2-Azido-1,2,5-trideoxy-1,5-imino-D-glucitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2-Azido-1,2,5-trideoxy-1,5-imino-D-glucitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-5-azido-2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4-diol
• 化学式: C₆H₁₂N₄O₃
• 分子量: 188.186
• InChiKey: UNMCDIKFXREVHH-SLPGGIOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  87.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Azido-1,2,5-trideoxy-1,5-imino-D-glucitol 在 钯 氮 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以to give pure 20 (365 mg, 91%)的产率得到2-amino-1,2,5-trideoxy-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  B preparation of 2- and 3- azido derivates of 1,5-iminosugars

  摘要：

  揭示了1-去氧诺吉霉素的新型衍生物，其在C-2和/或C-3上具有氨基或偶氮基取代基。这些化合物是有用的lentiviruses抑制剂。还揭示了这些衍生物和其中间体的化学合成方法。

  公开号：

  US05550243A1
• 作为产物：
  描述：

  1-脱氧野尻霉素 在 palladium on activated charcoal sodium azide 、 氢气 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 碳酸氢钠 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇甲醚 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 110.0 ℃ 、13.79 kPa 条件下， 反应 92.5h， 生成 2-Azido-1,2,5-trideoxy-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  Khanna, Ish K.; Koszyk, Francis J.; Stealey, Michael A., Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 6, p. 843 - 878

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Intermediates for 3-amino and 3-azido derivatives of 1,5-iminosugars
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05391746A1

  公开（公告）日：1995-02-21

  Novel derivatives of 1-deoxynojirimycin are disclosed which have amino or azido substituents at C-2 and/or C-3. These compounds are useful inhibitors of lentiviruses. Methods of chemical synthesis of these derivatives and intermediates therefor are also disclosed.

  本发明揭示了1-去氧诺吉霉素的新型衍生物，其在C-2和/或C-3位置具有氨基或偶氮基取代基。这些化合物是有用的lentivirus抑制剂。本发明还揭示了这些衍生物的化学合成方法和中间体。
• 2- and 3- amino and azido derivatives of 1,5-iminosugars
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05206251A1

  公开（公告）日：1993-04-27

  Novel derivatives of 1-deoxynojirimycin are disclosed which have amino or azido substituents at C-2 and/or C-3. These compounds are useful inhibitors of lentiviruses. Methods of chemical synthesis of these derivatives and intermediates therefor are also disclosed.

  本发明揭示了1-脱氧诺吉霉素的新型衍生物，其在C-2和/或C-3处具有氨基或叠氮基取代基。这些化合物是有用的猛犸病毒抑制剂。本发明还揭示了这些衍生物的化学合成方法和中间体。
• Intermediates for 2,3-diamino-1,5-iminosugars
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05436341A1

  公开（公告）日：1995-07-25

  Novel derivatives of 1-deoxynojirimycin are disclosed which have amino or azido substituents at C-2 and/or C-3. These compounds are useful inhibitors of lentiviruses. Methods of chemical synthesis of these derivatives and intermediates therefor are also disclosed.

  本发明揭示了1-脱氧诺吉霉素的新型衍生物，其在C-2和/或C-3位置具有氨基或偶氮基取代基。这些化合物是有用的lentiviruses抑制剂。还揭示了这些衍生物的化学合成方法和中间体。
• Intermediates for 2-amino and azido derivatives of 1,5-iminosugars
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US05334717A1

  公开（公告）日：1994-08-02

  Novel derivatives of 1-deoxynojirimycin are disclosed which have amino or azido substituents at C-2 and/or C-3. These compounds are useful inhibitors of lentiviruses. Methods of chemical synthesis of these derivatives and intermediates therefor are also disclosed.

  本文披露了1-去氧诺吉霉素的新型衍生物，其在C-2和/或C-3处具有氨基或偶氮基取代基。这些化合物是有效的逆转录病毒抑制剂。本文还披露了这些衍生物的化学合成方法和中间体。
• 2- and 3- amino and azido derivatives of 1,5-iminosugars as antiviral compounds
  申请人：G.D. SEARLE & COMPANY

  公开号：EP0566557B1

  公开（公告）日：1996-09-04