1α,20,25-trihydroxyvitamin D₃ | 158946-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 1α,20,25-trihydroxyvitamin D₃
• 英文别名: (20S)-1alpha,20,25-trihydroxyvitamin D3/(20S)-1alpha,20,25-trihydroxycholecalciferol；(1R,3S,5Z)-5-[(2E)-2-[(1S,3aS,7aS)-1-[(2S)-2,6-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-7a-methyl-2,3,3a,5,6,7-hexahydro-1H-inden-4-ylidene]ethylidene]-4-methylidenecyclohexane-1,3-diol
• CAS: 158946-37-3
• 化学式: C₂₇H₄₄O₄
• 分子量: 432.644
• InChiKey: XIVGHFZETSYMIB-DACLUIDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  维生素 D3 在 乙二胺四乙酸 、 CYP₁₁A₁ 、 rat CYP₂₄A₁ 、 1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱 、 sodium chloride 、 1,4-二巯基-2,3-丁二醇 、 (2-hydroxypropyl)-β-cyclodextrin 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1α,20,25-trihydroxyvitamin D₃
  参考文献：
  名称：

  人和小鼠 CYP27B1 对 CYP11A1 衍生的维生素 D3 代谢产物的羟基化。

  摘要：

  CYP11A1 可以在碳 17、20、22 和 23 处羟基化维生素 D3，产生一系列具有生物活性的类固醇，它们具有抑制增殖和刺激各种细胞类型（包括癌细胞）分化的能力。由于 CYP11A1 作用的主要代谢物 20S-羟基维生素 D3 [20(OH)D3] 的 1α-羟基化对其性质有很大影响，我们检查了人和小鼠 CYP27B1 对 CYP11A1 产生的 1α-羟基化六种类固醇的能力。根据它们的 kcat/Km 值，与 25-羟基维生素 D3 相比，所有 CYP11A1 衍生的代谢物都是来自两个物种的 CYP27B1 的不良底物。没有观察到具有 17α-羟基的代谢物羟基化。17α,20-二羟基维生素 D3 可作为人 CYP27B1 的抑制剂，但对小鼠酶无效。我们还在 20 日测试了 CYP27B1 活性，24-、20,25- 和 20,26-二羟基维生素 D3，它们是 CYP24A1 或 CYP27A1

  DOI：

  10.1124/dmd.113.050955