(3R)-5-chloro-8-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one | 1421840-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (3R)-5-chloro-8-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: (R)-5-chloro-8-hydroxy-3-methylisochroman-1-one；5-chloromellein；(3R)-5-chloro-8-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 1421840-11-0
• 化学式: C₁₀H₉ClO₃
• 分子量: 212.633
• InChiKey: SORYZPFSJFXTNV-RXMQYKEDSA-N

物化性质

• 沸点：
  440.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-5-chloro-8-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 氨基磺酸 、 四氯化钛 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 赭曲霉毒素A
  参考文献：
  名称：

  钌-NHC-二胺催化异香豆素的对映选择性氢化

  摘要：

  公开了一种新颖实用的手性钌-NHC-二胺体系，用于异香豆素的对映选择性氢化，为将（手性）NHC配体应用于不对称催化提供了一个新概念。以优异的对映选择性（高达 99% ee）获得了多种光学活性 3-取代的 3,4-二氢异香豆素。此外，该方法还用于合成 O-甲基蜜蜡、蜜蜡和赭曲霉毒素 A。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b13124
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-5-chloro-8-methoxy-3-methyl-1-oxo-3,4-dihydro-1H-isochromene-7-carboxylic acid 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到(3R)-5-chloro-8-hydroxy-3-methyl-3,4-dihydro-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of (R)-ochratoxin alpha, the key precursor to the mycotoxin ochratoxin A

  摘要：

  Two new routes for the synthesis of enantiomerically pure ochratoxin alpha ((3R)-OT alpha) are presented, which is the key intermediate for the synthesis of ochratoxin A (OTA) by coupling reaction with the amino acid (L)-phenylalanine. The key step of both routes is the one pot directed ortho-metalation/alkylation/lactonization of unprotected and suitably functionalized aromatic carboxylic acids, using lithium tetramethylpiperidide (LIMP) and (R)-propylene oxide. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.11.123