5-[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiole | 1329675-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: 5-[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiole
• 英文别名: 5-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiole
• CAS: 1329675-35-5
• 化学式: C₁₃H₁₇O₃PS₈
• 分子量: 508.778
• InChiKey: JMZFFLAHHIBIGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-2-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiole 、 蒽醌 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到5-[4,5-Bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-2-[10-[5-[4,5-bis(methylsulfanyl)-1,3-dithiol-2-ylidene]-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiol-2-ylidene]anthracen-9-ylidene]-[1,3]dithiolo[4,5-d][1,3]dithiole
  参考文献：
  名称：

  Tris-融合四硫富瓦烯与蒽醌间隔基一起延伸，作为可充电电池的新正极材料

  摘要：

  获得了由两个四硫富瓦烯（TTF）和一个带有蒽醌间隔基的扩展TTF组成的三融合π电子供体（3）。由结合了未取代和双（乙二氧基）衍生物的正极组成的纽扣型电池的放电容量分别为192和160 mAh g – 1，每个分子涉及六个电子。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801877

文献信息

• Synthesis and Properties of Fused Extended Tetrathiafulvalene Donors with Dithienylmethylene Spacer and Application to Organic Rechargeable Batteries
  作者：Tomokazu Yamauchi、Takashi Kubo、Atsushi Fujioka、Aya Yoshimura、Takashi Shirahata、Hisakazu Miyamoto、Masaru Yao、Yohji Misaki

  DOI：10.1246/bcsj.20210115

  日期：2021.7.15

  Several derivatives of 1,3-dithiole[3]dendralene derivatives with two thiophene spacers (2) were synthesized. The results of an X-ray structure analysis of an analog without fused TTF units and a DFT calculation of the unsubstituted-2 (2Aa) suggested that 2Aa had a structure with significantly distorted between the central 1,3-dithiole (DT) ring and one of the thiophene rings. Cyclic voltammograms

  合成了具有两个噻吩间隔基 ( 2 )的 1,3-二硫醇 [3] 枝烯衍生物的几种衍生物。没有融合 TTF 单元的类似物的 X 射线结构分析结果和未取代的2 ( 2Aa )的 DFT 计算表明2Aa的结构在中心 1,3-二硫醇 (DT) 环和噻吩环之一。四（正己基硫烷基）衍生物（2Be和2Ce）的循环伏安图）由一对双电子氧化还原波和五对单电子氧化还原波组成，对应于七个氧化还原活性 DT 环的存在。四（甲硫基）或双（乙二硫基）衍生物（2Bc或2Bd）作为锂离子电池的正极材料，2Bc /Li和2Bd /Li电池的首次放电容量为133-138 mAh g - 1 .
• Synthesis, Structure, and Electrochemical Properties of Extended Tetrathiafulvalene Dimers Linked by Flexible Butylene Chain
  作者：Yuji Kawasaki、Ryo Sakakibara、Masahiro Fujisaki、Masaki Yamashita、Aya Yoshimura、Takashi Shirahata、Masaru Yao、Yohji Misaki

  DOI：10.1246/bcsj.20200357

  日期：2021.3.15

  Tetrathiafulvalene derivatives bridged by butylene unit were successfully synthesized. X-ray structure analysis of the dimeric EBDT 1 revealed that C–C bonds have staggered arrangement and all substituents are arranged anti to each other in the butylene bridge. Cyclic voltammograms of the molecules 1 and the fused TTF analog 2 consisted of two-pairs of two-electron and four pairs of two-electron redox

  成功合成了由丁烯单元桥接的四硫富瓦烯衍生物。对二聚体EBDT 1的X射线结构分析表明，CC键具有交错排列，并且所有取代基在丁烯桥中彼此反位。分子1和融合的TTF类似物2的循环伏安图分别由两对两电子氧化还原波和四对两电子氧化还原波组成。X射线结构分析和未取代-1（1Aa）的两性盐的重叠积分的计算表明，EBDT单元堆叠时具有很强的二聚作用。使用分子2（2Ce）作为正极材料的初始放电容量为179 mAh g -1，初始能量密度为600 mWh g -1，平均电压为3.35 V.
• A New Bis-fused π-Electron Donor Composed of Tetrathiafulvalene and 2-(Xanthen-9-ylidene)-1,3-dithiole
  作者：Minami Kato、Takashi Shirahata、Yohji Misaki

  DOI：10.1246/cl.130822

  日期：2013.12.5

  Derivatives of a new bis-fused TTF analogue 2 composed of TTF and 2-(xanthen-9-ylidene)-1,3-dithiole have been synthesized. Cyclic voltammograms of 2 are composed of three pairs of redox waves, of which the third redox wave corresponds to a two-electron-transfer process. X-ray structure analysis of the ReO4− salt of bis(methylthio)-2 [(2b)ReO4(DCE)0.5] revealed that the 2b molecules form a dimerized one-dimensional stack.

  我们合成了由 TTF 和 2-(xanthen-9-ylidene)-1,3-dithiole 组成的新型双融合 TTF 类似物 2 的衍生物。2 的循环伏安图由三对氧化还原波组成，其中第三个氧化还原波对应于一个双电子转移过程。双（甲硫基）-2 的 ReO4- 盐[(2b)ReO4(DCE)0.5] 的 X 射线结构分析表明，2b 分子形成了二聚化的一维堆栈。
• Synthesis and Properties of Fused π-Electron Donors Possessing Vinylogous 1,3-Dithiole[5]radialene Units
  作者：Takashi Matsuda、Masafumi Ueda、Rina Kondo、Mizuka Suwaki、Yohji Misaki

  DOI：10.1246/bcsj.20150047

  日期：2015.6.15

  Bis- and tris-fused π-electron donors containing one or two vinylogous 1,3-dithiole[5]radialene unit (7–10) were successfully synthesized. Cyclic voltammetry revealed that the first redox waves of 7–10 correspond to simultaneous four-electron or eight-electron redox processes because of significant contribution of the moieties of vinylogous 1,3-dithiole[5]radialene exhibiting a simultaneous four-electron redox. The UV–vis–NIR spectra of the oxidative species of 7–10 generated by constant voltages exhibited absorption bands attributed to (7–9)2+ and 104+ with structures of dicationic 1,3-dithiole[5]radialene vinylogs.

  成功合成了含有一个或两个乙烯基 1,3-二硫代[5]辐射烯单元（7-10）的双融合和三融合 π 电子供体。循环伏安法显示，由于乙烯基 1,3-二硫代[5]弪烯分子的重要贡献，7-10 的第一个氧化还原波对应于同时发生的四电子或八电子氧化还原过程。恒定电压产生的 7-10 氧化物的紫外-可见-近红外光谱显示了 (7-9)2+ 和 104+ 的吸收带，其结构为双阳离子 1,3-二硫代[5]辐射烯乙烯基。
• A pentakis-fused tetrathiafulvalene system extended by cyclohexene-1,4-diylidenes: a new positive electrode material for rechargeable batteries utilizing ten electron redox
  作者：Minami Kato、Ken-ichiro Senoo、Masaru Yao、Yohji Misaki

  DOI：10.1039/c3ta14920j

  日期：——

  Pentakis-fused TTF derivatives extended with two cyclohexene-1,4-diylidenes (2a and 2b) have been successfully synthesized. Cyclic voltammetry of the tetrakis(2-ethylhexylthio) derivative (2b) has revealed that it exhibits five stages of the redox process to form 2b10+. A coin-type cell composed of a positive electrode incorporating the tetrakis(methylthio) derivative (2a) exhibits a discharge capacity of 196 mA h g−1, which corresponds to participation of a ten electron redox. It shows a high performance of energy density of 700 mW h g−1 and an output power density of 69 W g−1 with a relatively stable cycle-life performance (72% of the initial discharge capacity after 30 cycles).

  五聚TTF衍生物与两个环己烯-1,4-二亚基（2a和2b）的延伸物已成功合成。四（2-乙基己基硫）衍生物（2b）的循环伏安法表明，它表现出五个阶段的氧化还原过程，形成2b10+。由包含四（甲基硫）衍生物（2a）的正极组成的硬币型电池的放电容量为196 mA h g-1，相当于参与十个电子的氧化还原反应。它表现出700 mW h g-1的高能量密度和69 W g-1的输出功率密度，具有相对稳定的循环寿命性能（30次循环后为初始放电容量的72%）。