5-(4-methoxyphenyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol | 66774-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 二苯并环庚烯
• 英文名称: 5-(4-methoxyphenyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol
• 英文别名: 5-(4-methoxyphenyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d][7]annulen-5-ol；2-(4-methoxyphenyl)tricyclo[9.4.0.03,8]pentadeca-1(15),3,5,7,11,13-hexaen-2-ol
• CAS: 66774-09-2
• 化学式: C₂₂H₂₀O₂
• 分子量: 316.4
• InChiKey: HQSHHWRBALRELU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  121-123 °C
• 沸点：
  455.4±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2661

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(4-methoxyphenyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol 在 高氯酸 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 以83%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohept-5-ylium perchlorate
  参考文献：
  名称：

  新型醌甲基化物的合成：5-(对烷氧基芳基)-10,11-二氢二苯并[a,d]环庚烯-5-醇及相关化合物的O-脱烷基化

  摘要：

  由 5-(p-烷氧基芳基)-10,11-二氢二苯并[a,d]环庚烯-5-醇和相关底物合成一系列新型三环对醌甲基化物 (p-QMs)报告了产量。该反应建议在温和的酸性条件下通过三环体系 B 环上侧挂 5-芳环的对位上的对烷氧基的 O-脱烷基化进行。氧原子，以及苯环上 O-烷基侧翼的取代基团也被研究了反应的机制是从相对较高的中间阳离子稳定性、半缩酮的可能中间体以及构象方面讨论的效果。已经对中央七元 B 环进行了各种修改，以向三环系统引入更多刚性，并进一步阐述了反应的范围。此外，二烯酮 14 的单晶结构已经确定，对醌甲基化物显示为非平面的，这将解释这些系统的相对构象刚性及其适应平面环己-2,5-二烯酮的能力部分，从而解释了这些系统相对于它们的 5 和 6 元 B 环对应物的稳定性。这些化合物可用于合成可显示光致变色和热致变色特性的新型染料或化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400754
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 10,11-二氢二苯并[a,b]环庚烯-5-酮 在 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到5-(4-methoxyphenyl)-10,11-dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ol
  参考文献：
  名称：

  新型醌甲基化物的合成：5-(对烷氧基芳基)-10,11-二氢二苯并[a,d]环庚烯-5-醇及相关化合物的O-脱烷基化

  摘要：

  由 5-(p-烷氧基芳基)-10,11-二氢二苯并[a,d]环庚烯-5-醇和相关底物合成一系列新型三环对醌甲基化物 (p-QMs)报告了产量。该反应建议在温和的酸性条件下通过三环体系 B 环上侧挂 5-芳环的对位上的对烷氧基的 O-脱烷基化进行。氧原子，以及苯环上 O-烷基侧翼的取代基团也被研究了反应的机制是从相对较高的中间阳离子稳定性、半缩酮的可能中间体以及构象方面讨论的效果。已经对中央七元 B 环进行了各种修改，以向三环系统引入更多刚性，并进一步阐述了反应的范围。此外，二烯酮 14 的单晶结构已经确定，对醌甲基化物显示为非平面的，这将解释这些系统的相对构象刚性及其适应平面环己-2,5-二烯酮的能力部分，从而解释了这些系统相对于它们的 5 和 6 元 B 环对应物的稳定性。这些化合物可用于合成可显示光致变色和热致变色特性的新型染料或化合物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400754

文献信息

• Structure-Guided Design of Novel <scp>l</scp>-Cysteine Derivatives as Potent KSP Inhibitors
  作者：Naohisa Ogo、Yoshinobu Ishikawa、Jun-ichi Sawada、Kenji Matsuno、Akihiro Hashimoto、Akira Asai

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.5b00221

  日期：2015.9.10

  previously reported S-trityl-l-cysteine derivatives as selective KSP inhibitors. Here, we report further optimizations using docking modeling in the L5 allosteric binding site, which led to the discovery of several high affinity derivatives with two fused phenyl rings in the trityl group giving low nanomolar range KSP ATPase inhibition. The representative derivatives potently inhibited cell growth of HCT116

  驱动蛋白纺锤体蛋白（KSP），称为Hs Eg5，是驱动蛋白5家族的成员，在双极纺锤体的形成和维持中起着重要作用。我们先前报道了S-三苯甲基-1-半胱氨酸衍生物作为选择性KSP抑制剂。在这里，我们报告了在L5变构结合位点使用对接模型的进一步优化，这导致了在三苯甲基中具有两个稠合苯环的几种高亲和力衍生物的发现，从而产生了低纳摩尔范围的KSP ATPase抑制作用。代表性衍生物在体内与KSP抑制活性相关地有效抑制HCT116细胞的细胞生长，并显着抑制肿瘤生长。
• Electrodeposition of Fe–Co Alloys into Nanoporous <i>p</i>-type Silicon: Influence of the Electrolyte Composition
  作者：F. Hamadache、J-L. Duvail、V. Scheuren、L. Piraux、C. Poleunis、P. Bertrand、M. S. Belkaïd

  DOI：10.1557/jmr.2002.0159

  日期：2002.5

  The cathodic deposition of iron–cobalt alloys inside the pores of anodically formed nanoporous silicon (PS) from p-type Si substrate is investigated with respect to the electrolyte composition. The samples were characterized by scanning electron microscopy, energy dispersive spectrometry, Auger electron spectroscopy, and Fourier transform infrared spectroscopy. Results showed that the nucleation of pure cobalt started at the bottom of the pores and the nucleation of pure iron occurred all over the pore walls, leading to a preferential deposition on top surface of the porous layer. Nevertheless, a low concentration of Co²⁺ ions (5 at.%) in the electrolyte drastically improved the penetration of iron into the pores. As a result, a good filling of the pores with Co metal as well as with Fe–Co alloys was achieved. It was also shown that the deposition process oxidizes the structure mainly at the pore walls. The results of our investigation indicate that the mechanisms occurring during the electrodeposition of metals on porous p-type silicon substrates are completely different depending on the kind of electrolyte used: pure iron-based electrolyte or cobalt-based solutions. A complete understanding of the deposition process requires further analyses of the carrier transport in PS and of the charge exchange at the Si/electrolyte and PS/electrolyte interfaces. These new results involving the deposition of iron-group materials into porous p-type silicon are useful for future silicon technologies.

  研究了铁钴合金在由 p 型硅衬底经阳极氧化形成的纳米多孔硅（PS）孔隙内的阴极沉积与电解液成分的关系。样品采用扫描电子显微镜、能量色散光谱仪、奥格电子能谱仪和傅立叶变换红外光谱仪进行表征。结果表明，纯钴的成核始于孔隙底部，而纯铁的成核则遍布孔隙壁，从而优先沉积在多孔层的顶面。然而，电解液中低浓度的 Co2+ 离子（5%）极大地改善了铁对孔隙的渗透。因此，Co 金属和铁-Co 合金很好地填充了孔隙。研究还表明，沉积过程主要氧化了孔壁结构。我们的研究结果表明，多孔 p 型硅衬底上的金属电沉积过程中发生的机理完全不同，这取决于所使用的电解质类型：纯铁基电解质或钴基溶液。要全面了解沉积过程，需要进一步分析 PS 中的载流子传输以及硅/电解质和 PS/电解质界面上的电荷交换。这些涉及将铁组材料沉积到多孔 p 型硅中的新成果对未来的硅技术非常有用。
• Design, synthesis, and evaluation of a novel prodrug, a S-trityl--cysteine derivative targeting kinesin spindle protein
  作者：Ryota Fukai、Naohisa Ogo、Taiki Ichida、Masayoshi Yamane、Jun-ichi Sawada、Nao Miyoshi、Hisashi Murakami、Akira Asai

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113288

  日期：2021.4

  plays an important role in stabilizing the interaction. Based on these findings and the structure of GSH, a substrate of γ-glutamyltransferase (GGT), we designed and synthesized the prodrug N-γ-glutamylated STLC derivative 9, which could be hydrolyzed by GGT to produce 1. The KSP ATPase inhibitory activity of 9 was lower than that of 1, and LC-MS analysis indicated that 9 was converted to 1 only in the

  驱动蛋白纺锤体蛋白（KSP）仅在经历细胞分裂的细胞中表达，因此代表了治疗癌症的诱人靶标。一些KSP抑制剂已经被开发并经历了临床试验，但其临床使用受到其毒性快速增殖的非限制-癌细胞。以创建新KSP抑制剂，其为对癌细胞具有高选择性，我们优化的氨基酸部分小号三苯-大号-半胱氨酸（STLC）衍生物1使用在硅片建模。进行分子对接和分子动力学模拟以研究1的结合模式使用KSP。与结构活性关系研究一致，我们发现半胱氨酸氨基部分在稳定相互作用中起重要作用。基于这些发现和GSH，γ的一个基片的结构-谷氨酰转移酶（GGT），我们设计并合成了前体药物N- γ - glutamylated STLC衍生物9，这可以通过GGT被水解产生1。KSP ATPase的抑制活性为9低于1，LC - MS分析表明9仅在体外存在GGT时才转化为1 。。另外，细胞毒性活性9中GGT被显著衰减-敲低的A549细胞。由于GGT上细胞膜
• Ligand-based design and synthesis of new trityl histamine and trityl cysteamine derivatives as SIRT2 inhibitors for cancer therapy
  作者：Mostafa M. Badran、Samar H. Abbas、Hiroshi Tateishi、Yuki Maemoto、Tsugumasa Toma、Akihiro Ito、Mikako Fujita、Masami Otsuka、Mohamed Abdel-Aziz、Mohamed O. Radwan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116302

  日期：2024.4

  afforded hitherto unreported SIRT2 inhibitors with high activity, particularly , , , and . Remarkably, the presence of a lipophilic para substitution on the phenyl group of a freely rotating or a locked trityl moiety enhanced activity SIRT2 inhibition. Concomitantly, the synthesized compounds showed prominent activity against different cancer lines from the NCI60 assay. Of interest, compound stands out as

  对新型癌症治疗药物的不懈追求导致了多个分子靶点的鉴定，其中 Sirtuin 2 (SIRT2) 引起了极大的关注。本研究对我们报道的基于三苯甲基支架的 SIRT2 抑制剂进行了广泛的 SAR 研究。这项研究涵盖了一系列不同的药物化学方法，以提高先导化合物的活性。在进行SIRT2抑制实验、NCI60细胞毒性测试和细胞周期分析之前，使用NMR和高分辨率质谱确认了合理设计和合成的结构。事实上，我们的策略提供了迄今为止未报道的高活性 SIRT2 抑制剂，特别是 、 、 和 。值得注意的是，自由旋转或锁定三苯甲基部分的苯基上亲脂性对位取代的存在增强了 SIRT2 抑制活性。与此同时，NCI60 检测显示，合成的化合物对不同的癌细胞系表现出显着的活性。有趣的是，该化合物作为一种针对白血病和结肠癌的有效且高度选择性的抗增殖剂而脱颖而出。此外，处理导致 MCF-7 细胞的细胞周期停滞在 G2 期，并且不会引起体外
• Derivatives of 10,11-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]cycloheptene and Related Compounds. II
  作者：Frank J. Villani、Claire A. Ellis、Robert F. Tavares、Catherine Bigos

  DOI：10.1021/jm00334a013

  日期：1964.7