4-(2-aminophenyl)-4-oxocrononic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-aminophenyl)-4-oxocrononic acid
• 英文别名: 3-(2-aminobenzoyl)acrylic acid；4-(2-Aminophenyl)-4-oxo-2-butenoic Acid；(E)-4-(2-aminophenyl)-4-oxobut-2-enoic acid
• 化学式: C₁₀H₉NO₃
• 分子量: 191.186
• InChiKey: JDURMNXYFQKLAC-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-犬尿氨酸 生成 4-(2-aminophenyl)-4-oxocrononic acid
  参考文献：
  名称：

  犬尿氨酸和生物分子共轭物的热分解动力学和机理：修饰哺乳动物眼晶状体蛋白的分枝†

  摘要：

  的热降解反应 犬尿氨酸（KN），3-羟基犬尿氨酸（3OHKN）以及KN与氨基酸和还原型谷胱甘肽（GSH）的几种加合物已在生理温度下进行了研究。这些化合物在分子水平上均与年龄相关的哺乳动物晶状体白内障形成有关。KN和3OHKN的主要反应途径是通过β-消除作用脱羧成羧基酮烯烃CKA和3OHCKA。这些反应在低于〜8的pH值下显示出较弱的pH依赖性，而在高于该值时则显示出很强的pH依赖性。3OHKN结构的脱氨速度比KN快。提出了一种脱氨反应的机理，涉及一种芳基羰基烯醇/烯醇酸根离子，这在结构，动力学和pH数据上都得到了强有力的支持。赖氨酸，他的，半胱氨酸还研究了CKA部分的GSH加合物。发现Lys加合物在37°C的200小时内相对稳定，而其他加合物则观察到明显的降解。将根据晶状体蛋白质的已知翻译后修饰反应来讨论结果，并将其与在蛋白质存在下涉及KN和相关化合物的孵育研究进行比较。

  DOI：

  10.1039/b903196k

文献信息

• Kinetics and mechanism of thermal decomposition of kynurenines and biomolecular conjugates: Ramifications for the modification of mammalian eye lens proteins
  作者：Lyudmila V. Kopylova、Olga A. Snytnikova、Elena I. Chernyak、Sergey V. Morozov、Malcolm D. E. Forbes、Yuri P. Tsentalovich

  DOI：10.1039/b903196k

  日期：——

  Thermal degradation reactions of kynurenine (KN), 3-hydroxykynurenine (3OHKN), and several adducts of KN, to amino acids and reduced glutathione (GSH) have been studied at physiological temperature. These compounds are all implicated in age-related mammalian eye lens cataract formation at the molecular level. The main reaction pathway for both KN and 3OHKN is deaminationviaβ-elimination to carboxyketoalkenes

  的热降解反应 犬尿氨酸（KN），3-羟基犬尿氨酸（3OHKN）以及KN与氨基酸和还原型谷胱甘肽（GSH）的几种加合物已在生理温度下进行了研究。这些化合物在分子水平上均与年龄相关的哺乳动物晶状体白内障形成有关。KN和3OHKN的主要反应途径是通过β-消除作用脱羧成羧基酮烯烃CKA和3OHCKA。这些反应在低于〜8的pH值下显示出较弱的pH依赖性，而在高于该值时则显示出很强的pH依赖性。3OHKN结构的脱氨速度比KN快。提出了一种脱氨反应的机理，涉及一种芳基羰基烯醇/烯醇酸根离子，这在结构，动力学和pH数据上都得到了强有力的支持。赖氨酸，他的，半胱氨酸还研究了CKA部分的GSH加合物。发现Lys加合物在37°C的200小时内相对稳定，而其他加合物则观察到明显的降解。将根据晶状体蛋白质的已知翻译后修饰反应来讨论结果，并将其与在蛋白质存在下涉及KN和相关化合物的孵育研究进行比较。
• N-acylated tricyclic azaheterorings useful as vasopressin antagonists
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：EP0640592B1

  公开（公告）日：1998-12-30
• US5512563A
  申请人：——

  公开号：US5512563A

  公开（公告）日：1996-04-30
• US5693635A
  申请人：——

  公开号：US5693635A

  公开（公告）日：1997-12-02
• US5686445A
  申请人：——

  公开号：US5686445A

  公开（公告）日：1997-11-11