1-(二甲基氨基)环戊烷甲腈 | 22912-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 1-(二甲基氨基)环戊烷甲腈
• 中文别名: 1-二甲基氨基环戊烷甲腈
• 英文名称: 1-(dimethylamino)cyclopentanecarbonitrile
• 英文别名: 1-(dimethylamino)cyclopentane-1-carbonitrile
• CAS: 22912-31-8
• 化学式: C₈H₁₄N₂
• mdl: MFCD09880530
• 分子量: 138.213
• InChiKey: HZWBDLLSZAIPBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(二甲基氨基)环戊烷甲腈 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以45%的产率得到N-[1-(氨基甲基)环戊基]-N,N-二甲胺
  参考文献：
  名称：

  Radiosynthesis of 3-(3-[18F]fluoropropoxy)-4-(benzyloxy)-N-[(1-dimethylaminocyclopentyl)methyl]-5-methoxybenzamide, a potential PET radiotracer for the glycine transporter GlyT-2

  摘要：

  最近描述的选择性和高效的GlyT2拮抗剂4-苄氧基-3,5-二甲氧基-N-[(1-二甲氨基环戊基)甲基]苯酰胺（IC50=16 nM）为进一步表征GlyT2药理学提供了一个重要的额外工具。为了寻找一种有效的PET放射配体用于GlyT-2转运体的体内评估，合成了3-(3-[18F]氟丙氧基)-4-(苄氧基)-N-((1-二甲氨基环戊基)甲基)-5-甲氧基苯酰胺（[18F]3），这是4-苄氧基-3,5-二甲氧基-N-[(1-二甲氨基环戊基)甲基]苯酰胺的新型类似物，采用一步法两步合成。将1,3-丙二醇二-p-托烯-磺酸酯与K2CO3和Kryptofix-222在乙腈中进行NCA放射氟化，获得81%的3-[18F]氟丙基托烯-磺酸酯，随后与4-苄氧基-3-羟基-5-甲氧基-N-[(1-二甲氨基环戊基)甲基]苯酰胺在同一反应容器中偶联。溶剂提取和高效液相色谱（Eclipse XDB-C8柱，80/20/0.1 MeOH/H2O/Et3N，流速为3.0 ml/min）获得了98.5%的[18F]3放射化学纯度。放射化学产率在EOS时被测定为14.0–16.2%，特定活度为1462±342 GBq/μmol。合成和纯化所需时间为128分钟。最终产品以适合体内使用的无菌生理盐水溶液形式制备。版权 © 2006 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1145
• 作为产物：
  描述：

  环戊酮 在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(二甲基氨基)环戊烷甲腈
  参考文献：
  名称：

  将二苯基膦加到Michael型烯烃上：膦腈和膦酸酯配体的制备

  摘要：

  已经进行了五种迈克尔型烯烃与二苯基膦的反应。1-氰基环戊烯，1-氰基环己烯和4-叔丁基-1-氰基环己烯均提供相应的2-二苯基膦基-1-氰基环烷烃，丙烯酸甲酯和甲基丙烯酸乙酯均产生相应的2-二苯基膦酸丙酸酯。对于1-氰基环戊烯和1-氰基环己烯的产物，13 C和31 P NMR数据与反式（Ph 2 P赤道和CN轴）和顺式（Ph 2都）的形成一致。P和CN赤道）异构体。通过用吗啉的二甲基铝加合物处理-3-二苯基膦酸丙酸甲酯，可以得到3-二苯基膦酸丙酸的吗啉酰胺。该膦Ph 2 Pmorph已分离为其钯（II）配合物（Ph 2 Pmorph）2 PdCl 2。通过使PhP（CH 2）2还原，使Ph 2 P（CH 2）3 NH 2反应，得到膦-苯甲二胺Ph 2 P（CH 2）3 NC（H）C 6 H 5。CN，在分子筛存在下与苯甲醛一起使用。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(90)87207-t

文献信息

• COMPOUNDS HAVING ACTIVITY AT THE GLYCINE TRANSPORTER GLYT1 AND USES THEREOF
  申请人：Branch Clive Leslie

  公开号：US20090227629A1

  公开（公告）日：2009-09-10

  The present invention relates to compounds of formula (I), salts or solvates thereof, their use in the manufacture of medicaments for treating neurological and neuropsychiatric disorders, in particular psychoses, dementia or attention deficit disorder. The invention further comprises processes to make these compounds and pharmaceutical formulations thereof. wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 and n are as defined in the description.

  本发明涉及化合物(I)的公式，其盐或溶剂，其用于制造治疗神经和神经精神障碍的药物，特别是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍的药物。本发明还包括制造这些化合物和药物配方的过程。其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如描述中所定义。
• 2-AMINO-1-PHENYLETHYLCARBOXAMIDE DERIVATIVES
  申请人：Bozzoli Andrea

  公开号：US20090286828A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention relates to compounds of formula (I), or to salts or solvates thereof, their use in the manufacture of medicaments for treating neurological and neuropsychiatric disorders, in particular psychoses, dementia or attention deficit disorder. The invention further comprises processes to make these compounds and pharmaceutical formulations thereof. wherein R 1 is a group selected from:

  本发明涉及公式（I）的化合物，或其盐或溶剂化物，它们在制造治疗神经和神经精神障碍的药物方面的用途，特别是治疗精神病、痴呆症或注意力缺陷障碍。该发明还包括制备这些化合物和它们的药物制剂的过程。 其中R1是从以下组中选择的：
• Glycine Transport Inhibitors
  申请人：Bradley Daniel Marcus

  公开号：US20080287547A1

  公开（公告）日：2008-11-20

  The present invention relates to compounds of formula (I), or to salts or solvates thereof, their use in the manufacture of medicaments for treating neurological and neuropsychiatric disorders, in particular psychoses, dementia or attention deficit disorder. The invention further comprises processes to make these compounds and pharmaceutical formulations thereof.

  本发明涉及公式（I）的化合物，或其盐或溶剂化物，其用于制造治疗神经和神经精神障碍的药物，特别是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍。该发明还包括制备这些化合物和制药配方的过程。
• Glycine transport inhibitors
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US07745642B2

  公开（公告）日：2010-06-29

  The present invention relates to compounds of formula (I), or to salts or solvates thereof, their use in the manufacture of medicaments for treating neurological and neuropsychiatric disorders, in particular psychoses, dementia or attention deficit disorder. The invention further comprises processes to make these compounds and pharmaceutical formulations thereof.

  本发明涉及公式（I）的化合物，或其盐或溶剂化物，它们在制造用于治疗神经系统和神经精神障碍的药物中的使用，特别是用于治疗精神病、痴呆或注意力缺陷障碍。该发明还包括制备这些化合物和它们的药物制剂的过程。
• GLYCINE TRANSPORT INHIBITORS
  申请人：Bozzoli Andrea

  公开号：US20100216837A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to compounds of formula (I), or salts or solvates thereof, their use in the manufacture of medicaments for treating neurological and neuropsychiatric disorders, in particular psychoses, dementia or attention deficit disorder. The invention further comprises processes to make these compounds and pharmaceutical formulations thereof.

  本发明涉及式(I)的化合物，或其盐或溶剂合物，它们的用途是制造治疗神经和神经精神障碍，特别是精神病、痴呆或注意力缺陷障碍的药物。该发明还包括制造这些化合物和制药配方的过程。