L-5-isopropylhydantoin | 40856-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: L-5-isopropylhydantoin
• 英文别名: (S)-5-isopropylhydantoin；(5S)-5-(propan-2-yl)imidazolidine-2,4-dione；(S)-5-isopropylimidazolidine-2,4-dione；(5S)-5-propan-2-ylimidazolidine-2,4-dione
• CAS: 40856-74-4
• 化学式: C₆H₁₀N₂O₂
• 分子量: 142.158
• InChiKey: PBNUQCWZHRMSMS-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-140 °C
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-5-isopropylhydantoin 在 sodium hydroxide 、 溴 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  二溴乙内酰脲作为卤素键（XB）供体：在卤素键合体系中引入手性的途径†

  摘要：

  N，N'-二溴乙内酰脲，被称为亲电溴化试剂，在这里成功地用作卤素键（XB）供体，如在其结晶加合物中所显示的那样，对位取代的吡啶用作卤素键受体。非手性5,5-二甲基-N，N'-二溴乙内酰脲（DBH）的1：1加合物用异烟酸甲酯，4-三氟甲基吡啶和4-氰基吡啶结晶，而吡嗪的两个氮原子在2：1中均卤素键合： 1加合物（DBH）2 ·（吡嗪）。观察到PH-CO 2顺序中的富电子吡啶越多，DBH的亚硝基N-Br基团与吡啶氮原子之间的XB相互作用增强。Me> Py–CF 3 > Py–CN>吡嗪。从不同的氨基酸（苯甘氨酸，苯丙氨酸，缬氨酸和亮氨酸）以高收率获得手性乙内酰脲及其N，N'-二溴衍生物。在（S）-5-异丁基-N，N′-二溴乙内酰脲的1∶1甲基异烟酸酯加合物中证明了这种对映体纯的N-碘酰亚胺衍生物作为卤素键供体的能力。

  DOI：

  10.1039/c6ce02175a
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-2-(carbamoylamino)-3-methylbutanoate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到L-5-isopropylhydantoin
  参考文献：
  名称：

  二溴乙内酰脲作为卤素键（XB）供体：在卤素键合体系中引入手性的途径†

  摘要：

  N，N'-二溴乙内酰脲，被称为亲电溴化试剂，在这里成功地用作卤素键（XB）供体，如在其结晶加合物中所显示的那样，对位取代的吡啶用作卤素键受体。非手性5,5-二甲基-N，N'-二溴乙内酰脲（DBH）的1：1加合物用异烟酸甲酯，4-三氟甲基吡啶和4-氰基吡啶结晶，而吡嗪的两个氮原子在2：1中均卤素键合： 1加合物（DBH）2 ·（吡嗪）。观察到PH-CO 2顺序中的富电子吡啶越多，DBH的亚硝基N-Br基团与吡啶氮原子之间的XB相互作用增强。Me> Py–CF 3 > Py–CN>吡嗪。从不同的氨基酸（苯甘氨酸，苯丙氨酸，缬氨酸和亮氨酸）以高收率获得手性乙内酰脲及其N，N'-二溴衍生物。在（S）-5-异丁基-N，N′-二溴乙内酰脲的1∶1甲基异烟酸酯加合物中证明了这种对映体纯的N-碘酰亚胺衍生物作为卤素键供体的能力。

  DOI：

  10.1039/c6ce02175a

文献信息

• Dibutylphosphate (DBP) mediated synthesis of cyclic N,N′-disubstituted urea derivatives from amino esters: a comparative study
  作者：Sumit K. Agrawal、Manisha Sathe、A.K. Halve、M.P. Kaushik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.08.083

  日期：2012.11

  The N,N′-disubstituted urea derivatives such as amino acid hydantoins and dihydrouracil derivatives were prepared starting from natural and unnatural amino acid esters using dibutylphosphate (DBP). During the attempted synthesis of N-heterocycles with larger than six-membered rings containing the N,N′-disubstituted urea functionalities, three unexpected products namely squamolone, N-methyl pyrrolidine-2-one

  的Ñ，Ñ '二取代的脲衍生物如氨基酸乙内酰脲和二氢尿嘧啶衍生物制备来自使用磷酸二丁酯（DBP）的天然和非天然氨基酸酯起始。在试图合成具有大于六元环的N-杂环的N-杂环的过程中，所述六元环包含N，N′-二取代的尿素官能团，分离了三种意想不到的产物，即扁豆酚酮，N-甲基吡咯烷-2-酮和二酮哌嗪。
• Mechanochemical Preparation of Hydantoins from Amino Esters: Application to the Synthesis of the Antiepileptic Drug Phenytoin
  作者：Laure Konnert、Benjamin Reneaud、Renata Marcia de Figueiredo、Jean-Marc Campagne、Frédéric Lamaty、Jean Martinez、Evelina Colacino

  DOI：10.1021/jo5017629

  日期：2014.11.7

  eco-friendly preparation of 5- and 5,5-disubstituted hydantoins from various amino ester hydrochlorides and potassium cyanate in a planetary ball-mill is described. The one-pot/two-step protocol consisted in the formation of ureido ester intermediates, followed by a base-catalyzed cyclization to hydantoins. This easy-handling mechanochemical methodology was applied to a large variety of α- and β-amino esters

  描述了在行星式球磨机中由各种氨基酯盐酸盐和氰酸钾生态制备5-和5,5-二取代的乙内酰脲的环保方法。一锅/两步方案包括脲基酯中间体的形成，然后碱催化环化成乙内酰脲。这种易于操作的机械化学方法在光滑条件下应用于多种α-和β-氨基酯，可产生高产率的乙内酰脲，而无需纯化步骤。例如，该方法被应用于抗癫痫药苯妥英钠的“绿色”合成，而无需使用任何有害的有机溶剂。
• GLYCINE TRANSPORTER-INHIBITING SUBSTANCES
  申请人：Moriya Minoru

  公开号：US20130331571A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention relates to novel compounds of formula [I] or pharmaceutically acceptable salts thereof: The compounds of the present invention are useful in the prevention or treatment of diseases such as schizophrenia, Alzheimer's disease, cognitive impairment, dementia, anxiety disorders (e.g., generalized anxiety disorder, panic disorder, obsessive-compulsive disorder, social anxiety disorder, post-traumatic stress disorder, specific phobias, acute stress disorder), depression, drug dependence, spasm, tremor, pain, Parkinson's disease, attention deficit hyperactivity disorder, bipolar disorder, eating disorder, or sleep disorders, which is based on the glycine uptake-inhibiting action.

  本发明涉及公式[I]的新化合物或其药用可接受盐：本发明的化合物在预防或治疗精神分裂症、阿尔茨海默病、认知障碍、痴呆、焦虑障碍（如广泛性焦虑障碍、恐慌障碍、强迫症、社交焦虑障碍、创伤后应激障碍、特定恐惧症、急性应激障碍）、抑郁症、药物依赖、痉挛、震颤、疼痛、帕金森病、注意力缺陷多动障碍、躁郁症、进食障碍或睡眠障碍方面具有用处，其基于甘氨酸摄取抑制作用。
• <i>N</i> ¹ ‐ and <i>N</i> ³ ‐Arylations of Hydantoins Employing Diaryliodonium Salts <i>via</i> Copper(I) Catalysis at Room Temperature
  作者：Raktim Abha Saikia、Dhiraj Barman、Anurag Dutta、Ashim Jyoti Thakur

  DOI：10.1002/ejoc.202001353

  日期：2021.1.22

  reported employing diaryliodonium triflates as aryl source using a copper(I) catalyst. The developed protocol is performable at room temperature and easily scalable. The robustness is confirmed with a wide range of substrate studies of both hydantoins and diaryliodonium salts. Sterically complicated ortho‐substituted diaryliodonium salts are also compatible with the reaction protocol.

  报道了乙内酰脲的N 1和N 3芳基化反应，使用三芳基二芳基碘鎓作为芳烃源，使用铜（I）催化剂。开发的协议可在室温下执行，并且易于扩展。乙内酰脲和二芳基碘鎓盐的大量底物研究证实了其坚固性。立体复杂的邻位取代二芳基碘鎓盐也与反应方案兼容。
• グリシントランスポーター阻害物質
  申请人：大正製薬株式会社

  公开号：JP2015157764A

  公开（公告）日：2015-09-03

  【課題】本発明は、グリシン取り込み阻害作用に基づいた統合失調症、アルツハイマー病、認知機能障害、認知症、不安障害（全般性不安障害、パニック障害、強迫性障害、社会不安障害、外傷後ストレス障害、特定の恐怖症、急性ストレス障害等）、うつ病、薬物依存、痙攣、振戦、疼痛、パーキンソン病、注意欠陥・多動性障害、双極性障害、摂食障害、又は睡眠障害等の疾患の予防又は治療に有用な新規な化合物又はその医薬上許容される塩を提供することを目的とする。【解決手段】式［Ｉ］で表される化合物又はその医薬上許容される塩。【選択図】なし

  本发明旨在提供一种基于甘氨酸摄取抑制作用的新型化合物或其医药上可接受的盐，用于预防或治疗精神分裂症、阿尔茨海默病、认知功能障碍、认知障碍、焦虑障碍（广泛性焦虑障碍、恐慌障碍、强迫性障碍、社交焦虑障碍、创伤后应激障碍、特定恐惧症、急性应激障碍等）、抑郁症、药物依赖、癫痫、震颤、疼痛、帕金森病、注意缺陷多动障碍、双相情感障碍、进食障碍或睡眠障碍等疾病。所述化合物或其医药上可接受的盐如式［Ｉ］所示。【选定图】无