因是它们的稳定性较低，部分原因是它们的合成通常依赖于使用有毒且高反应性的 BrF3 作为前体。最近，我们提出了螯合稳定的高价溴（III）化合物作为这两个问题的可能解决方案。首先，它们可以通过相应的溴代芳烃的电氧化来方便地制备。其次，螯合赋予溴（III）物质更高的稳定性，同时保留足够的反应性，与碘（III）对应物相当。最后，它们的固有反应性可以在酸的存在下被释放。本文公开了对溴(III)化合物的电化学生成和反应性的深入机理研究，对该领域的已知应用和未来发展具有影响。
• Intermolecular Carbophosphination of Alkynes with Phosphole Oxides via Ni−Al Bimetal‐Catalyzed C−P Bond Activation
  作者：Feng‐Ping Zhang、Rong‐Hua Wang、Jiang‐Fei Li、Hao Chen、Madala Hari Babu、Mengchun Ye

  DOI：10.1002/anie.202314701

  日期：2023.12.4

  Intermolecular carbophosphination reaction of alkynes or alkenes with unreactive C−P bonds remains an elusive challenge. Herein, we used a Ni−Al bimetallic catalyst to realize an intermolecular carbophosphination reaction of alkynes with 5‐membered phosphole oxides, providing a series of 7‐membered phosphepines in up to 94 % yield.

  摘要炔烃或烯烃与非反应性C-P键的分子间碳膦化反应仍然是一个难以解决的难题。在此，我们使用 Ni-Al 双金属催化剂实现了炔烃与 5 元磷氧化物的分子间碳化膦反应，提供了一系列 7 元磷杂蒽，收率高达 94%。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Sb: Org.Comp.2, 1.3.1.1.4.2, page 115 - 118
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Dallacker, F.; Adelphen, G., Liebigs Annalen der Chemie, 1966, vol. 694, p. 110 - 116
  作者：Dallacker, F.、Adelphen, G.

  DOI：——

  日期：——