3,4-二氢-2-(1-萘基亚甲基)-1(2H)-萘酮 | 55760-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 中文名称: 3,4-二氢-2-(1-萘基亚甲基)-1(2H)-萘酮
• 英文名称: (E)-2-(naphthalen-1-ylmethylene)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
• 英文别名: 1(2H)-Naphthalenone, 3,4-dihydro-2-(1-naphthalenylmethylene)-；(2E)-2-(naphthalen-1-ylmethylidene)-3,4-dihydronaphthalen-1-one
• CAS: 55760-09-3
• 化学式: C₂₁H₁₆O
• 分子量: 284.357
• InChiKey: VNBFDIWROKJBLT-NBVRZTHBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2-(1-萘基亚甲基)-1(2H)-萘酮 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(naphthalen-1-ylmethyl)-3,4-dihydronaphthalen-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过氢化/异构化级联，Ru 催化 α,β-不饱和酮的不对称氢化

  摘要：

  Ru 催化的 α-取代 α,β-不饱和酮的不对称氢化已被开发用于手性 α-取代仲醇的对映选择性合成，具有高非对映选择性和对映选择性（高达 >99 : 1 dr，98% ee）。机理实验表明该反应是通过Ru催化的C的不对称氢化进行的 O 键与碱促进的烯丙醇异构化相配合，最终的立体选择性由酮中间体不对称氢化过程中的 DKR 过程控制。

  DOI：

  10.1039/d4cc00356j
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲醇 、 3,4-二氢-1(2H)-萘酮 在 1,10-菲罗啉 、 iron(II) acetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到3,4-二氢-2-(1-萘基亚甲基)-1(2H)-萘酮
  参考文献：
  名称：

  使用伯醇进行酮烯基化的简单铁催化剂

  摘要：

  在此，我们开发了一种简单的铁催化系统，用于使用伯醇对酮进行 α-烯基化。这种醇的无受体脱氢偶联 (ADC) 合成了一系列重要的 α,β-不饱和官能化酮，具有芳基、杂芳基、烷基、硝基、腈和三氟甲基，以及卤素部分，与优良的产率和选择性。进行了初步的机理研究，包括氘标记实验、反应速率和顺序的测定以及 H2 气体的定量测定。整个转化过程产生水和氢作为副产品。

  DOI：

  10.3390/molecules25071590

文献信息

• Manganese(I)-Catalyzed α-Alkenylation of Ketones Using Primary Alcohols
  作者：Suhas Shahaji Gawali、Biplab Keshari Pandia、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01327

  日期：2019.5.17

  A simple protocol of manganese catalyzed selective α-alkenylation of ketones using primary alcohols is reported. The reactions proceeded well with a low loading of catalyst (0.3 mol %). The overall transformation operates through O–H bond activation of primary alcohols via dearomatization–aromatization metal ligand cooperation in the catalyst to provide the corresponding aldehydes, which further undergo

  报道了使用伯醇的锰催化的酮的选择性α-烯基化的简单方案。反应在低催化剂负载量（0.3mol％）下进行得很好。整个转化过程是通过在催化剂中进行脱芳香化-芳香化金属配体配合，通过伯醇的O-H键活化来提供相应的醛，然后进一步与亚甲基酮缩合以生成α，β-不饱和酮。随着水的释放和氢分子的释放，这种选择性的α-烯基化反应得以进行。
• Synthesis and biological evaluation of aromatic enones related to curcumin
  作者：Thomas Philip Robinson、Richard B. Hubbard、Tedman J. Ehlers、Jack L. Arbiser、David J. Goldsmith、J. Phillip Bowen

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.054

  日期：2005.6

  It has been specifically shown to be an effective inhibitor of angiogenesis both in vitro and in vivo. Using curcumin as a lead compound for anti-angiogenic analog design, a series of structurally related compounds utilizing a substituted chalcone backbone have been synthesized and tested via an established SVR cell proliferation assay. The results have yielded a wide range of compounds that equal or

  姜黄素是从香料姜黄中分离得到的天然产物，已显示出广泛的药理活性，包括某些抗癌特性。它已被明确地证明是在体外和体内血管生成的有效抑制剂。使用姜黄素作为抗血管生成类似物设计的先导化合物，已经合成了一系列利用取代的查尔酮骨架的结构相关化合物，并通过已建立的SVR细胞增殖测定法进行了测试。结果产生了范围广泛的化合物，这些化合物等于或超过姜黄素体外抑制内皮细胞生长的能力。由于它们的商业可获得性和相当简单的合成制备方法，这些低分子量化合物是开发未来血管生成抑制剂的诱人线索。
• Copper/GanPhos-Catalyzed 1,3-Dipolar Cycloaddition of Azo­methine Ylides: An Efficient Access to Chiral Pyrrolidine Spirocycles
  作者：Zhenjie Gan、Er-Qing Li、Ke Li、Hui Zhang

  DOI：10.1055/s-0040-1706599

  日期：2021.4

  A highly efficient copper/GanPhos-catalyzed 1,3-dipolar cyclo­addition­ of azomethine ylides is reported. This viable transformation provides a series of optically active spiro[dihydronaphthalene-2,3′-pyrrolidine]s, bearing one spiro quaternary and three tertiary stereogenic centers, in good yields and with high ee values. This protocol features high diastereo- and enantioselectivity, broad substrate scope and mild reaction conditions.

  标题：摘要 一种高效的铜/GanPhos催化的1,3-偶极环加成反应已报告。这种可行的转化提供了一系列具有一个螺环四元和三个三级立体异构中心的光学活性螺[二氢萘-2,3'-吡咯啉]，产率高，ee值也高。该方案具有高对映选择性和对映选择性，广泛的底物范围和温和的反应条件。
• Asymmetric Hydrogenation of Racemic Allylic Alcohols via an Isomerization–Dynamic Kinetic Resolution Cascade
  作者：Kun Wang、Saisai Niu、Xin Guo、Weijun Tang、Dong Xue、Jianliang Xiao、Huaming Sun、Chao Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02916

  日期：2022.3.4

  Prochiral racemic allylic alcohols are converted to enantioenriched chiral alcohols bearing adjacent stereocenters catalyzed by a diamine diphosphine Ru complex in the presence of tBuOK. The protocol features a broad substrate scope (56 examples) and high diastereo- and enantioselectivities (up to >99:1 dr, >99% ee) and could be applied to the synthesis of enantioenriched chromane and indane compounds

  在t BuOK存在下，由二胺二膦钌络合物催化，前手性外消旋烯丙醇转化为具有相邻立体中心的对映体富集的手性醇。该协议具有广泛的底物范围（56 个示例）和高非对映体和对映体选择性（高达 >99:1 dr，>99% ee），可应用于对映体富集的色烷和茚满化合物的合成。机理研究表明，该反应通过t BuOK 促进的烯丙醇异构化，然后是 Ru 催化的氢化动态动力学拆分进行。
• An expedient approach for the synthesis of naphthyl dispiro pyrrolidine/pyrrolizidine through 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Pasupathy Saravanan、Sekar Pushparaj、Raghavachary Raghunathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.091

  日期：2013.6

  Synthesis of naphthyl pyrrolidine/pyrrolizidine-spirooxindoles has been achieved by a one pot three component 1,3-dipolar cycloaddition (1,3-DC) reaction. The azomethine ylides generated in situ from isatin/N-substituted isatin and secondary amino acids (sarcosine/l-proline) reacted with naphthylidene tetralone as a dipolarophile to give naphthyl dispiro heterocycles, in good yields. However anthrylidene

  萘基吡咯烷/吡咯并核苷-螺氧并恶唑的合成已通过一锅三组分的1,3-偶极环加成（1,3-DC）反应完成。由靛红/ N-取代的靛红和仲氨基酸（肌氨酸/ 1-脯氨酸）原位产生的偶氮甲亚胺基化物与萘二甲酮四氢萘酮（Dipolarophile）反应，以高收率得到萘二螺杂杂环。然而，蒽的四氢萘酮在与双极性亲子试剂相同的条件下不能反应，可能是由于空间和电子性质，不能如1,3-DC反应中所预期的那样得到产物。通过1 H和13 C NMR光谱，质谱和单晶X射线衍射研究证实了环加合物的结构和立体化学。