tert-butyl cyanamide | 36668-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: tert-butyl cyanamide
• 英文别名: N-(tert-butyl)cyanamide；t-butylcyanamide；Tert-butylcyanamide
• CAS: 36668-76-5
• 化学式: C₅H₁₀N₂
• mdl: MFCD03939095
• 分子量: 98.1478
• InChiKey: IBQCYUBVFOFMRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  35.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl cyanamide 在 OsCl₂(η⁶-p-cymene)(PMe₂OH) 、 水 作用下， 反应 1.5h， 以75%的产率得到叔丁脲
  参考文献：
  名称：

  亚膦酸基钌（II）和（II）配合物催化水合氰胺：范围和机理的见解

  摘要：

  通过使用水合相应的氰胺R 1 R 2 NC N成功地完成了多种脲R 1 R 2 NC（O）NH 2的合成（R 1和R 2 =烷基，芳基或H； 26个实例）的三价膦酸基配合物[的MC1 2（η 6 - p -cymene）（PME 2 OH）]（M =茹（1），锇（2））作为催化剂。反应在温和的条件下（40-70°C）干净进行，没有任何添加剂，使用低金属负载量（1 mol％）和水作为唯一溶剂。在几乎所有情况下，complex配合物2的反应活性都比钌配合物1高。另外，对于两种催化剂，氰酰胺底物水合所观察到的反应速率明显快于涉及传统脂族和芳族腈的反应速率。计算研究使我们能够合理化所有这些趋势。因此，计算表明存在直接与碳原子相连的氮原子当与金属中心配位时，N键通过感应效应使腈碳电子减少，从而促进次膦酸配体的OH基团对该碳的分子内亲核攻击。另一方面，Os对Ru的较高反应性似乎与初始金属环上较低的环应

  DOI：

  10.1039/d0cy00523a
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基异硫氰酸酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以91%的产率得到tert-butyl cyanamide
  参考文献：
  名称：

  Desulfurization and transformation of isothiocyanates to cyanamides by using sodium bis(trimethylsilyl)amide

  摘要：

  Sodium bis(trimethylsilyl)amide was first used as the desulfurizing agent for the conversion of isothiocyanates to cyanamides in a 'one-flask' reaction. Crown Copyright (C) 2008 Published by Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.08.106

文献信息

• Synthesis and Reactivity of <i>N</i>-Allenyl Cyanamides
  作者：James N. Ayres、Matthew T. J. Williams、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Kenneth B. Ling、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02225

  日期：2018.9.7

  N-Allenyl cyanamides have been accessed via a one-pot deoxycyanamidation–isomerization approach using propargyl alcohol and N-cyano-N-phenyl-p-methylbenzenesulfonamide. The utility of this novel class of allenamide was explored through derivatization, with hydroarylation, hydroamination, and cycloaddition protocols employed to access an array of cyanamide products that would be challenging to access

  使用炔丙醇和N-氰基-N-苯基-对甲基苯磺酰胺，通过一锅脱氧氰酰胺化-异构化方法获得了N-烯基氰胺。通过衍生化，使用氢化芳基化，加氢胺化和环加成方法来获得一系列氰胺产品，探索了这类新型烯丙酰胺的实用性，而使用现有方法很难获得这些产品。
• SO₂F₂-Mediated one-pot cascade process for transformation of aldehydes (RCHO) to cyanamides (RNHCN)
  作者：Yiyong Zhao、Junjie Wei、Shuting Ge、Guofu Zhang、Chengrong Ding

  DOI：10.1039/d0ra02631j

  日期：——

  aldehydes to cyanamides was developed featuring a wide substrate scope and great functional group tolerability. This method allows for transformations of readily available, inexpensive, and abundant aldehydes to highly valuable cyanamides in a pot, atom, and step-economical manner with a green nitrogen source. This protocol will serve as a robust tool for the installation of the cyanamide moiety in various

  开发了一种简单、温和、实用的将醛直接转化为氰胺的级联工艺，具有底物范围广和官能团耐受性好的特点。该方法允许使用绿色氮源以锅、原子和分步经济的方式将容易获得、廉价且丰富的醛转化为高价值的氰胺。该协议将作为在各种复杂分子中安装氰胺部分的强大工具。
• A cascade process for directly converting nitriles (RCN) to cyanamides (RNHCN) <i>via</i> SO₂F₂-activated Tiemann rearrangement
  作者：Guofu Zhang、Yiyong Zhao、Chengrong Ding

  DOI：10.1039/c9ob01547g

  日期：——

  practical process for the direct conversion of nitriles to cyanamides was newly discovered and exhibited a wide substrate scope as well as great functional group-tolerability (36 examples). In this efficient strategy, the in situ generated amidoximes obtained from the reaction of nitriles with hydroxylamine subsequently underwent Tiemann rearrangement, producing the corresponding cyanamides with great

  最近发现了一种简单，温和且实用的腈直接转化为氰胺的方法，该方法具有广泛的底物范围和强大的官能团耐受性（36个实例）。在这种有效的策略中，从腈与羟胺的反应中获得的原位生成的氨基肟，随后进行了Tiemann重排，在SO2F2下以高分离产率生产了相应的氰酰胺。另外，据报道，对照实验阐明了参与形成和消除关键中间体磺酰酯的初步机制。
• Synthesis of 2-Aminoimidazolones and Imidazolones by (3 + 2) Annulation of Azaoxyallyl Cations
  作者：Maria C. DiPoto、Jimmy Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03719

  日期：2018.2.2

  The first examples of (3 + 2) annulations between azaoxyallyl cations and cyanamides and nitriles to give the corresponding 2-aminoimidazolones and imidazolones are reported. On the basis of the isolation of unexpected imidate products with certain substrates, it is proposed that the reaction proceeds via fast kinetic O-alkylation followed by rearrangement to the thermodynamically favored 2-aminoimidazolones

  报道了在氮杂氧基烯丙基阳离子与氰胺和腈之间环化（3 + 2）的第一个实例，以给出相应的2-氨基咪唑啉酮和咪唑啉酮。基于用某些底物分离出意料不到的亚氨酸酯产物的基础，提出了反应通过快速的动力学O-烷基化，然后重排为热力学上有利的2-氨基咪唑酮和咪唑酮来进行。该方法用于降压药厄贝沙坦的形式合成。
• Palladium-Catalyzed Arylation of Cyanamides
  作者：Ryan M. Stolley、Wenxing Guo、Janis Louie

  DOI：10.1021/ol203069p

  日期：2012.1.6

  The cross-coupling of alkyl cyanamides with a number of aryl, heteroaryl, and vinyl halide and pseudohalide coupling partners has been developed via a modification of Pd-catalyzed amidation methods. The reactions proceed selectively under mild conditions with reasonable reaction times in moderate to excellent yields.

  烷基氰胺与许多芳基、杂芳基和乙烯基卤化物和拟卤化物偶联伙伴的交叉偶联已通过对 Pd 催化的酰胺化方法的改进而开发。反应在温和条件下选择性进行，反应时间合理，产率中等至极好。